Диэтиловый эфир температура кипения

Диэтиловый эфир Википедия

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном^[2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году^[2][3]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом» ^[2]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 году Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем в 1704 году Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота.^[4]

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом^[en][5].

В 1794 году эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 году Томас Беддоус создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли "искусственным воздухом".^[4]

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа).

Свойства

• Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
• Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
• Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
• Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
• Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

(C2H5)2O+HBr→[(C2H5)2OH]+Br−{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C₂H₅)₂O·BF₃

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов первым в истории медицины начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях и всего провел около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Примечания

1. ↑ ^{1 2 3 4} http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
2. ↑ ^{1 2 3} Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
3. ↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
4. ↑ ^{1 2} П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1) Архивная копия от 15 июня 2018 на Wayback Machine
5. ↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " (недоступная ссылка) Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.

Литература

• Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
• Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
• Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
• Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
• Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
• Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

Ссылки

Диэтиловый эфир - Diethyl ether

химическое соединение

Диэтиловый эфир

имена
название IUPAC этоксиэтан
Другие имена Диэтиловый эфир; Dether; Этиловый эфир; Оксид Этил; 3-оксапентан; этоксиэтан; оксид диэтил; Растворитель эфир; Серная эфир
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ИКГВ InfoCard	100.000.425
KEGG
номер RTECS	KI5775000
UNII
InChI = 1S / C4h20O / c1-3-5-4-2 / h4-4h3,1-2h4 Y  Ключ: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Y  InChI = 1 / C4h20O / c1-3-5-4-2 / ​​h4-4h3,1-2h4 Ключ: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYAB
свойства
	С 4 Н 10 О
Молярная масса	7001741230000000000 ♠74,123  г · моль -1
Внешность	Бесцветная жидкость
запах	Сухой, сладковатый запах
плотность	0,7134 г / см 3 , жидкий
Температура плавления	-116,3 ° С (-177,3 ° F, 156,8 К)
Точка кипения	34,6 ° С (94,3 ° F, 307,8 К)
	6,05 г / 100 мл
войти P	0,98
Давление газа	440 мм ртутного столба при температуре 20 ° С (58,66 кПа при 20 ° C)
	-55,1 · 10 -6 см 3 / моль
	1,353 (20 ° С)
вязкость	0,224 сП (25 ° С)
Состав
	1,15 D (газ)
термохимия
	172,5 Дж / моль · К
	253,5 Дж / моль · К
	-271,2 ± 1,9 кДж / моль
	-2732,1 ± 1,9 кДж / моль
Фармакология
	N01AA01 ( ВОЗ )
опасности
Основные опасности	Чрезвычайно легко воспламеняющийся, вредны для кожи, разлагается на взрывоопасные пероксиды в воздухе и на свету
Паспорт безопасности	См: Страница данных Внешний MSDS
R-фразы (устаревшее)	R12 , R19 R20 / 22 R66 R67
S-фразы (устаревший)	S9 S16 S29 S33
NFPA 704
точка возгорания	-45 ° С (-49 ° F, 228 К)
	160 ° С (320 ° F, 433 К)
пределы взрываемости	1.9-48.0%
Смертельная доза или концентрация ( LD , LC ):
	73000 частей на миллион (крыса, 2 ч) 6500 частей на миллион (мышь, 1,65 ч)
	106000 частей на миллион (кролик) 76000 частей на миллион (собака)
Пределы воздействия здоровья США ( NIOSH ):
PEL (допустимый)	С 400 частей на миллион (1200 мг / м 3 )
REL (рекомендуется)	Не установлено REL
IDLH (Непосредственная опасность)	1900 м.д.
Родственные соединения
	Диметиловый эфир метоксипропан
Родственные соединения	Диэтил сульфид БУТАНОЛЫ ( изомер )
Дополнительная страница данных
	Показатель преломления ( п ), Диэлектрическая постоянная (ε г ) и т.д.
Термодинамические данные	Фазовое поведение твердое тело-жидкость-газ
	УФ , ИК , ЯМР , МС
За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить  ( что   ?) YN
ссылки Infobox

Диэтиловый эфир , или просто эфир , представляет собой органическое соединение , в эфирном класса с формулой ( С
^{₂ Н
₅ )
₂ O, иногда сокращенноEt
₂ O(смсимволы Pseudoelement). Это бесцветная, высоколетучее легковоспламеняющаяся жидкость. Он широко используетсякачестверастворителяв лабораториях икачествепусковой жидкостидля некоторых двигателей. Ранее она была использованакачествеобщего анестезирующего, пока не были разработаны негорючих препараты, такиекакгалотан. Он был использованкачестверекреационного наркотикачтобы вызватьинтоксикацию.}

производство

Наиболее простой диэтиловый эфир получают в качестве побочного продукта в паровой фазе гидратации из этилена , чтобы сделать этанол . Этот процесс использует на твердой подложке фосфорной кислоты катализаторов и могут быть скорректированы , чтобы сделать больше эфира , если возникнет необходимость. Парофазная дегидратация этанола над некоторыми из оксида алюминия катализаторов может дать выходы диэтилового эфира до 95%.

Диэтиловый эфир , могут быть получены как в лабораториях , так и в промышленном масштабе путем синтеза эфира кислоты. Этанол смешивают с сильной кислотой, как правило , серной кислотой , H ₂ SO ₄ . Кислота диссоциирует в водной среде , производя гидроксония ионов, Н ₃ О ⁺ . Ион водорода протонирует на электроотрицательный атом кислорода в этаноле , давая молекуле этанола положительный заряд:

СН ₃ СН ₂ ОН + Н ₃ О ⁺ → СН ₃ СН ₂ ОН ₂ ⁺ + Н ₂ О

Нуклеофильный атом кислорода непротонированного этанола вытесняет молекулу воды от протонированного ( электрофильной ) молекулы этанола, производя воду, ион водорода и диэтиловый эфир.

СН ₃ СН ₂ ОН ₂ ⁺ + СН ₃ СН ₂ ОН → Н ₂ О + Н ⁺ + СН ₃ СН ₂ ОСН ₂ СН ₃

Эту реакцию следует проводить при температурах ниже 150 ° С для того , чтобы гарантировать , что продукт ликвидации ( этилена ) не является продуктом реакции. При более высоких температурах, этанол будет обезвоживают с образованием этилена. Реакция сделать диэтиловый эфир является обратимой, так что в конечном итоге равновесие между реагентами и продуктами достигаются. Получение хороший выход эфира требует , что эфир будет отогнать из реакционной смеси до того , как возвращается к этанолу, пользуясь принципом Ле Шателье .

Другая реакция , которая может быть использована для получения простых эфиров является синтезом эфира Williamson , в котором алкоксид (получает путь растворения щелочного металла в спирте , который будет использоваться) выполняет нуклеофильное замещение , при возникновении алкилгалогенида .

Пользы

Это особенно важно в качестве растворителя в производстве пластмасс целлюлозы , такие как ацетат целлюлозы .

топливо

Диэтиловый эфир имеет высокое цетановое число от 85-96 и используется в качестве исходного раствора , в сочетании с нефтяных дистиллятов для бензиновых и дизельных двигателей из - за его высокой летучестью и низкой точкой вспышки . Эфир начиная жидкость продается и используется в странах с холодным климатом, так как это может помочь с холодным запуском двигателя при минусовой температуре. По той же причине он также используется в качестве компонента топливной смеси для карбюраторным сжатия модели зажигания двигателей . Таким образом , диэтиловый эфир очень похож на один из его предшественников, этанол .

Лабораторные применения

Диэтиловый эфир является распространенным лабораторным апротонным растворителем . Он имеет ограниченную растворимость в воде (6,05 г / 100 мл при 25 ° С) и растворяется 1,5 г / 100 г (1,0 г / 100 мл) воды при 25 ° C. Это, в сочетании с его высокой летучести, делает его идеальным для использования в качестве неполярного растворителя в экстракции жидкость-жидкость . При использовании водного раствора в диэтиловом эфире слой находится на вершине , как он имеет более низкую плотность , чем вода. Это также является общим растворитель для реакции Гриньяра в дополнении к другим реакциям с участием металлоорганических реагентов. Благодаря применению в производстве запрещенных веществ, она указана в предшественнике Таблица II в соответствии с Конвенцией против незаконного оборота Организации Объединенных Наций наркотических средств и психотропных веществ , а также веществ , таких как ацетон , толуол и серной кислоты .

Обезболивающее использование

Уильям Т. Мортон участвовал в публичной демонстрации эфирного наркоза на 16 октября 1846 года в Ether Dome в Бостоне, штат Массачусетс . Тем не менее, Кроуфорд Уильямсон Лонг , доктор медицинских наук, в настоящее время известно, продемонстрировали свое применение в частном порядке в качестве общего наркоза в хирургии для должностных лиц в Грузии, а уже в 30 марта 1842 года , и Лонг публично продемонстрировал использование простого эфира в качестве хирургического анестетика шесть раз , прежде чем Бостонская демонстрация. Британские врачи были осведомлены о анестезирующих свойствах эфира еще в 1840 году , где она была широко предписанным в сочетании с опиумом. Диэтиловый эфир в значительной степени вытеснен использование хлороформа в качестве общего анестезирующего средства за счет более благоприятного простого эфира в терапевтический индекс , то есть большая разница между эффективной дозой и потенциально токсичной дозы.

Диэтиловый эфир угнетает миокард и увеличивает трахеобронхиальный секрет. Диэтиловый эфир также может быть смешан с другими анестетиками , такими как хлороформ , чтобы сделать смесь CE или хлороформ и спирт , чтобы сделать ACE смесь . В 21 - м веке, эфир используется редко. Использование воспламеняющегося эфира вытесняется негорючих фторированных углеводородных анестетиков. Галотан был первый такой анестетик разработаны и другие , используемые в настоящее время ингаляционные анестетики, такие как изофлуран, дезфлурана и севофлурана, являются галогенированные простые эфиры. Был обнаружено , диэтиловый эфир , чтобы иметь нежелательные побочные эффекты, такие как пост-анестезиологическую тошнота и рвота. Современные анестетики снижают эти побочные эффекты.

До 2005 года он был на списке Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств для использования в качестве анестезирующего средства .

Медицинское использование

Эфир был однажды использован в фармацевтических препаратах. Смесь спирта и эфира, одна части диэтилового эфира и три части этанола, была известна как «Дух эфира» , Хоффман болеутоляющая или капли Хоффмана. В Соединенных Штатах эта смесь была удалена из Фармакопеи в какой - то момент до июня 1917 года, как исследование , опубликованное Уильям Проктер, младший в Американском журнале фармации уже в 1852 году , показали , что существуют различия в формулировке можно найти между коммерческие производители, между международной фармакопеей и от оригинального рецепта Хоффмана.

Рекреационное использование

Обезболивающие и опьяняющее воздействие эфира сделали его рекреационные наркотики. Диэтиловый эфир в анестезирующей дозировке является ингаляционным, которая имеет долгую историю рекреационного использования. Одним из недостатков является высокая горючесть, особенно в сочетании с кислородом. Одним из преимуществ является четко определенная разница между терапевтическим и токсическим дозах, что означает один потеряет сознание до того опасного уровня растворенного эфира в крови будет достигнут. С сильным запахом, густой, простой эфир вызывает раздражение слизистой оболочки дыхательных путей и неудобно дышать, так и в передозировке вызывая слюноотделение, рвота, кашель или спазмы. В концентрации 3-5% в воздухе, анестезирующее действие медленно может быть достигнуто в течение 15-20 минут дыхания примерно 15-20 мл эфира, в зависимости от массы тела и физического состояния. Эфир вызывает очень длинную стадию возбуждения перед затемнением.

В 19 - м веке и в начале века эфир питьевых 20 был популярен среди польских крестьян. Это традиционный и по- прежнему довольно популярный рекреационный наркотик среди лемков . Это, как правило , потребляется в небольшом количестве ( Kropka , или «точка») выливают на молоко , сахар, воду или апельсиновый сок в стакане выстрела . Как наркотик, это было известно, вызывает временную зависимость, единственным симптомом которого является желание потреблять больше, иногда называют эфиромания.

метаболизм

Цитохрома Р450 фермент предлагается метаболизировать диэтиловый эфир.

Диэтиловый эфир ингибирует алкогольдегидрогеназу , и , таким образом замедляет метаболизм этанола . Он также ингибирует метаболизм других препаратов , требующих окислительный метаболизм . Так , например, диазепы требуют печень , тогда как окисление его окисленного метаболит Оксазепов не делает.

Безопасность и стабильность

Диэтиловый эфир чрезвычайно огнеопасен и может образовывать взрывоопасные смеси пара / воздух.

Так как эфир тяжелее воздуха он может собирать низко к земле , и пар может распространяться на значительные расстояния до источников воспламенения, которые не должны быть открытым пламенем, но может быть горячая плита, паровая труба, нагреватель и т.д. Пар может быть воспламеняется от статического электричества , которое может создать , когда эфир, выбрасываемая из одного сосуда в другой. Температура самовоспламенения диэтилового эфира составляет 160 ° С (320 ° F). Обычной практикой в химических лабораториях, чтобы использовать пар (ограничивая тем самым температуру до 100 ° C (212 ° F)) , когда эфир должен быть нагрет или дистиллированной. Диффузии диэтилового эфира в воздухе 9,18 × 10 ^-6 м ² / с (298 K, 101,325 кПа).

Эфир чувствителен к свету и воздуху, имея тенденцию образовывать взрывчатые пероксиды . Эфирные пероксиды имеют более высокую температуру кипения , чем эфир и контактные взрывчатые вещества в сухом состоянии . Коммерческий диэтиловый эфир , как правило , поставляется с следовых количеств в антиоксидантной бутилгидрокситолуол (BHT), что уменьшает образование пероксидов. Хранение над гидроксидом натрия выпадает в осадок промежуточных гидропероксидов эфира. Вода и пероксиды могут быть удалены либо перегонкой от натрия и бензофенона , или пропускания через колонку с активированным оксидом алюминия .

история

Соединение может быть синтезирован либо Джабир ибн Hayyan в 8 - м веке или Рамон Луллий в 1275. Он был синтезирован в 1540 году Кордус , который назвал его «сладкое масло купорос» ( олеум Дульсе vitrioli ) -The название отражает тот факт , что ее получают путем перегонки смеси этанола и серной кислоты (тогда известный как масло купорос) -и отметил некоторые из его лечебных свойств . Примерно в то же время, Парацельс обнаружил ЭФИР в обезболивающих свойства в курах. Название эфира было дано вещество в 1729 году в августе Зигмунда Фробениуса .

Рекомендации

внешняя ссылка

Диэтиловый эфир

эфир, этоксиэтан, этиловый эфир, серный эфир, Et2O Возможные примеси Этанол, вода, альдегиды, перикиси, ацетон. Для работы используют только свежеперегнанный эфир из-за быстрого образования перекисей. Очистка и абсолютизирование Способ 1. Удаление спирта. В течение часа эфир встряхивают с десятикратным объемом 10% раствором бисульфита натрия, затем эфир промывают насыщенным раствором хлористого натрия, содержащего 0.5% едкого натра, затем насыщенным раствором хлористого натрия с небольшим количеством серной кислоты, после чего фракционируют в атмосфере азота. Способ 2. Обезвоживание. Эфир перегоняют над хлористым кальцием и затем над раскатанным натрием в атмосфере аргона. Источник: Rabinowitsch M., Z. physik. Chem., 1926, v.119, 59, 70. Для обезвоживания также можно использовать: LiAlH4. Для удаления альдегида: К 500 мл эфира добавляют 4 г нитрата серебра в 30 мл воды, затем прибавляют 50 мл 4% раствора едкого натра и встряхивают 6 минут. Эфир, обработанный таким способом не содержит перекисей, альдегидов и ненасыщенных соединений. Источник: Werner E.A., Analyst, 1933, v.58, 335. Хранение Хранят в темноте без доступа воздуха при пониженной температуре.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Химическая формула: CH3CH2OCH2CH3 Молярная масса: 74.1216 г/моль Класс растворителя: Неполярный, апротонный

Диэтиловый эфир

эфир, этоксиэтан, этиловый эфир, серный эфир, Et2O Возможные примеси Этанол, вода, альдегиды, перикиси, ацетон. Для работы используют только свежеперегнанный эфир из-за быстрого образования перекисей. Очистка и абсолютизирование Способ 1. Удаление спирта. В течение часа эфир встряхивают с десятикратным объемом 10% раствором бисульфита натрия, затем эфир промывают насыщенным раствором хлористого натрия, содержащего 0.5% едкого натра, затем насыщенным раствором хлористого натрия с небольшим количеством серной кислоты, после чего фракционируют в атмосфере азота. Способ 2. Обезвоживание. Эфир перегоняют над хлористым кальцием и затем над раскатанным натрием в атмосфере аргона. Источник: Rabinowitsch M., Z. physik. Chem., 1926, v.119, 59, 70. Для обезвоживания также можно использовать: LiAlH4. Для удаления альдегида: К 500 мл эфира добавляют 4 г нитрата серебра в 30 мл воды, затем прибавляют 50 мл 4% раствора едкого натра и встряхивают 6 минут. Эфир, обработанный таким способом не содержит перекисей, альдегидов и ненасыщенных соединений. Источник: Werner E.A., Analyst, 1933, v.58, 335. Хранение Хранят в темноте без доступа воздуха при пониженной температуре.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Химическая формула: CH3CH2OCH2CH3 Молярная масса: 74.1216 г/моль Класс растворителя: Неполярный, апротонный

Эфир для наркоза - это... Что такое Эфир для наркоза?

Эфи́р диэти́ловый (лат. Aether medicinalis, Аеther pro narcosi, англ. Diethyl ether, код CAS 60-29-7, брутто-формула C₄H₁₀O) — лекарственное средство общеанестезирующего действия.

Применяют в хирургической практике для ингаляционного наркоза и в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

Физические свойства

Бесцветная, прозрачная, весьма подвижная, летучая, легковоспламеняющаяся жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом. Эфир для наркоза содержит 96—98 % диэтилового эфира. Плотность эфира для наркоза 0,713—0,714; эфира медицинского 0,714—0,717; температура кипения 34—35°C и 34—36°C соответственно. При испарении 1 мл эфира для наркоза образуется 230 мл пара, имеющего плотность 2,6 и относительную молекулярную массу 74. Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути. Растворимость в воде 1:12. Смешивается со спиртом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях. Легко воспламеняется (воспламенение иногда возможно даже при контакте со спиралью закрытых электронагревателей), пары эфира в определенном соотношении с кислородом, воздухом и закисью азота взрывоопасны.^[3]

Фармакологическое действие

Средство для ингаляционной общей анестезии, оказывает анальгезирующее и миорелаксирующее действие, обладает большой широтой терапевтического действия. Общая анестезия при применении эфира относительно безопасна, легко управляема. Скелетная мускулатура хорошо расслабляется. Оказывает прямое отрицательное инотропное действие (снижение сократимости миокарда компенсируется повышением концентрации катехоламинов в крови). Вызывает временное (до 24 ч) снижение функции печени и почек, снижает перистальтику кишечника (стимуляция симпатоадреналовой системы), уменьшает ОЦК и плазмы (примерно на 10%). В отличие от фторотана, трихлорэтилена и циклопропана эфир не повышает чувствительность миокарда к эпинефрину и норэпинефрину.

Период вводной анестезии продолжителен (12-20 мин). Пробуждение наступает через 20-40 мин после прекращения подачи эфира, а полностью угнетение сознания проходит через несколько часов.^[1]

Фармакокинетика

При ингаляционном введении эфир всасывается в кровь и проникает в головной мозг. Относительно низкая растворимость эфира в крови обусловливает постепенное нарастание его концентрации в альвеолах в начальной стадии анестезии и постепенное снижение при прекращении его поступления в организм. Почти весь эфир выводится из организма в неизмененном виде через дыхательные пути (незначительная часть выводится почками). Запах эфира в выдыхаемом воздухе может сохраняться в течение более 24 ч.^[1]

Применение

Показания

Ингаляционная общая анестезия по открытой (капельно), полуоткрытой, полузакрытой и закрытой системам (в основном при кратковременных хирургических вмешательствах).

Поддержание общей анестезии при проведении комбинированной общей анестезии с применением психоактивных ЛС и периферических миорелаксантов.

Противопоказания

Гиперчувствительность, острые заболевания дыхательных путей, внутричерепная гипертензия, артериальная гипертензия; ХСН, печеночная и/или почечная недостаточность, кахексия, сахарный диабет, ацидоз.

Необходимость проведения в ходе хирургического вмешательства электрокоагуляции или использования электроножа.

Побочное действие

Кашель, психомоторное возбуждение, повышение АД, тахикардия, гиперсекреция бронхиальных желез; тошнота и рвота.

В послеоперационном периоде - рвота, угнетение дыхательного центра; бронхопневмония, бронхит, ларингит, трахеит, отек легких (токсического генеза), парез кишечника, снижение секреции желчи, метаболический ацидоз, снижение клубочковой фильтрации и диуреза.^[1]

Режим дозирования

При полуоткрытой системе: 2-4 об.% эфира во вдыхаемой смеси поддерживают анальгезию и выключение сознания, 5-8% - поверхностная общая анестезия, 10-12% - глубокая общая анестезия. Для усыпления больного могут потребоваться концентрации до 20-25%.

Передозировка

Симптомы: при острой ингаляционной интоксикации - головная боль, тошнота, боль в пояснице, возбуждение, неадекватное поведение; затем - астения, сонливость, потеря сознания. Дыхание редкое и поверхностное, цианоз, акроцианоз, тахикардия, нитевидный пульс, выраженный мидриаз, снижение АД, остановка сердца.

При хронической интоксикации - снижение аппетита, тошнота (редко рвота), запоры, апатия, бледность кожных покровов, головная боль, головокружение, непереносимость этанола.

Лечение. Немедленное прекращение подачи эфира, удаление пострадавшего из зоны действия токсичного соединения на свежий воздух или в хорошо проветриваемое помещение. Ингаляции увлажнённого кислорода, щелочные масляные ингаляции, при упорном кашле - этилморфин, кодеин. В/в вводят 20-30 мл 40% раствора декстрозы с 5 мл 5% раствора аскорбиновой кислоты, аналептики, при необходимости - седативные ЛС. При угнетении дыхания - ИВЛ (нужно учитывать возможность развития токсического отека легких), при остановке сердца - непрямой массаж сердца.

При случайном попадании эфира в ЖКТ - вызывать рвоту, промыть желудок (8-10 л воды или 2% раствора натрия гидрокарбоната), дать выпить мелкоистолченный активированный уголь (2-3 ст.ложки), после чего вызвать повторную рвоту, а через 10-15 мин дать солевое слабительное. В дальнейшем - симптоматическое лечение.

Взаимодействие

Усиливает действие недеполяризующих миорелаксантов, анксиолитиков, антипсихотических, седативных и снотворных ЛС.

Минимальная альвеолярная концентрация снижается при одновременном применении динитроген оксида.^[1]

Особые указания

Эфир для наркоза должен применяться только персоналом, обученным для проведения общей анестезии.

Ингаляционная эфирная общая анестезия должна не проводиться глубже III (1-2) уровня хирургической стадии.

При подаче больших концентраций эфира (10-25%) в период вводной общей анестезии вследствие раздражающего влияния могут появиться раздражение слизистых оболочек дыхательных путей, ларингоспазм и слюнотечение (в настоящее время вводную эфирную анестезия применяют редко).

Для уменьшения вызываемых рефлекторных реакций и снижения гиперсекреции предварительно вводят атропин.

Пары эфира легко воспламеняются; с кислородом, воздухом, динитроген оксидом образуют в определенных концентрациях взрывоопасные смеси.

Предельно допустимая концентрация паров эфира в воздухе рабочей зоны равна 300 мг/куб.м.

При проведении общей эфирной анестезии по закрытой системе необходимо соблюдать меры, предупреждающие возможность взрыва.

С целью уменьшения возбуждения эфирную общую анестезию часто применяют после вводной анестезии барбитуратами. Иногда начинают введение в анестезию с помощью динитроген оксида, а эфир используют для поддержания общей анестезии.

Применение миорелаксантов позволяет усилить расслабление мускулатуры и значительно уменьшить количество необходимого для анестезии эфира - до 2-4 об.% (для поддержания общей анестезии при полуоткрытой системе).

Миорелаксирующее действие эфира не устраняется антихолинэстеразными ЛС.

Для общей анестезии можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией (при воздействии света, воздуха, повышенной температуры и влаги в эфире образуются вредные продукты - перекиси, альдегиды, кетоны, вызывающие сильное раздражение дыхательных путей).

Частое вдыхание паров эфира вызывает лекарственную зависимость.^[1]

Формы выпуска

Одной из разновидностей эфира для наркоза является стабилизированный эфир (лат. Аеthеr pro nаrсоsi stаbilisatum). Добавление стабилизатора (антиоксиданта) удлиняет срок годности препарата. Выпускается в герметично укупоренных склянках оранжевого стекла по 100 и 150 мл с подложенной под пробку металлической фольгой. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям Государственной фармакопеи.

Помимо эфира для наркоза выпускается также медицинский эфир (лат. Аеthеr medicinalis). Этот препарат менее очищен, чем предыдущий, и для наркоза непригоден. Применяют местно в стоматологической практике, наружно (для растираний), а также для приготовления настоек, экстрактов. Иногда назначают внутрь при рвоте. Высшие дозы для взрослых внутрь: разовая — 0,33 мл (20 капель), суточная — 1 мл (60 капель).

Хранение

Список Б. Хранить в защищённом от света, прохладном месте, вдали от источников огня.

Примечания

Wikimedia Foundation. 2010.

Диэтиловый эфир

эфир, этоксиэтан, этиловый эфир, серный эфир, Et2O Возможные примеси Этанол, вода, альдегиды, перикиси, ацетон. Для работы используют только свежеперегнанный эфир из-за быстрого образования перекисей. Очистка и абсолютизирование Способ 1. Удаление спирта. В течение часа эфир встряхивают с десятикратным объемом 10% раствором бисульфита натрия, затем эфир промывают насыщенным раствором хлористого натрия, содержащего 0.5% едкого натра, затем насыщенным раствором хлористого натрия с небольшим количеством серной кислоты, после чего фракционируют в атмосфере азота. Способ 2. Обезвоживание. Эфир перегоняют над хлористым кальцием и затем над раскатанным натрием в атмосфере аргона. Источник: Rabinowitsch M., Z. physik. Chem., 1926, v.119, 59, 70. Для обезвоживания также можно использовать: LiAlH4. Для удаления альдегида: К 500 мл эфира добавляют 4 г нитрата серебра в 30 мл воды, затем прибавляют 50 мл 4% раствора едкого натра и встряхивают 6 минут. Эфир, обработанный таким способом не содержит перекисей, альдегидов и ненасыщенных соединений. Источник: Werner E.A., Analyst, 1933, v.58, 335. Хранение Хранят в темноте без доступа воздуха при пониженной температуре.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Химическая формула: CH3CH2OCH2CH3 Молярная масса: 74.1216 г/моль Класс растворителя: Неполярный, апротонный

Диэтиловый эфир с водой - Справочник химика 21

    Особый интерес представляют системы, для которых 1. Таковы системы диэтиловый эфир — вода и этилметилкетон — вода, где температуры кипения при наличии двух жидких фаз ниже температур кипения чистых компонентов. Так, при атмосферном давлении двухфазная жидкая смесь диэтилового эфира и воды кипит при 34,2° С (т. кип. эфира 34,6° С), а этилметилкетона и воды — при 73,45° С (т. кип. этилметилкетона 79,6° С). По этому признаку эти системы следует отнести к первой группе. Однако состав пара в обеих системах не является промежуточным между составами жидких фаз, что указывает на отсутствие гетероазеотропа и является характерным признаком систем второй группы. Следовательно, системы, для которых 1, занимают промежуточное положение между [c.242]

    Коэффициенты распределения органических соединений в системах изобутиловый спирт — вода и диэтиловый эфир — вода [c.118]

    Спирте, диэтиловом эфире. воде, углеводородах [c.298]

    Желтые кристаллы ромбической системы, пл. 3,117 г/см . Т. пл. 101 °С (под давлением 16 бар), т. кио. 77 С (с разл. на I I и lj). Растворим в этиловом спирте и диэтиловом эфире, водой гидролизуется. [c.114]

    При оценке взаимной растворимости жидкостей возможны три случая 1) неограниченная взаимная растворимость (например, системы серная кислота — вода, этанол — вода 2) практическое отсутствие взаимной растворимости (бензол — вода) 3) ограниченная взаимная растворимость (диэтиловый эфир — вода, фенол — вода, никотин — вода). [c.85]

    Этиловый (диэтиловый) эфир Вода Толуол Толуол Толуол Толуол Толуол Толуол [c.462]

    Уксусная кислота Этиловый (диэтиловый) эфир Вода 0,218 3,3 0,117 Яод = 0,534 ( / /i/д) 6 [c.465]

    Углеводороды — диэтиловый эфир — вода 82 [c.179]

    Вода + ацетон (1 Диэтиловый эфир Вода [c.380]

    Диаграмма состав — свойство в системе этиловый спирт — диэтиловый эфир — вода  [c.76]

    Метод прямой экстракции диэтиловым эфиром мы рекомендуем для анализа относительно концентрированных по содержанию органических загрязнений вод и в которых присутствующие загрязняющие вещества имеют высокий коэффициент распределения в системе диэтиловый эфир —- вода. [c.201]

    Образующийся осадок практически не растворяется в среде диэтилового эфира. Вода в среде данного растворителя представляет собой очень слабый электролит. Таким образом, оба продукта реакции фактически выходят из взаимодействия, не проявляя кислотно-основных свойств. [c.161]

    Особый интерес представляют системы, для которых 1. Из перечисленных в табл. 22 —это системы диэтиловый эфир—вода и этил метил кетон—вода, где имеет место весьма четко выраженный минимум температуры кипения при наличии двух жидких фаз. Так, при атмосферном давлении двухфазная смесь диэтиловый эфир—вода кипит при 34,2° С (т. кип. эфира 34,6°), а смесь этил-метилкетона и воды.— при 73,45°С (т. кип. этилметилкетона 79,6°). По этому признаку указанные системы следовало бы считать [c.137]

    Малеиновая кислота СН2=СНН К=С1, Вг и н=соон Диэтиловый эфир Вода 30 27,5 170-180 40 5 23 5—16.  [c.41]

    Диэтиловый эфир, изопропиловый спирт, вода Бутиловый спирт, диэтиловый эфир, изопропиловый спирт Бутиловый спирт, диэтиловый эфир Вода, диэтиловый эфир [c.413]

    Желто-оранжевые кристаллы кубической системы, пл. 2,6 г/см . Т. пл. 38, т. кип. 234 °С. На солнечном свете реактив разлагается с выделением брома. Растворим в абсолютном этиловом спирте и абсолютном диэтиловом эфире водой разлагается. [c.357]

    Вода—уксусная кислота —бензол Вода—азотнокислый уранил—трибутилфосфат Бутилены—ацетон—вода Углеводороды—диэтиловый эфир — вода [c.52]

    Диэтиловый эфир Вода [c.11]

    Диэтиловый эфир — вода [c.253]

    Примеси диэтиловый эфир, вода [c.131]

    Катализаторами изомеризации олефинов в растворах являются комплексы ВРз (с фтористым водородом, диэтиловым эфиром, водой), сильные органические кислоты (хлор-, фтор- и этансульфоно вая), галогениды Ре, А1, Pd, НИ с кислотными свойствами. Как правило, эти катализаторы активируют процессы цис-транс-шош риза-ции, миграции двойной связи и перемещения алкильных групп по углеродной цепи без изменения длины цепи. [c.89]

    При растворении твердых веществ в жидкостях обычно наблюдается лишь очень небольшое изменение объема системы. Поэтому растворимость твердых веществ от давления практически не зависит, f Растворимость жидкостей в жидкостях может быть неограии-ченной, когда обе жидкости смешиваются в любых соотноше-пиях (например, вода — этиловый спирт, вода — глицерин, вода — серная кислота) или ограниченной (например, вода — диэтиловый эфир, вода — бензол). В последнем случае при смешении жидкостей наблюдается расслаивание — смесь распадается на два слоя, из которых один представляет собой насыщенный раствор первой жидкости во второй, а второй слой --насыщенный раствор второй жидкости в первой. [c.78]

    О. практически не раств. в метано le, этаноле, бензоле, диэтиловом эфире, воде р-римоеть (% по массе) в ацетоне при 22 °С 2,1, при 50 °С 4,0 С ДМФА, диме-тилацетамидом, диметиланилином О. образует мол. комплексы. [c.369]

    Удаление воды из древесины с помощью замещающих жидкостей проводят 3-4-кратным вымачиванием последовательно в смесях растворителей вода этиловый спирт — диэтиловый эфир вода — ацетон -диэтиловый эфир вода — диоксан — диэтиловый эфир. При удалении последней смеси растворителей остается сильно пористая сухая древесина без объемных изменений, которая может-бьггь насьпцена для укрепления различны

Диэтиловый эфир

эфир, этоксиэтан, этиловый эфир, серный эфир, Et2O Возможные примеси Этанол, вода, альдегиды, перикиси, ацетон. Для работы используют только свежеперегнанный эфир из-за быстрого образования перекисей. Очистка и абсолютизирование Способ 1. Удаление спирта. В течение часа эфир встряхивают с десятикратным объемом 10% раствором бисульфита натрия, затем эфир промывают насыщенным раствором хлористого натрия, содержащего 0.5% едкого натра, затем насыщенным раствором хлористого натрия с небольшим количеством серной кислоты, после чего фракционируют в атмосфере азота. Способ 2. Обезвоживание. Эфир перегоняют над хлористым кальцием и затем над раскатанным натрием в атмосфере аргона. Источник: Rabinowitsch M., Z. physik. Chem., 1926, v.119, 59, 70. Для обезвоживания также можно использовать: LiAlH4. Для удаления альдегида: К 500 мл эфира добавляют 4 г нитрата серебра в 30 мл воды, затем прибавляют 50 мл 4% раствора едкого натра и встряхивают 6 минут. Эфир, обработанный таким способом не содержит перекисей, альдегидов и ненасыщенных соединений. Источник: Werner E.A., Analyst, 1933, v.58, 335. Хранение Хранят в темноте без доступа воздуха при пониженной температуре.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Химическая формула: CH3CH2OCH2CH3 Молярная масса: 74.1216 г/моль Класс растворителя: Неполярный, апротонный

Диэтиловый эфир азеотропная смесь с водой

    ДД гор —1818 кДж/моль. П. раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, ароматич. углеводородах, карбоновых к-тах не раств. в алифатич. углеводородах, СЗз неограниченно смешивается с водой при т-ре вьппе 80 С, в холодной воде раств. 17,5% по массе. П. растворяет мн. полимеры, полиэфирные волокна и смолы, напр, полиакрилонитрил, ПВХ, нитрат и ацетат целлюлозы, полиэтилентерефталат. Образует азеотропную смесь с про-пиленгликолем, к-рую разделяют ректификацией с добавлением ароматич. углеводородов. [c.104]

    Плохо растворам в воде (1 500), смешивается с этиловым спиртом и диэтиловым эфиром, с парами воды образует азеотропную смесь, кипящую при 95,2 с н содержащую 59% (масс.) эфира. [c.30]

    Диэтиловый эфир адипиновой кислоты (VI). Смесь 700 г адипиновой кислоты (V), 2,65 л толуола (содержание влаги менее 0,1%), 4 мл конц. серной кислоты и 1,23л абсолютного этилового спирта кипятят с азеотропной отгонкой тройной смеси (толуол — спирт — вода) при температуре в парах 75 °С. Процесс продолжают 7—8 ч, наблюдая, чтобы отгонка шла равномерно. В конце реакции температура в парах повышается до 85—87 °С (температура кипения двойной азеотропной смеси толуол — спирт). Отбирают пробу реакционной массы и определяют методом тех содержание V (не более 0,1 г/100 мл). К охлажденной до 30°С массе прибавляют 5% раствор гидрокарбоната натрия ( 200 мл) до pH 7. Толуольный слой отделяют, водный экстрагируют толуолом (2 раза по 325 мл). Объединенные толуольные растворы промывают водой (2 раза по 500 мл), упаривают, VI перегоняют в вакууме, т. кип. 120—123° iO мм рт. ст.). Выход 820 г (83%). [c.190]

    Этанол (метилкарбинол, этиловый спирт) — бесцветная подвижная жидкость с жгучим вкусом и характерным запахом. Температура кипения этанола 78,4°С, температура плавления -114,15°С, плотность 0,794 т/м . Этанол смешивается во всех отношениях в водой, спиртами, глицерином, диэтиловым эфиром и другими органическими растворителями. С некоторыми из них (водой, бензолом, этилацетатом, хлороформом) он образует азеотропные смеси различного состава. Азеотропная смесь с водой, содержащая 95,6% об. этанола, кипит при постоянной температуре 78,1°С. Поэтому, для получения безводного ( абсолютного ) этанола в промышленности используют специальные методы его обезвоживания, например, абсолютирование бензолом. Этанол образует алкоголяты с солями кальция и магния, например СаС12 4С2Н50Н и МяСЬ бСгНбОН. [c.270]

    Диэтиловый эфир адипиновой кислоты получают с практически количественным выходом при нагревании смеси адипиновой кислоты и этанола в присутствии серной кислоты, причем удаление воды достигается добавлением в реакционную смесь толуола и проведением реакции таким образом, чтобы все время шла отгонка дистиллатом при этом является азеотропная смесь толуола, этанола и воды (СОП, 2, 578 выход 97%). [c.294]

    Эфир диэтиловый (эфир, серный эфир) (т. кип. 34,6° С д 0,7193 1,3527). Широко применяется для экстрагирования органических веществ, при проведении элементорганических синтезов. Азеотропная смесь с водой кипит при 34,15° С и содержит 1,26% воды. Кроме воды, [c.52]

    Диэтиловый эфир — наиболее легколетучий растворитель из применяемых в технологии пленочных материалов. Прозрачная легкоподвижная жидкость с резким характерным запахом. Легко смешивается со многими органическими жидкостями. В воде растворяется и хорошо с ней смешивается при соотношении 1 часть эфира к 10 частям воды. В смеси с этиловым спиртом растворяет нитратцеллюлозу. При соотношении 40% эфира и 60% спирта образуется азеотропная смесь с = 74,8°. [c.268]

    Стирол (винилбензол, фенилэтилен) СбН5-СН=СН2 — бесцветная жидкость с характерным сладковатым запахом, с температурой кипения 145,2°С, с температурой плавления -30,6°С и с плотностью 0,906 т/м . Плохо растворим в воде (0,05% мае.), образуя с ней азеотропную смесь с температурой кипения 34,8°С, смешивается во всех отношениях с метанолом, этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, четыреххлористым углеродом. Хорошо растворяет различные органические вещества. Критическая температура стирола составляет 373°С. [c.335]

    Фенол (оксибензол, карболовая кислота) СеНбОН — это бесцветное кристаллическое вещество со специфическим дегтярным запахом с температурой плавления 40,9 С, температурой кипения 181,8°С и плотностью 1,032 т/м . Растворим в воде, образуя с ней азеотропную смесь с температурой кипения 99,б°С. Хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе. Обладает слабо кислыми свойствами (К=1,3-10 °) и растворяется в водных растворах щелочей с образованием соответствующих фенолятов. Легко окисляется кислородом воздуха, образуя продукты окисления, окрашивающие его в розовый, а затем в бурый цвет. В виде паров, пыли и растворов токсичен. При попадании на кожу фенол вызывает ожоги, в парах раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. [c.351]

&e

Щавелевой кислоты диэтиловый эфир. Мини-справочник по химическим веществам (3340 веществ)

Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я Синонимы: диэтилоксалат Внешний вид: бесцветн. жидкость Формула в виде текста: (COOC2H5)2 Молекулярная масса (в а.е.м.): 146,15 Температура плавления (в °C): -40,6 Температура кипения (в °C): 185,4 Метод получения 1. (лабораторный синтез) Источник информации: Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. "Лабораторные работы в органическом практикуме" М., 1974 стр. 74 В фарфоровую чашку помещают 25,2 г кристаллической щавелевой кислоты и нагревают на сетке под тягой в течение 0,5-1 ч при непрерывном перемешивании. Обезвоженную кислоту (около 18 г) помещают в колбу с дефлегматором, который соединен с холодильником. Холодильник входит в аллонж с хлоркальциевой трубкой, к которому присоединена длинная трубка доходящая почти до дна второй колбы. Кроме того колбы соединяются П-образной трубкой, которая имеет небольшой наклон в сторону первой колбы и входит в первую колбу почти до дна, а во вторую - на 0,5-1 см. Во вторую колбу помещают 30-40 мл абсолютного спирта и 20 г свежепрокаленного К2СО3. Обе колбы нагревают на масляных банях в течение 3-4 ч при температуре около 100 С так, чтобы спирт в обеих колбах спокойно кипел и объемы жидкостей оставались приблизительно постоянными. Далее прекращают нагревать вторую колбу, а температуру бани под колбой с дефлегматором повышают до 110 С. После отгонки избытка спирта диэтилоксалат перегоняют в вакууме. Выход 24-26 г (80-90% от теоретического). Источники информации: "Справочник химика" т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 1112-1113 Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я

Этилацетат — Википедия

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН₃−СОО−CH₂−CH₃ — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):

Ch4COOH+C2H5OH→Ch4COOC2H5+h3O{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH\rightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}}}

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

Ch4COCl+C2H5OH→Ch4COOC2H5+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COCl+C_{2}H_{5}OH\rightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}+HCl}}}

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
2. Обработка этилового спирта кетеном.
3. Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении^[8].
4. Синтез по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

2Ch4CHO→Ch4COOC2H5{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}}}}

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n²⁰₄ 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе)^[9].

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 год — около 3,5 млн тонн в год.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых^{[источник не указан 784 дня]}. Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Обладая фруктовым запахом применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта^[10].

Лабораторное применение[править | править код]

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира:^[11]:

2Ch4COOC2H5→Ch4COCh3COOC2H5{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}COOC_{2}H_{5}\rightarrow CH_{3}COCH_{2}COOC_{2}H_{5}}}}

Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м³ (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м³ (максимально-разовая)^[12]. Но по данным^[13] порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м³. А у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров этилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этилацетата следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

ЛД₅₀ для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³^[14].

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).

Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

1. ↑ ^{1 2 3 4} http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0260.html
2. ↑ ^{1 2} CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16–22. — ISBN 978-1-4822-0868-9
3. ↑ ^{1 2 3 4 5} CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6–183. — ISBN 978-1-4822-0868-9
4. ↑ ^{1 2 3 4} CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6–232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
5. ↑ ^{1 2} CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6–99. — ISBN 978-1-4822-0868-9
6. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 15–17. — ISBN 978-1-4822-0868-9
7. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 9–56. — ISBN 978-1-4822-0868-9
8. ↑ Меньщиков В. А., Семенов И. П. Разработка процесса получения этилацетата дегидрированием этанола // Катализ в промышленности, № 5, 2012. — с. 32-36.
9. ↑ Присяжнюк 3. П. Этилацетат // Этилацетат (рус.) / ред. И. Л. Кнунянц и Н. С. Зефиров. — Химическая энциклопедия. — Москва: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. Триптофан - Ятрохимия. — С. 494. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
10. ↑ Ильина Е. В., Макаров С. Ю., Славская И. Л. Технология и оборудование для производства водок и ликёроводочных изделий // Учебное пособие — М.: ДеЛи плюс, 2013. — 492 с. ISBN 978-5-905170-40-9 С. 24, 27, 92, 102—104, 118.
11. ↑ Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, с. 180.
12. ↑ (Роспотребнадзор). № 2428. Этилацетат (уксусной кислоты этиловый эфир). // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 164. — 170 с. — (Санитарные правила).
13. ↑ Janicek G., V. Pliska, and J. Kubátová. Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer (чешск.) // Československá hygiena. — Praha, 1960. — Vol. 5. — P. 441–447. — ISSN 0009-0573.
14. ↑ Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест

• ГОСТ 8981-78 «Эфиры этиловый и нормальный бутиловый уксусной кислоты технические. Технические условия». (С изменениями № 1, 2, 3, 4).

Смотрите также

• 
  Пролактин понижен у женщин
• 
  Как выглядят гланды при ангине фото
• 
  Красные пятна на лице фото
• 
  Фиброген в крови повышен
• 
  Как пить флемоксин солютаб взрослым
• 
  Как вылечить во рту язвочку
• 
  Жареный чеснок для похудения
• 
  Если в глазах двоится изображение
• 
  Клизма при запоре в домашних условиях ребенку
• 
  Как проверить тест
• 
  Продуло шею симптомы