С миру по рецепту

Рецепты народной медицины

Подписаться на новости










 

Температура кипения фенола


Фенолы температура кипения - Справочник химика 21

    Фенол Температура кипения, °С, при давлении (в мм рт. ст.) Теплота, кал/г Удельная теплоемкость в твердой фазе (температурный интервал, °С), кал/(г-°С) [c.26]

    Ассоциация спиртов резко повышает их плотность, температуры кипения и плавления, поэтому все спирты — жидкости с = 65 °С (метанол), 78 °С (этанол), 97 °С (и-пропанол), 117 °С ( -бутанол), у фенолов температуры кипения и плавления еще выше. Так, фенол имеет , = 41 °С и / п = 182 °С, что отвечает более высокой прочности водородной связи (40 кДж/моль), чем в спиртах. [c.421]


    Фенолы Температура кипения, С Колонка 1 Колонка 3 [c.127]

    Фенол — бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления 40,9° С и температурой кипения 181,75° С. Плотность фенола при 41° С равна 1,05. Фенол имеет характерный запах, обладает несколько меньшей избирательностью (селективностью), чем фурфурол, но хорошей растворяющей способностью. При фенольной очистке значительно (на 30—50%) снижается содержание в масле серы. [c.138]

    Чем выше температура кипения сырья, тем выше величина его КТР и тем при более высокой температуре можно его очищать. Повышенное содержание асфальто — смолистых веществ и поли — циклических ароматических углеводородов понижает КТР и требует более низкой температуры экстракции. Практически температура очистки поддерживается на 10—25 °С ниже КТР сырья в зависимости от требуемого качества рафината и составляет 55 — 70 °С для дистиллятного сырья, 75 — 95 °С для деасфальтизатов при очистке фенолом, 60 — 90 и 95—115 °С соответственно при использовании фурфурола. [c.241]

    Применение низших карбонильных производных. Формальдегид, или муравьиный альдегид, — газ с температурой кипения — 21 °С (может существовать в форме твердого параформальдегида (СНаОп), мировое производство которого составляет несколько сотен тысяч тонн ежегодно. Более 50% его используют при получении пластмасс и поликонденсационных лаков (смолы формальдегида с фенолом, мочевиной, меламином и т. д.). Довольно много его расходуется также на получение пентаэритрита С(СН20Н)4 конденсацией с уксусным альдегидом, гексаметилентетрамина (уротропина), этиленгликоля (через гликолевую кислоту, получаемую взаимодействием формальдегида с окисью углерода в присутствии воды) и во многих других химических производствах (получение ацеталей, нитроспиртов, метилвинилкетона и т. д.).  [c.210]

    Для разделения смесей жидкостей, температуры кипения которых различаются более, чем на 80° С (например, для отгонки эфира от эфирного раствора фенола температура кипения диэти-лового эфира 34,5, фенола — 183 С). [c.22]

    Гомологи бензола обладают близкой к фенолу температурой кипения и поэтому их разделение затруднительно. Все это привело к тому, что экстракционный метод очистки сточных вод нашел сравнительно ограниченное применение — главным образом для очистки небольших количеств сточных вод на небольших газовых заводах. [c.255]


    Третичные олефины легче всего вступают в свободное ара-положение,. т. е. образуются 1,4-замещенные фенолы. Если же 3-е и 5-е положения в молекуле фенола заняты, то тогда такие фенолы не алкилируются вовсе. Такая дифференцированная реакционноспособность была использована для разделения изомерных замещенных фенолов, температуры кипения которых настолько мало отличаются друг от друга, что их невозможно разделять ректификацией. При обработке смеси 2,5-диметилфенола и 2,4-диметилфенола, кипящих при одинаковой температуре (211,5° С), изобутиленом в количестве, рассчитанном только на алкилирование 2,4-диметилфенола, только последний вступает в реакцию. Это облегчает дальнейшее разделение продуктов ректификацией.  [c.190]

    Экстрактный раствор, собирающийся на полуглухой тарелке в колонне 27, перетекает в кипятильник 25. Здесь он нагревается конденсирующимися парами фенола, выходящими из колонны 32. В испарительную экстракционную колонну 32 поступает обезвоженный экстрактный раствор, забираемый из сушильной колонны 27 насосом 29 и направляемый им в змеевики печи 30 для нагрева до 250—280 °С. Часть раствора рециркулирует между низом колонны 32 и вторым змеевиком печи 30. Осуществляя насосом 31 циркуляцию раствора через змеевик в печи 30, повышают температуру низа экстрактной колонны примерно до 330 С. Тем самым достигается низкое содержание фенола в остаточном продукте колонны. Конструктивно колонна 32 оформлена аналогично колонне 27. Колонна 32 работает при избыточном давлении 0,2—0,3 МПа. Температура верха колонны равна температуре кипения фенола при рабочем давлении в зависимости от последнего она колеблется в пределах 230—240 С. В качестве орошения на верхнюю тарелку колонны 32 подается фенол. С низа колонны 32 экстрактный раствор, содержащий 2—5 % (масс.) фенола, самотеком поступает в отпарную колонну 36, где он продувается водяным паром.  [c.72]

    При выборе экстрагента для очистки дифенилолпропана необходимо учитывать, что он должен обладать следующими свойствами хорошо растворять примеси и плохо — дифенилолпропан иметь низкую температуру кипения, что позволит осушать дифенилолпропан при низкой температуре (это особенно важно ввиду невысокой термостойкости дифенилолпропана) быть доступным и недорогим. Кислородсодержащие растворители (этанол, ацетон, уксусная кислота и др.) непригодны для этой цели вследствие высокой растворимости в них дифенилолпропана. Наиболее подходящими растворителями являются парафиновые углеводороды (гептан) " , низкокипящие хлорзамещенные алифатические углеводороды (хлористый метилен, дихлорэтилен) 31 ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол) и их хлорпроизводные а также ароматические углеводороды с добавкой фенола или крезола " . [c.166]

    В присутствии кислотных катализаторов (НС1, h3SO4 и др.) при избытке фенола и 40—70°Сза 2—6 ч достигается выход дифенилолпропана 65—74% в расчете на изопропенилацетат А Разделение продуктов может быть осуществлено путем растворения реакционной массы в диизопропиловом эфире, нейтрализации кислотного катализатора водным раствором бикарбоната натрия и дистилляции в вакууме для отделения компонентов, имеющих более низкую температуру кипения, чем дифенилолпропан. Возможны и другие способы разделения.  [c.100]

    Фенол такой же широко распространенный растворитель, как и фурфурол [33, 37]. Температура экстракции 45—95 °С, растворитель можно применить к исходным парафинам и маслам с высокой вязкостью. Из-за высокой температуры кипения фенола (табл. 6-1) температура нагревания в установках для отделения фенола должна быть выше, чем для фурфурола. Растворяющая способность фено- [c.389]

    В Польше крезол нашел применение в качестве избирательного растворителя только в послевоенный период. Как растворитель он хуже, чем фенол и фурфурол [38], и менее выгоден по температуре. кипения. Схема двухколонной экстракционной установки для крезола приведена на рис. 6-8. В первой колонне исходное

Фенолы температуры кипения и плавления III

    Ассоциация спиртов резко повышает их плотность, температуры кипения и плавления, поэтому все спирты — жидкости с = 65 °С (метанол), 78 °С (этанол), 97 °С (и-пропанол), 117 °С ( -бутанол), у фенолов температуры кипения и плавления еще выше. Так, фенол имеет , = 41 °С и / п = 182 °С, что отвечает более высокой прочности водородной связи (40 кДж/моль), чем в спиртах. [c.421]

    Фенол — бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления 40,9° С и температурой кипения 181,75° С. Плотность фенола при 41° С равна 1,05. Фенол имеет характерный запах, обладает несколько меньшей избирательностью (селективностью), чем фурфурол, но хорошей растворяющей способностью. При фенольной очистке значительно (на 30—50%) снижается содержание в масле серы. [c.138]


    Способом повышения качества и выхода рафината является замена фенола и фурфурола более эффективными растворителями, например Л -метилпирролидоном. Л -Метилпирролидон стабилен, неагрессивен, имеет температуру кипения 206 °С, температуру плавления —240°С, менее токсичен и более селективен, чем фенол и фурфурол. [c.334]

    Выход каменноугольной смолы составляет около 3% от веса каменного угля. Сначала смолу очищают фракционной перегонкой. Каждую фракцию экстрагируют щелочью для отделения слабокислых ароматических оксисоединений (фенолов) и обрабатывают разбавленной минеральной кислотой для извлечения азотсодержащих оснований, а затем снова фракционируют. Важнейшие углеводороды, получаемые в промышленности из каменноугольной смолы, приведены ниже (см. схему) в порядке возрастающих температур кипения температуры плавления указаны для соединений, которые при обыкновенной температуре являются твердыми веществами. [c.153]

    Фенол — бесцветное кристаллическое веш,ество, легко растворим в спирте, эфире, хлороформе. Температура плавления 40,9 °С температура кипения 181,2°С, йТ — 1,071, - 1,5403 [c.155]

    Свойства сульфокислот фенола. Сульфокислоты относятся к наименее изученным веществам органической химии. Их изучение чрезвычайно затрудняется тем, что они не имеют определенной температуры кипения и характерной температуры плавления. [c.277]

    Выделение отдельных компонентов из каменноугольной смолы основано на различии их температур кипения и плавления. Основными процессами, используемыми для выделения из каменноугольной смолы компонентов, являются ректификация и кристаллизация.- Помимо этого, для получения некоторых продуктов, например фенола и пиридиновых оснований, используются химические реакции, при которых удаляемый продукт вступает во взаимодействие с каким-либо реагентом и таким образом выводится из смеси. [c.441]

    Молекулярный вес его — 94,05 и удельный вес—1,060. Температура плавления фенола 41°, температура кипения 181°. [c.282]

    Свойства. Бесцветные блестящие кристаллы или белый с розовым оттенком блестящий кристаллический порошок со слабым запахом фенола. Температура плавления 97 °С, температура кипения 280 X. Легко растворим в этиловом спирте, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе. Плохо растворим в холодной воде, лучше — в горячей воде. Летуч с водяными парами. Светочувствителен. Восстанавливает нитрат серебра в аммиачном растворе. [c.272]


    Формование полиамидных волокон может быть осуществлено как из раствора, так и из расплава. Одпако формование этих волокон из раствора для обычных типов полиамидов, у которых температура плавления ниже, чем температура разложения, никогда не применяется и, по-видимому, не будет применяться, так как использование реагентов, в которых растворимы полиамиды, нецелесообразно по многим соображениям. Формование волокон из концентрированных растворов полиамидов в муравьиной кислоте, феноле или крезоле сухим способом трудно осуществимо вследствие сравнительно высокой температуры кипения этих растворптелей, а мокрым способом — нецелесообразно. [c.63]

    Температуры кипения и температуры плавления спиртов и фенолов зависят от их состава и строения. Так, в гомологическом ряду предельных спиртов [c.169]

    Исходный продукт фенол СбНбОН представляет собой бесцветное или окрашенное в розовый цвет кристаллическое вещество с температурой плавления 40,9 °С и кипени 182 °С. Плотность фенола при 50 °С 1,0466. Теплоемкость 0,561 ккал/(кг-°С) скрытая теплота испарения при температуре кипения 114 ккал/кг температура самовоспламенения паров в воздухе, 430 °С. [c.333]

    Фенол - бесцветное кристаллическое вещество со специфическим запахом, температура плавления - 42 °С, температура кипения - 182 °С. В 100 дм воды при 15 °С растворяется 8,2 г фенола. Хорошо растворим в хлороформе, эфире, маслах и других органических растворителях. [c.13]

    Фенол (карболовая кислота) СвНьОН. Бесцветное кристаллическое вещество со специфическим запахом. Температура плавления 42,3° С, температура кипения 181,1° С. Довольно трудно растворяется в воде. На воздухе краснеет (окисляется) и кристаллы его расплываются. Применяется в огромных количествах для производства синтетических феноло-формальдегидных смол, красителей, синтетического волокна (капрона и анида, стр. 298, 299, 479, 480) для синтеза лекарственных веществ. Сильный антисептик. Вызывает ожоги кожи ядовит. [c.366]

    Бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом температура плавления 43°С, температура кипения 181,2°С. Хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе в 100 мл воды растворяется 8,2 г фенола. [c.170]

    Известно, что вода, спирты, фенолы, аммиак, первичные и вторичные амины, органические кислоты являются ассоциированными жидкостями в противовес, например, углеводородам. Если бы вода не была ассоциированной жидкостью, она имела бы температуру плавления около —100° и температуру кипения около —80°. В самом деле, сероводород с молекулярным весом вдвое ббльшим кипит при —62° и плавится при —83°. Высокие температуры кипения спиртов точно так же связаны с ассоциацией их молекул. Температура кипения метилового спирта на 226° выше температуры кипения метана, между температурами кипения этилового спирта и этана разница в 167°. [c.59]

    Название фенола Формула Температура кипения, С Температура плавления, С [c.394]

    Важнейшим представителем этого класса соединений является фенол. Его свойства температура плавления 40,9°, температура кипения 181,75°, плотность д 1,05760, теплота плавления 25,37 ккал/мол, теплота сгорания 732 ккал мол. [c.8]

    Этиловый эфир фенола или фенетол С2Н5—О—СеНз, температура кипения 172°, температура плавления —33°. Служит исходным продуктом для получения соответствующих аминов. При восстановлении п-нитрофенетола получают /1-фенетидин, последний слу

Фенол - это... Что такое Фенол?

Игольчатые кристаллы фенола

Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производств фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.

Получение

На 2006 год производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:

  • Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.
  • Около 3 % всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.
  • Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.

Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.

Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Химические свойства

  • Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия - C6H5ONa):
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O
  • Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
  • Реакция Кольбе-Шмидта.
  • Взаимодействие с металлическим натрием:

2C6H5OH + 2Na = 2C6H5ONa + H2

  • Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

C6H5OH + 3Br2(aqua) → C6H2(Br)3OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6 трибромфенол

  • Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

C6H5OH + 3HNO3конц → C6H2(NO2)3OH + 3H2О образуется 2,4,6 тринитрофенол

  • Взаимодействие с хлоридом железа (III)(качественная реакция на фенол):

6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)

Биологическая роль

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Применение

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

  • 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;
  • 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
  • 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;
  • остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт), как обезболивающее и антисептическое средство.

Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт».

Токсические свойства

В этом разделе не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 12 мая 2011.

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу.

Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола:[1][2][3]

  • ПДКр.з. = 1 мг/м³
  • ПДКр.с. = 0,3 мг/м³
  • ПДКм.р. = 0,01 мг/м³
  • ПДКс.с. = 0,003 мг/м³
  • ПДКв. = 0,001 мг/л

Попадая в организм, фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

Примечания

Фенол. Мини-справочник по химическим веществам (3340 веществ)


Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


Синонимы:

гидроксибензол
карболовая кислота

Внешний вид:

бесцветн. игольчатые кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C6H6O

Формула в виде текста: C6H5OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 94,12

Температура плавления (в °C): 40,9

Температура кипения (в °C): 181,75

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: хорошо растворим
вода: растворим 6,7 (16°C)
вода: смешивается (66°C)
глицерин: хорошо растворим
диэтиловый эфир: хорошо растворим
жирные масла: растворим
сероуглерод: хорошо растворим
тетрахлорметан: хорошо растворим
хлороформ: хорошо растворим
этанол: хорошо растворим

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: специфический

Плотность:

1,0576 (41°C, г/см3)
1,5426 (41°C, г/см3)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

10 (73,5°C)
25 (90°C)
100 (120,2°C)

Показатель диссоциации:

pKa (1) = 10 (20 C, вода)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-165,02 (т)

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

-50,42 (т)

Стандартная энтропия образования S (298 К, Дж/моль·K):

144,01 (т)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-90,36 (г)

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

-32,89 (г)

Стандартная энтропия образования S (298 К, Дж/моль·K):

315,6 (г)

Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/моль·K):

103,55 (г)

Разные дозы:

Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1-10 г, для детей 0,05-0,5 г.

Симптомы острого отравления:

В случае приема яда внутрь возникают тошнота, рвота, боли в области рта, в глотке, животе, понос, профузный пот, сильная одышка, жажда, цианоз. Пострадавший вначале возбужден, однако вскоре наступает угнетение, артериальное давление понижается, развивается кома, могут быть судороги, отек легких. Если пострадавший не погибает в первые часы после приема яда, могут почвится желтуха, олигурия, анурия. В моче обнаруживают эритроциты, белок, цилиндры. Проба мочи с хлорным железом дает реакцию на фенолы. При патологоанатомическом исследовании выявляют некроз слизистых оболочек желудка, кишечника, дегенеративные изменения в печени и почках, отек мозга. Иногда встречается некроз стенки мочевого пузыря.

Лечение отравлений:

В случае поступления яда внутрь необходимо немедленно дать активированный уголь (молоко, воду). Обязательно повторное промывание желудка через зонд, после чего внутрь вводят 60 мл вазелинового или растительного масла. При попадании на кожу - необходимо зараженную одежду снять, а зараженное место промыть большим количеством воды. Полезны местные аппликации касторового масла.

Аналитические

Раствор фенола с 2-3 каплями раствора хлорида железа (III) дает фиолетовое окрашивание.

При добавлении бромной воды к водному раствору фенола выпадает белый осадок трибромфенола. Избытком бромной воды трибромфенол бромируется в желтый 2,4,4,6-тетрабромциклогексан-2,5-диенон.

Дополнительная информация:

На воздухе постепенно розовеет. Растворяется в щелочах и растворе аммиака.

    Источники информации:

  1. "Лабораторные работы по фармацевтической химии" под ред. Беликова В.Г. М.: Высшая школа, 1989 стр. 142
  2. "Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии" под ред. Голикова С.Н. М.:Медицина, 1977 стр. 174-175
  3. "Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии" под ред. Арзамасцева А.П., М.: Медицина, 1987 стр. 173-174
  4. Ахметов Б.В. "Задачи и упражнения по физической и коллоидной химии" Л.:Химия, 1989 стр. 230
  5. Беликов В.Г. "Учебное пособие по фармацевтической химии" М.: Медицина, 1979 стр. 160
  6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 188-189

Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


Еще по теме:

Фенол - Phenol - qwe.wiki

Эта статья о молекуле. Для группы химических веществ , содержащих фенольную группу, см Фенолы . «Карболовая кислота» перенаправляется сюда. Не следует путать с углекислотой .
Фенол
имена
Предпочтительное название IUPAC
Систематическое название IUPAC
Другие имена

Карболовой кислоты
фенильными кислоты
гидроксибензол
фенол

Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ИКГВ InfoCard 100.003.303
KEGG
номер RTECS SJ3325000
UNII
  • InChI = 1S / C6H6O / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h2-5,7H Y  Ключ: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Y 
  • InChI = 1 / C6H6O / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h2-5,7H

свойства
С 6 Н 6 О
Молярная масса 7001941130000000000 ♠94,113  г · моль -1
Внешность Прозрачный твердое кристаллическое вещество
запах Сладкий и смолистый
плотность 1,07 г / см 3
Температура плавления 40,5 ° С (104,9 ° F, 313,6 К)
Точка кипения 181,7 ° С (359,1 ° F, 454,8 К)
8,3 г / 100 мл (20 ° С)
войти P 1,48
Давление газа 0,4 мм рт.ст. (20 ° С)
Кислотность (р К ) 9,95 (в воде),

29,1 (в ацетонитриле)

Сопряженные база феноксид
UV-VIS (λ макс ) 270,75 нм
1,224 D
Фармакология
C05BB05 ( ВОЗ ) D08AE03 ( ВОЗ ), N01BX03 ( ВОЗ ), R02AA19 ( ВОЗ )
опасности
Паспорт безопасности [1]
СГС пиктограммы
h401 , h411 , h414 , h431 , h441 , h473
Р261 , Р280 , Р301 + 310 , P305 + 351 + 338 , Р310
NFPA 704
точка возгорания 79 ° С (174 ° F, 352 К)
пределы взрываемости 1.8-8.6%
Смертельная доза или концентрация ( LD , LC ):
317 мг / кг (крыса, перорально)
270 мг / кг (мыши, перорально)
420 мг / кг (кролик, перорально)
500 мг / кг (собака, перорально)
80 мг / кг (кошки, перорально)
19 частей на миллион (млекопитающее)
81 частей на миллион (крыса)
69 частей на миллион (мышь)
Пределы воздействия здоровья США ( NIOSH ):
PEL (допустимый) TWA 5 частей на миллион (19 мг / м 3 ) [кожа]
REL (рекомендуется) TWA 5 частей на миллион (19 мг / м 3 ) С 15,6 частей на миллион (60 мг / м 3 ) [15 минут] [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность) 250 частей на миллион
Родственные соединения

Родственные соединения

Тиофенол
феноксида натрия
За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить  ( что   ?) YN
ссылки Infobox

Фенол представляет собой ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой С 6 Н 5 ОН. Он представляет собой белое кристаллическое твердое вещество , который является летучим . Молекула состоит из фенильной группы (-C 6 H 5 ) , связанного с гидроксильной группой (-ОН). Это слегка кислое и требует осторожного обращения из - за его склонность к вызывая химические ожоги .

Фенол впервые был извлечен из каменноугольной смолы , но сегодня производится в крупных масштабах (около 7 млрд кг / год) из нефти . Это является важным промышленным товаром в качестве предшественника для многих материалов и полезных соединений. Он в основном используется для синтеза пластмасс и связанных с ними материалов. Фенол и его химические производные имеют важное значение для производства поликарбонатов , эпоксиды , бакелит , нейлон , моющих средств , гербицидов , таких как феноксигербициды , а также многочисленные фармацевтические препараты .

Мировой рынок фенола, по оценкам, оцениваются в 31,73 млрд долларов к 2025 году Asia Pacific имеет самую высокую долю рынка. Рынок Азиатско - Тихоокеанского региона , как ожидается, проецировать CAGR 4,9% с 2014 по 2025 год.

свойства

Фенол представляет собой органическое соединение заметно растворимым в воде, при этом около 84,2 г растворяют в 1000 мл (0,895 М ). Однородные смеси фенола и воды при температуре фенола к воде массовых соотношений ~ 2,6 и выше возможно. Натриевую соль фенола, фенолята натрия , является гораздо более растворимым в воде.

кислотность

Фенол является слабо кислым и при высоком рНе дает фенолят анион С 6 Н 5 О - (также называемый феноксид ):

PhOH ⇌ PhO - + Н +           ( К = 10 -10 )

По сравнению с алифатическими спиртами , фенол составляет около 1 миллиона раз более кислой, хотя она по - прежнему считается слабой кислотой. Она полностью реагирует с водным раствором NaOH , чтобы потерять H + , давая соль фенолят натрия , тогда как большинство спиртов реагируют только частично.

Одним из объяснений повышенной кислотности спиртов по резонансной стабилизации феноксидного аниона путем ароматического кольцом. Таким образом, отрицательный заряд кислорода делокализована дальше к орто и пара атомов углерода через систему пи. Альтернативное объяснение включает в себя структуру сигмы, постулировать , что доминирующий эффектом является индукцией от более электроотрицательного зра 2 гибридизуют атомов углерода ; сравнительно более мощная индуктивная вывод электронной плотности , что обеспечивается зр 2 системы по сравнению с зром 3 системы обеспечивает большую стабилизацию оксианиона.

В поддержке второго объяснения, р К в енольном из ацетона в воде составляет 10,9, что делает его лишь немного менее кислым , чем фенол (р К 10,0). Таким образом, большее число резонансных структур доступны фенолятом по сравнению с ацетоном енолята видимым, способствует очень мало , чтобы ее стабилизации. Однако ситуация меняется , когда эффекты сольватации исключены . Недавно в Silico сравнения газовой фазы кислотности в vinylogues фенола и циклогексанола в конформации , которые позволяют исключить или стабилизации резонанса приводит к выводу о том, что около 1 / 3 от повышенной кислотности фенола объясняется индуктивных эффектов, с резонансом учет оставшейся разницы.

феноксидная, анион

Феноксид анион имеет аналогичную нуклеофильность на свободные амин , с дополнительным преимуществом , что ее сопряженная кислота (нейтральный фенол) не станет полностью деактивируются как нуклеофил даже в умеренно кислых условиях. Фенолят сложных эфиры являются более устойчивыми к гидролизу , чем ангидриды кислот и ацилгалогениды , но достаточно реактивные в мягких условиях , чтобы способствовать образованию амидных связей.

таутомерия
Фенол-cyclohexadienone таутомерия

Фенол обладает кето-енольной таутомерией с нестабильным кето таутомером cyclohexadienone, но только незначительная часть фенола существует в виде кето - формы. Константа равновесия для enolisation составляет примерно 10 -13 , что означает , только один из каждых десяти триллионов молекул в виде кеты в любой момент. Небольшое количество стабилизации получили путем замены С = С связи для С = О связи более чем компенсируется значительной дестабилизации в результате потери ароматичности. Таким образом , существует Фенол , по существу полностью в енольной форме.

Феноксид являются енолятами стабилизированных ароматичностей . В нормальных условиях, феноксид является более реакционноспособным в положении кислорода, но положение кислорода является «жестким» нуклеофилом , тогда как альфа-углерод позиция имеет тенденцию быть «мягким».

Реакции

Нейтральный фенол подструктура «форма». Изображение электростатической вычисленной поверхности нейтральной молекулы фенола, показывая нейтральную области в зеленых, электроотрицательных областях, в оранжево-красном, а электроположителен фенольный протон в синем цвете. Фенол водной фазы Диаграмма: Некоторые комбинации фенола и воды может сделать два решения в одном флаконе.

Фенол обладает высокой реакционной способностью по отношению к электрофильного ароматического замещения в качестве атома кислорода в пи электроны пожертвовать электронной плотности в кольцо. К этому общему подходу, многие группы могут быть добавлены к кольцу, с помощью галогенирования , ацилирования , сульфирования и других процессов. Тем не менее, кольцо является фенольным так сильно активируются вторым только анилин -Вот бромирования или хлорирования фенола приводит к замещению всех атомов углерода в орто - и паре -положении к гидроксильной группе, а не только на один атом углерода. Фенол реагирует с разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре с получением смеси 2-нитрофенола и 4-нитрофенола в то время как с концентрированной азотной кислотой, более нитрогруппы получают замещенный в кольцо , чтобы дать 2,4,6-тринитрофенола , который известен как пикриновой кислоты ,

Водные растворы фенола слабо кислые и слегка повернуть синие лакмусовый на красный. Фенол легко нейтрализован гидроксидом натрия образуя фенол т натри или фенол, но , будучи слабее , чем угольная кислота , она не может быть нейтрализована с помощью бикарбоната натрия или карбоната натрия , чтобы освободить двуокись углерода .

С 6 Н 5 ОН + NaOH → С 6 Н 5 ONa + Н 2 О

При использовании смеси фенола и хлористого бензоила встряхивают в присутствии разбавленного гидроксида натрия раствора, фенилбензоата образуется. Это пример реакции Шоттена-Баумана :

С 6 Н 5 ОН + С 6 Н 5 COCl → С 6 Н 5 OCOC 6 Н 5 + HCl

Фенол сводятся к бензолу , когда он перегоняется с цинковой пылью, или когда пара фенола пропускает через гранулы цинка при 400 ° C:

С 6 Н 5 ОН + Zn → С 6 Н 6 + ZnO ,

Когда фенол реагирует с диазометаном в присутствии трифторида бора (BF 3 ), анизол получают в качестве основного продукта и газообразного азота в качестве побочного продукта.

С 6 Н 5 ОН + СН 2 Н 2 → С 6 Н 5 ОСН 3 + N 2

Когда фенол реагирует с раствором железа (III), хлорид, формируется интенсивный фиолетово-пурпурный раствор.

производство

Из - за коммерческую значимость фенола, многие методы были разработаны для его производства. Доминирующий текущий маршрут, что составляет 95% от производства (2003), является процессом кумола , который использует бензол и пропилен в качестве исходного сырья и включает частичное окисление из кумола (изопропилбензол) через перегруппировку Hock:

Ацетон получают в качестве побочного продукта. По сравнению с большинством других процессов, процесс использует кумола относительно мягких условий синтеза и относительно недорогих сырьевых материалов. Тем не менее, для работы с экономической, должно быть как спрос на фенол, ацетон и побочный продукт. В 2010 году во всем мире спрос на ацетон составляла примерно 6,7 млн тонн, 83 процентов из которых была удовлетворена с помощью ацетона , полученного способом кумола.

ExxonMobil разработали процесс , в котором бензол hydroalkylated к циклогексилбензол . Этот последний продукт окисляют до гидропероксида , а затем расщепляется на фенол и циклогексанона . Циклогексанон является важным промежуточным продуктом реакции , для изготовления нейлона . Таким образом, этот новый процесс без получения ацетона в качестве побочного продукта появляется привлекательным и подобен процессу кумола , как гидропероксид образуются и затем разлагает с получением двух основных продуктов.

Ранний коммерческий маршрут, разработанный компанией Bayer и Monsanto в начале 1900 - х лет, начинается с реакцией сильного основания с бензолсульфонатом :

С 6 Н 5 SO 3 Н + 2 NaOH → С 6 Н 5 ОН + Na 2 SO 3 + H 2 O

Другие способы производства и подготовки рассматриваемого включают:

С 6 Н 5 Cl + Н 2 О → С 6 Н 5 ОН + HCl ,
С 6 Н 6 + Н 2 О → С 6 Н 5 ОН + Н 2
С 6 Н 5 СН 3 + 2 O 2 → С 6 Н 5 ОН + СО 2 + Н 2 О
  • Фенол также является побочным продуктом извлекаемого угля пиролиза.
  • В процессе Lummus, окисление толуола до бензойной кислоты проводится отдельно.
С 6 Н 5 NH 2 + HCl / NaNO 2 → С 6 Н 5 ОН + Н 2 + Н 2 О + NaCl
амина по отношению к фенолу

Пользы

Основные области применения фенола, потребляющее две третей своей продукции, включает его преобразование в прекурсоры для пластмасс. Конденсация с ацетоном дает бисфенола-А , ключевой предшественник поликарбонатов и эпоксидных смол. Конденсация фенола, алкилфенолов или дифенолов с формальдегидом дает фенольные смолы , известным примером которых является бакелит . Частичное гидрирование фенола дает циклогексанон , предшественник нейлона . Неионные моющие средства получают путем алкилирования фенола с получением алкилфенолов , например, нонилфенола , которые затем подвергают этоксилирование .

Фенол также является универсальным предшественником большой коллекцией препаратов, в первую очередь аспирина , но и многие гербицидов и фармацевтических препаратов .

Фенол является компонентом в системе жидкость / жидкость экстракции фенол-хлороформ техники , используемой в области молекулярной биологии для получения нуклеиновых кислот из тканей или образцов культуры клеток. В зависимости от рН раствора либо ДНК или РНК могут быть извлечены.

медицинская

Фенол был когда - то широко используется в качестве антисептического, ее использование пионерами Джозеф Листер (см History раздел).

С начала 1900 - х до 1970 - х годов он был использован в качестве мыла, известный как карболовой мыло . Концентрированные фенольные жидкости обычно используется для постоянного лечения вросших ног и ногтей, процедуры , известной как химический matrixectomy . Процедура была впервые описана Отто Болла в 1945 году С этого времени она стала химическая выбор для химических matrixectomies , выполняемых ортопедами. Фенол также используется в качестве консерванта в некоторых вакцинах .

Фенол спрей применяется в медицине , чтобы помочь боли в горле. Это активный ингредиент в некоторых пероральных анальгетиков , таких как Хлоросептик спрей, TCP и Carmex , обычно используется для временного лечения фарингит .

Ниша использует

Фенол является настолько недорогой , что привлекает множество мелких применений. Он является компонентом промышленных снятия краски , используемых в авиационной промышленности для удаления эпоксидной смолы, полиуретана и других химически стойких покрытий.

Фенольные производные , которые были использованы при подготовке косметики , включая солнцезащитные средства , волосы красители , осветление кожи препараты, а также при кожных тонерах / Отшелушивании. Однако, из - за соображений безопасности, фенол запрещено использовать в косметических продуктах в Европейском Союзе и Канаде .

история

Фенол был обнаружен в 1834 году Фридлиб Фердинанд Рунге , который извлеченной его (в неочищенной форме) из каменноугольной смолы . Рунге называют фенол «Karbolsäure» (уголь-масло-кислоты, карболовой кислоты). Битум оставался основным источником до развития нефтехимической промышленности . В 1841 году французский химик Огюст Лоран , полученный фенол в чистом виде.

В 1836 году Огюст Лоран придумал название «фена» для бензола; это корень слова «фенол» и « фенил ». В 1843 году французский химик Чарльз Герхардт придумал название «Фенол».

В антисептические свойства фенола использовали сэра Джозефа Листера (1827-1912) в своей пионерской технике антисептической хирургии. Lister решил , что раны сами должны были быть тщательно очищены. Затем он покрыл раны куска тряпки или пуха , покрытый фенол, или карболовой кислоты , как он ее называл. Раздражение кожи , вызванное воздействием постоянного фенола в конце концов , привело к введению асептических (неинфицированных) методов в хирургии.

Джозеф Листер был студентом в Университетском колледже Лондона под руководством Роберта Листон, а затем поднимается до ранга хирурга в Глазго Королевском лазарете. Lister экспериментировал с тканями покрытых карболовой кислоты после изучения работ и экспериментов его современника, Луи Пастера в стерилизации различных биологических сред. Листер был вдохновлен, чтобы попытаться найти способ стерилизации живых ран, которые не могли быть сделаны с теплом, необходимыми опытами Пастера. При рассмотрении исследований Пастера, Lister начал кусочки своей теории: что пациенты были убиты микробами. Он предположил, что если микробы могли быть убиты или предотвратить, никакой инфекции не произойдет. Lister рассудил, что химическое вещество может быть использовано для уничтожения микроорганизмов, которые вызывают инфекцию.

Между тем, в Карлайле, Англия, чиновники экспериментировали с обработкой сточных вод, с помощью карболовой кислоты, чтобы уменьшить запах сточных вод сесс бассейнов. Услышав об этих событиях и, сами ранее экспериментировал с другими химикатами для антисептических целей без особого успеха, Lister решил попробовать карболовую кислоту в виде раны антисептика. У него был свой первый шанс на 12 августа 1865 года, когда он получил пациента: одиннадцать-летний мальчик с большой берцовой кости перелом, который пронзил кожу его нижней части ноги. Обычно, ампутация будет единственным решением. Тем не менее, Lister решил попробовать карболовой кислоты. После установки кости и поддерживая ногу с шплинтами, Листер замачивает чистые хлопчатобумажные полотенца в неразбавленной карболовой кислоте и применил их к ране, покрытый слоем олова фольги, оставляя их в течение четырех дней. Когда он проверил рану, Листер был приятно удивлен, обнаружив никаких признаков инфекции, просто покраснение вблизи краев раны от умеренного горения со стороны карболовой кислотой. Повторное применение свежих бинтов с разбавленной карболовой кислотой, мальчик был в состоянии ходить домой примерно через шесть недель лечения.

К 16 марта 1867 года, когда первые результаты работы Листера были опубликованы в журнале Lancet, он лечил в общей сложности одиннадцать пациентов, используя свой новый антисептический метод. Из них только один умер, и это было через осложнение, что не было ничего общего с раной одевания техники Листера. Теперь, в первый раз, у пациентов с переломами компаунда, вероятно, выйти из больницы со всеми своими конечностями интактными

- Ричард Hollingham, Кровь и Кишки: История хирургии , стр. 62

Перед антисептические операции были введены в больнице, было шестнадцать смертей в тридцать пять хирургических случаев. Почти один из каждых двух пациентов умерли. После антисептической хирургии был введен летом 1865 года, было всего шесть смертей в сорока случаях. Уровень смертности снизился с почти 50 процентов до примерно 15 процентов. Это было замечательное достижение

- Ричард Hollingham, Кровь и Кишки: История хирургии , стр. 63

Фенол был главным ингредиентом карболового Дыма Болла , неэффективного устройство продаваемого в Лондоне в 19 веке в качестве защиты от гриппа и других заболеваний, а также предмета известного закона случае Carlill v фенольного дыма мяч компания .

Вторая мировая война

Токсическое действие фенола на центральной нервной системе, обсуждаемой ниже, вызывает внезапный коллапс и потеря сознания у людей и животных; состояние судорог предшествует эти симптомы из - за двигательную активность , контролируемой центральной нервной системой. Инъекции фенола были использованы в качестве средства индивидуального исполнения Германии во время Второй мировой войны . Первоначально она использовалась немцами в 1939 году как часть Aktion T4 . Немцы узнали , что уничтожение небольших групп было более экономичным путем введения каждой жертвы с фенолом. Фенол инъекции были даны тысячи людей. Максимилиан Кольбе был убит с инъекцией фенола после перенесенного две недели обезвоживания и голода в Освенциме , когда он добровольно умереть вместо незнакомого . Приблизительно один грамм достаточно , чтобы вызвать смерть.

Появления

Фенол является нормальным метаболическим продуктом, выводится из организма в количестве до 40 мг / л в моче человека.

Височная железа секреция мужских слонов показали наличие фенола и 4-метилфенола в течение musth .

Он также является одним из химических соединений , найденных в бобровой струе . Это соединение попадает в организм из растений бобер съедает.

Вхождение в виски

Фенол является измеримым компонентом аромата и вкуса отличительным Айла шотландского виски , как правило , ~ 30 частей на миллион , но это может быть более 160ppm в солодового ячменя , используемого для производства виски. Эта сумма отличается от и , предположительно , выше , чем количество в дистилляте.

биологический распад

Cryptanaerobacter phenolicus является бактериявидкоторый производит бензоат из фенолапомощью 4-гидроксибензоата . Штамм Rhodococcus phenolicus является бактериявидыспособные деградировать фенолкачестве единственного источника углерода.

токсичность

Фенол и его пары являются едкими для глаз, кожи и дыхательных путей. Его коррозионное воздействие на кожу и слизистые оболочки из - за белковой-вырождаясь эффекта. Повторный или длительный контакт кожи с фенолом может вызвать дерматит , или даже вторые и ожоги третьей степени. Вдыхание паров фенола может вызвать легких отек . Вещество может оказывать вредное воздействие на центральную нервную систему и сердце, в результате чего аритмия , судороги и кома . В почках могут быть затронуты также. Долгосрочные или повторное воздействие вещества может оказывать вредное воздействие на печень и почки . Там нет никаких доказательств того, что фенол вызывает рак у людей. Помимо его гидрофобных эффектов, другой механизм токсичности фенола может быть образование феноксильных радикалов .

Так как фенол всасывается через кожу относительно быстро, системное отравление может произойти в дополнении к местным едким ожогам. Резорбтивное отравление большого количеством фенола может иметь место даже при лишь небольшом участке кожи, быстро приводит к параличу центральной нервной системы и резкому падению температуры тела. LD 50 для пероральной токсичности составляет менее 500 мг / кг для собак, кроликов, мышей или; минимальная летальная доза для человека была приведена в качестве 140 мг / кг. Агентство по токсическим веществам и регистрации заболеваний (ATSDR), Министерство здравоохранения и социальных служб заявляет смертельная доза для приема внутрь фенола составляет от 1 до 32 г.

Химические ожоги от кожи воздействия могут быть дезактивированы путем промывки полиэтиленгликоль , изопропиловый спирт , или , возможно , даже большим количеством воды. Удаление загрязненной одежды требуется, а также непосредственная больница для лечения больших брызг. Это особенно важно , если фенол смешивают с хлороформом (обычно используемой смеси в молекулярной биологии для ДНК и РНК очистки). Фенол также репродуктивный токсин вызывает повышенный риск выкидыша и низкая масса тела при рождении с указанием замедленного развития в утробе матери.

Фенолы

Слово фенол также используются для обозначения любого соединения , которое содержит шестичленное ароматическое кольцо, присоединенное непосредственно к гидроксильной группе (-OH). Таким образом, фенолы представляют собой класс органических соединений , из которых фенол обсуждался в этой статье является самым простым членом.

Смотрите также

Рекомендации

внешняя ссылка

Посмотрите фенол в Wiktionary, бесплатный словарь.
Wikiquote имеет цитаты , связанные с: Фенол

Температура - кипение - фенол

Температура - кипение - фенол

Cтраница 1

Температуры кипения фенолов находятся в прямой зависимости от положения алкильной группы по отношению к группе - ОН и определяются прежде всего положением водородного мостика.  [1]

Температуры кипения фенола и его производных можно определять подобно температурам кипения гомологов ряда углеводородов, спиртов, галоидопроизводных и др. [3,4]; результаты этих определений с экспериментально полученными константами совпадают лишь приблизительно.  [2]

Так как температура кипения фенолов, содержащихся в сточной воде, не превышает 215, а упругость паров трикрезилфосфата при этой температуре составляет только 2 5 мм рт. ст., то фенол легко может быть выделен без потери растворителя путем отгонки.  [3]

С увеличением температуры кипения фенолов содержание их в смоле увеличивается. Поэтому весьма важным является изыскание способов превращения высших фенолов в низшие.  [4]

Предскажите ( приблизительно) температуру кипения фенола. Температура кипения бензола равна 80 С.  [5]

Следует отметить, что с повышением температуры кипения фенолов торфяных смол возрастает их бактерицидность.  [6]

Если температура кипения амина значительно отличается от температуры кипения фенола, то применение разбавителя не обязательно, хотя присутствие его и облегчает очистку. Если процесс ведется без разбавителя, то горячий плав выливают в спирт и нере-кристаллизовывают его, применяя уголь для обесцвечивания; в этом случае наблюдается значительная тенденция к кристаллизации во время отфильтровывания от активированного древесного угля.  [7]

Поскольку температуры кипени -: эфиров отличаются от температур кипения фенолов, разделение эфиров несколько отличается or разделения фенолов.  [8]

На основе сделанного анализа построена диаграмма рис. 87 для пересчета температур кипения фенолов.  [9]

При длительном нагревании резитов с фенолом, крезолами пли й-нафтслсм ( до температуры кипения фенолов) резиты могут быть превращены в резолы. При нагревании литого резита - неолейкорита с 10 % - ной щелочью под давлением 10 - 15 ати получается около 40 % резольной смолы, которая может быть выделена из раствора; остальное количество резита превращается в несмолообразные продукты.  [10]

После отгона легкокипящих фенолов ( до 205 - 210) куб переключается с колонны на холодильник и из него отгоняются высшие фенолы; отгонка высококипящих фенолов через мощную ректификационную колонну практически не осуществима, так как с повышением температуры кипения фенолов падают теплоты их испарения и теплопотери в окружающую среду растут.  [11]

Отличия фенолов от алифатических спиртов и ароматических углеводородов заключаются в том, что первые - кристаллические вещества, тяжелее воды, с высокими температурами кипения. Например, температура кипения фенола ( 182 С) на 70 С выше, чем у толуола ( 1 10 6 С), хотя молекулярные массы у них близки. При этом, поскольку внутримолекулярные связи образуются взамен межмолекулярных, орто-изомеры фенолов имеют меньшие температуры кипения и хуже растворяются в воде, чем пара - и мета-изомеры. Орто-крезол кипит при 191 С, мета - и пара - около 201 СС.  [12]

Отличия фенолов от алифатаческих спиртов и ароматических углеводородов заключаются в том, что первые - кристаллические вещества, тяжелее воды, с высокими температурами кипения. Например, температура кипения фенола ( 182 С) на 70 С выше, чем у толуола 110 6 С), хотя молекулярные массы у них близки. При этом, поскольку внутримолекулярные связи образуются взамен межмолекулярных, орто-изомеры фенолов имеют меньшие температуры кипения и хуже растворяются в воде, чем пара - и мета-изомеры.  [13]

Нейтральные масла и основания практически нерастворимы в растворах щелочей, но заметно растворяются в растворах фенолятов. В свою очередь, содержащиеся в маслах фенолы способствуют растворению в маслах сульфата оснований. С увеличением температуры кипения фенолов заметно увеличивается растворимость масел в фенолятах. Эмульгирование нейтральных масел усиливается при увеличении вязкости масел, повышении концентрации щелочи, увеличении длительности хранения масел перед очисткой. Смолистые вещества, образующиеся при хранении масел, стабилизируют эмульсии.  [14]

Как видно из суммарного уравнения, соли меди при реакции не расходуются, они являются гомогенными катализаторами реакции. Практически применяется добавка к солям меди солей магния, промотирующих действие меди. Так как температура реакции выше температуры кипения фенола, то по мере образования фенол улетучивается с водяным паром. Смесь паров поступает на колонку. Подачей на нее толуола вода отделяется от фенола в виде азеотропа с толуолом, а фенол очищается ректификацией.  [15]

Страницы:      1    2

Фенол — Вікіпедія

Фенол
Назва за IUPAC фенол[1]
Систематична назва гідроксибензен
Інші назви гідроксибензол
карболова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 108-95-2
Номер EINECS 203-632-7
DrugBank 03255
KEGG D00033 і C00146
ChEBI 15882
RTECS SJ3325000
Код ATC D08AE03, N01BX03, C05BB05 і R02AA19
SMILES C1=CC=C(C=C1)O[2]
InChI 1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h2-5,7H
Номер Бельштейна 969616
Номер Гмеліна 2794
Властивості
Молекулярна формула C6H6O
Молярна маса 94,111 г/моль
Густина 1,0722 г/см³ (при 20 °C)
1,0545 г/см³ (при 45 °C)
Тпл 40,89 °C[3]
Ткип 181,87 °C[3]
Кислотність (pKa) 9,99
Діелектрична проникність (ε) 12,40 (при 30 °C)
9,78 (при 60 °C)
Показник заломлення (nD) 1,5408 (при 41 °C)
Дипольний момент 1,224±0,008 Д
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення ΔfHo298
-165,1 кДж/моль ()
Ст. ентропія So298 144,0 Дж/(моль·K) ()
Теплоємність, cop 127,4 Дж/(моль·K) ()
Небезпеки
Температура спалаху 79 °C
Температура самозаймання 715 °C
Вибухові границі 1,8—8,6%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фено́л — органічна сполука складу C6H5OH. За звичайних умов фенол є білою або безбарвною кристалічною речовиною із солодкуватим запахом, помірно розчинною у воді.

Молекула фенолу складається з бензенового ядра, безпосередньо до якого приєднана гідроксильна група (альтернативна назва фенолу — гідроксибензен). Наявність гідроксильної групи визначає приналежність фенолу до ряду спиртів, а окрім цього він є найпростішим представником ряду фенолів, в яких до бензенового кільця приєднано одну або більше гідроксильну групу.

Оскільки гідроксильна група у молекулах спиртів визначає кислотні властивості, у давнині фенол мав назву карболова кислота. Проявляючи кислотні властивості, фенол, аналогічно до інших спиртів, взаємодіє з лугами із утворенням солей — фенолятів.

Молекула фенолу є пласкою, кут H—O—C є рівним 120°, що вказує на фактичне перебування атома Оксигену у стані sp²-гібридизації.

Атом у гідроксильній групі має негативний індуктомерний ефект (відтягує на себе електронну густину). Проте одна з p-орбіталей на атомі Оксигену, утворена неподіленою електронною парою, знаходиться перпендикулярно до площини бензенового кільця і вступає у спряження з його π-системою. У підсумку +M мезомерний ефект переважає -I індуктомерний, таким чином зміщуючи електронну густину до положень орто і пара.

Політична карикатура на події 1888—1889 років у Румунії: за допомогою фенолу, потужного дезінфектанту, новий уряд на чолі з Ласкером Катарджу очищує вулиці Бухареста від «пацюків» (попередньої влади)

Фенол був відкритий у 1834 році Фрідлібом Фердинандом Рунге, який виділив його з кам'яновугільної смоли шляхом перегонки, а також і запропонував назву для новоствореної речовини — карболова кислота.

У чистому вигляді фенол вперше був отриманий у 1841 році Огюстом Лораном, який також зміг визначити його якісний склад. Він запропонував назву фенолова кислота, яку Шарль Фредерік Жерар скоротив до сучасного фенол. Крапку у ґрунтовному дослідженні фенолу поставив Август Кекуле в 1858 році, встановивши його будову.

Основним застосуванням фенолу у 19 столітті було приготування антисептиків і дезінфектантів. Знезаражування у лікарській справі за допомогою фенолу було відкрите і широко впроваджене британським хіругом Джозефом Лістером у 1860-х роках. Він обробляв фенолом не лише відкриті рани, а й хірургічні інструменти, завдяки чому зміг скоротити кількість летальних випадків під час операцій з 50 до 15 %.

Стрімке зростання попиту на фенол припадало на періоди масового виробництва речовин, які були похідними фенолу, зокрема, саліцилової кислоти, відкритої у 1897 році, феноловмісних синтетичних смол на кшталт бакеліту після Першої світової війни, а також бісфенолів і полікарбонатів після Другої світової.

Порожевіння фенолу

За кімнатної температури фенол є білими або безбарвними кристалами, котрі поступово рожевіють за наявності домішок або при дії світла чи повітря.

У проміжку від 0 до 65 °C фенол обмежено розчиняється у воді, а вище 65,3 змішується у будь-яких пропорціях. Він добре розчиняється у спиртах, бензені, хлороформі, етерах,

В'язкість фенолу із підвищенням температури змінюється наступним чином:

Температура,  °C 50 75 100
В'язкість, мПа·с 3,437 1,784 1,099

Близько 95 % фенолу в масштабах сучасного виробництва синтезують за куменовим (кумольним) методом, розробленим у 1942 році у таборі ГУЛАГ Рудольфом Удрісом і Петром Сергєєвим:

Суттєво менше практичне значення мають методи окиснення толуену (через бензойну кислоту), методи отримання фенолу після сульфонування і хлоруванням бензену.

Реакції за гідроксильною групою[ред. | ред. код]

Гідроксильна група є кислотною, однак, порівняно з аліфатичними спиртами, у фенолі вона проявляє вищу кислотність. Це пояснюється резонансною стабілізацією фенолят-іонів:

Фенол взаємодіє з водними розчинами лугів та алкоголятами лужних металів із утворенням фенолятів:

C6H5OH+NaOH⟶C6H5ONa+h3O{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+NaOH\longrightarrow C_{6}H_{5}ONa+H_{2}O} }
C6H5OH+C2H5ONa⟶C6H5ONa+C2H5OH{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+C_{2}H_{5}ONa\longrightarrow C_{6}H_{5}ONa+C_{2}H_{5}OH} }

Однак фенол все ж залишається дуже слабкою кислотою — фенолят-іон витісняється із солей навіть карбонатною кислотою:

C6H6ONa+h3CO3⟶C6H5OH+NaHCO3{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{6}ONa+H_{2}CO_{3}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+NaHCO_{3}} }

Фенол утворює етери при взаємодії з первинними алкілгалогенідами у лужному середовищі (наприклад, за реакцією Вільямсона):

Створення лужного середовища необхідне для утворення фенолят-іонів, які є значно активнішими за фенол, котрий не здатен брати участь у такій реакції.

Фенол володіє низькою нуклеофільністю, тому в реакції утворення естерів він вступає лише із активними галогенангідридами або ангідридами карбонових кислот:

C6H5OH+Ch4COCl⟶C6H5OCOCh4+HCl{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+CH_{3}COCl\longrightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+HCl} }
C6H5OH+(Ch4CO)2O⟶C6H5OCOCh4+Ch4COOH{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}OH+(CH_{3}CO)_{2}O\longrightarrow C_{6}H_{5}OCOCH_{3}+CH_{3}COOH} }

Характерною реакцією фенолу, за якою його можна виявити серед інших речовин, є реакція з розчином хлориду феруму(ІІІ) Унаслідок зливання розчинів речовин утворюється координаційна сполука фіолетового кольору:

6C6H5OH+FeCl3⟶[(C6H5O)3Fe⋅3C6H5OH]+3HCl{\displaystyle \mathrm {6C_{6}H_{5}OH+FeCl_{3}\longrightarrow [(C_{6}H_{5}O)_{3}Fe{\cdot }3C_{6}H_{5}OH]+3HCl} }

Тут атом Феруму хімічно пов'язаний із трьома фенолят-аніонами, а ще три молекули фенолу координує довкола себе через атоми Оксигену, таким чином створюючи характерне для себе координаційне число 6.

Реакції за бензеновим ядром[ред. | ред. код]

Висока хімічна активність фенолу призводить до того, що навіть із бромною водою він взаємодіє без каталізатора, на відміну від бензену. При цьому відбувається заміщення (бромування) по всіх орто- і пара-положеннях із утворенням білого осаду 1,3,5-трибромофенолу:

Флуоропохідні фенолу синтезують переважно через солі діазонію за реакцією Шимана, а введення у цикл іншого галогену, йоду, можливе у присутності окисників на кшталт пероксиду водню або нітритної кислоти:

Для отримання нітропохідних фенолу застосовують розведену (20 %) нітратну кислоту, а саму реакцію проводять на холоді. При цьому утворюється суміш ізомерів:

Введення альдегідної групи можливе за реакцією Раймера—Тімана, яка проходить за орто-положенням. У лужному середовищі при взаємодії фенолу та хлороформу спочатку утворюється заміщений бензиліденхлорид, який згодом гідролізується:

Велике практичне значення мають реакції введення у бензенове ядро карбоксильної групи (карбоксилювання), зокрема реакція Кольбе — Шмітта — нагрівання з вуглекислим газом за температури 120—140 °C і тиску 4—7 атм. Саме у цей метод вівся синтез саліцилової кислоти:

Хоч за цим методом утворюється також деяка кількість пара-ізомеру, суміш легко розділити на основі відмінності у леткості (більш летким є основний, орто-ізомер).

Іншою промислово важливою властивістю фенолу є кополімеризація із формальдегідом, яка дала можливість для створення фенолоформальдегідних смол:

Опіки від фенолу

Фенол виявляє властивості протоплазматичної отрути і є небезпечним для будь-яких тканин в організмі. Типовими шляхами потрапляння фенолу до організму є проковтування, вдихання парів, а також всмоктування крізь шкіру. Оскільки він має анестетичну дію, при його контакті зі шкірою не відчувається болю, але той з'являється із часом, супроводжуючись появою опіків. При всмоктуванні крізь шкіру великої кількості фенолу відбувається ураження ЦНС і кровоносних судин, можлива поява фенольної гангрени.

Пари фенолу здатні подразнювати очі та дихальні шляхи. Згідно з дослідженнями Національного інституту охорони праці (США) за стандартного 40-годинного робочого тижня присутність фенолу у повітрі є небезпечною, починаючи із концентрації 20 мг/м³.

Використання фенолу в роботі вимагає застосовування захисного одягу, зокрема, окулярів і гумових рукавиць. При потраплянні фенолу на шкіру необхідно ретельно промити уражене місце водою, а згодом і поліетиленгліколем. У разі потрапляння до очей їх промивать водою протягом 10 хвилин, а при вдиханні парів необхідно надати ураженому доступ до свіжого повітря.

Світове виробництво фенолу у 2016 році сягнуло 7,3 мегатонн. Близько 37 % усього фенолу було використано у виробництві бісфенолу А — основи полікарбонатних пластмас та епоксидних смол. Другим найзначнішим напрямом у застосуванні фенолу є виробництво фенолоформальдегідних смол. Менш поширеним є використання фенолу у синтезі капролактаму, аніліну, алкілфенолів, саліцилової кислоти

  • Myers, Richard L. The 100 Most Important Chemical Compounds. — Westport, CT : Greenwood Press, 2007. — P. 214. — ISBN 978-0-313-33758-1. (англ.)
  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Wallace, J. Phenol // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.1608051423011212.a01.pub2. (англ.)
  • Weber Manfred, Weber Markus, Kleine-Boymann, M. Phenol // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — DOI:10.1002/14356007.a19_299.pub2. (англ.)
  • Травень В. Ф. Органическая химия. Учебник для вузов. —  : ИКЦ «Академкнига», 2006. — Т. 2. — С. 63—69. — ISBN 5-94628-068-6. (рос.)
  • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.

Алхимики: Фенолы.

  • История открытия фенола.

Это вещество было открыто в 1771 году. Сразу после открытия его стали использовать в качестве красителя. Текстильщики красили им свои ткани. В 1834 году немецкий химик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом, но ему не удалось определить его состав. И только в 1841 году Огюст Лоран установил его формулу.

  • Определение фенолов.
 Соединения, в которых ароматический радикал фенил С6Н5- непосредственно связан с гидроксильной группой, отличаются по свойствам от ароматических спиртов, настолько, что их выделяют в отдельный класс органических соединений, называемый фенолами. 

  • Классификация и изомерия фенолов.
 В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные: 
Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).
  • Физические свойства фенола.
Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей 
Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде:
Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.

Для более полного представления о физических свойствах посмотрите видеоролик:



  • Строение молекулы фенола.

  •     неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол- более сильная кислота, чем вода и спирты.
  •    В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С - Н в положениях 2, 4, 6. и ? – связи бензольного кольца.
Рассмотрите "Взаимное влияние атомов в молекуле фенола".

  •     Химические свойства фенола.
I. Рассмотрим реакции фенола по ОН-группе:

а) кислотные свойства: 
Кислотность фенола существенно выше, чем у предельных спиртов; он реагирует как с щелочными металлами,так и с их гидроксидами (отсюда старинное название "карболовая кислота"):

Фенол, однако, является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол; такая реакция доказывает, что фенол — более слабая кислота, чем угольная и сернистая:
Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С2Н5ОН. Фенолслабая кислота (карболовая).
Фенол, однако, является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол; такая реакция доказывает, что фенол — более слабая кислота, чем угольная и сернистая:

C6H5ONa + СО2 + Н2О → С6Н5ОН + NaHCO3.

! Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются при введении заместителей II рода.



б) Образование сложных эфиров. 
В отличие от спиртов, фенолы не образуют сложных эфиров при действии на них карбоновых кислот; для этого используются хлорангидриды кислот:

С6Н5ОН + СН3―CO―Cl → С6Н5―О―СО―СН3 + HCl.


II. Реакции фенола по бензольному кольцу: 
  • взаимодействие с бромной водой: 
Реакции электрофильного замещения в феноле протекают значительно легче, чем в ароматических углеводородах. Поскольку ОН группа является ориентантом I рода, то в молекуле фенола увеличивается реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара-положениях (при галогенировании, нитровании, поликонденсации и т.д.). Так, при действии бромной воды на фенол три атома водорода замещаются на бром, и образуется осадок 2,4,6-трибромфенола:



  • взаимодействие с азотной кислотой:
    При нитровании фенола концентрированной азотной кислотой три атома водорода замещаются на нитрогруппу, и образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):
  • реакция поликонденсации
При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поли­конденсации, и образуется фенолформальдегидная смола — высокомолекулярное соединение с разветвленной структурой типа: III. Качественная реакция на фенолы
  • С6Н5ОН + FeCl3 —> фиолетовое окрашивание
  •  С6Н5ОН + Br2 —> белый осадок 
  • С6Н4(ОН)2 + FeCl3 —>зеленое окрашивание
  • С6Н3(ОН)3 + FeCl3 —> красное окрашивание


  
IV. Окисление. 
Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. Так, при стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет. При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:
  • Получение фенола.
Получение фенола.
1. Получение из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол:

С6Н5―Сl + 2NaOH   →  C6H5―ONa + NaCl + Н2О.

2. При каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха образуются фенол и ацетон:
               (1) Это — основной промышленный способ получения фенола.

3. Получение из ароматических сульфокислот. Реакция про­водится при сплавлении сульфокислот с щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов. Метод обычно применяют для получения многоатомных фенолов:

Применение фенол. 
  • Физиологическое действие фенола и его применение
Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление.

Биологическая роль соединений фенола.

Положительная

Отрицательная (токсическое действие)

  • лекарственные препараты (пурген, парацетамол)
  • антисептики (3-5 % раствор –карболовая кислота)
  • эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике
  • Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)
  • фенолформальдегидные смолы
  • пестициды, гербициды, инсектициды
  • загрязнение вод фенольными отходами

Проверьте свои знания:
Источники:

Тиофенол — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Тиофенол

({{{картинка}}})
Хим. формула C6H5SH
Молярная масса 110,18 г/моль
Плотность 1,0766 г/см³
Энергия ионизации 8,33 ± 0,01 эВ[1]
Температура
 • плавления -14,8 °C
 • кипения 168,7 °C
 • вспышки 132 ± 1 °F[1]
Мол. теплоёмк. 105,52 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования -111,42 кДж/моль
Давление пара 1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Показатель преломления 1,5893
Дипольный момент 4,436·10-30 Д
Рег. номер CAS 108-98-5
PubChem 7969
Рег. номер EINECS 203-635-3
SMILES
InChI
RTECS DC0525000
ChEBI 48498
ChemSpider 7681
ЛД50 46,2 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Тиофенол (фенилмеркаптан, меркаптобензол) — ароматический тиол, один из тиофенолов.

Тиофенол — бесцветная жидкость с отвратительным запахом. Нерастворим в воде, с большинством органических растворителей смешивается в любых пропорциях.

Тиофенол по своим химическим свойствам является типичным тиолом. Кислотность тиофенола (pK = 9,55) превышает кислотность фенола (pK = 9,98). Образует стабильные соли щелочных и тяжёлых металлов:

Вступает в реакции нуклеофильного замещения и присоединения к кратным связям.

Окисляется при действии слабых окислителей или в мягких условиях до дифенилдисульфида, при действии сильных окислителей — до бензолсульфокислоты.

Синтез тиофенола осуществляется взаимодействием серы с фенилмагнийбромидом (реактив Гриньяра) или методом восстановления бензолсульфохлорида:

Тиофенол используется в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных реакций, стабилизаторов, добавок к синтетическим каучукам.

  • Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.

Фенол, свойства и все характеристики

Характеристики и физические свойства фенола

Фенол – твердое бесцветное кристаллическое вещество, низкоплавкое, очень гигроскопичное, с характерным запахом. На воздухе фенол окисляется, поэтому его кристаллы приобретают вначале розоватый оттенок (рис. 1), а при длительном хранении темнеют и становятся более красными. Он малорастворим в воде при комнатной температуре, но быстро и хорошо растворяется при 60 – 70oС. Фенол легкоплавок, его температура плавления 43oС. Ядовит.

Рис. 1. Фенол. Внешний вид.

Получение фенола

В промышленных масштабах фенол получают из каменноугольной смолы. Среди лабораторных методов наиболее часто использую следующие:

— гидролиз хлорбензола

C6H5Cl + NaOH→C6H5OH + NaCl (kat = Cu, t0).

— щелочное плавление солей аренсульфоновых кислот

C6H5SO3Na + 2NaOH→C6H5OH + Na2SO3 + H2O (t0).

— кумольный метод (окисление изопропилбензола)

C6H5-C(CH3)H-CH3 + O2→C6H5OH + CH3-C(O)-CH3 (H+, t0).

Химические свойства фенола

Химические превращения фенола протекают в основном с расщеплением:

1) связи О-Н

— взаимодействие с металлами

2C6H5OH + 2Na→ 2C6H5ONa + H2↑.

— взаимодействие с щелочами

C6H5OH + NaOH→C6H5ONa + H2O.

— взаимодействие с ангидридами карбоновых кислот

C6H5-OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH3→ C6H5-O-C(O)-CH3 + CH3COOH (t0).

— взаимодействие с галогенангидридами карбоновых кислот

C6H5-OH + Cl-C(O)-CH3→ C6H5-O-C(O)-CH3 + HCl (t0).

— взаимодействие с FeCl3 (качественная реакция на фенол – появление фиолетовой окраски, исчезающей при добавлении кислоты)

6C6H5OH + FeCl3→ (C6H5OH)3 + 3Cl.

2) связей Csp2-H преимущественно в о— и n-положениях

— бромирование

C6H5-OH + 3Br2 (aq)→Br3-C6H2-OH↓ + 3HBr.

— нитрование (образование пикриновой кислоты)

C6H5-OH + 3HONO2 (conc)→ (NO2)3-C6H2-OH + 3H2O (H+).

3) единого 6π-электронного облака бензольного кольца

— гидрирование

C6H5OH + 3H2→ C6H11-OH (kat = Ni, t0 = 130 – 150, p = 5 – 20 атм).

Применение фенола

Фенол в больших количествах используется для производства красителей, фенолформальдегидных пластмасс, лекарственных веществ.

Из двухатомных фенолов в медицине применяют резорцин как антисептик и вещество для некоторых клинических анализов, а гидрохинон и другие двухатомные фенолы используют при обработке фотоматериалов в качестве проявителей.

В медицине для дезинфекции помещений и мебели применяют лизол, в состав которого входят разные фенолы.

Некоторые фенолы используют как антиоксиданты – вещества, предотвращающие порчу пищевых продуктов при их долгом хранении (жиров, масел, пищевых концентратов).

Примеры решения задач

Температура - плавление - фенол

Температура - плавление - фенол

Cтраница 2

Хранят фенол в стальных сварных цилиндрических резервуарах, емкостью от 50 до 250 м3 и более, снабженных паровыми змеевиками для поддержания температуры выше температуры плавления фенола. Перемешивание фенола производят или путем рециркуляции при помощи центробежных насосов, или лопастными мешалками. Безводный фенол перекачивают по стальным трубам, снабженным паровыми рубашками.  [16]

Фенол С6Н5ОН и его производные - твердые, легко кристаллизующиеся вещества с характерным запахом. Температура плавления фенола 43 С, он кипит при 182 С. Фенолы обладают более сильно выраженными кислыми свойствами, чем спирты.  [17]

Используется в нефтеперерабатывающей промышленности в качестве селективного растворителя при очистке масляных дистиллятов. Температура плавления фенола 40 9 С, температура кипения 181 2 С, но он испаряется и при обычной температуре. Возможно отравление парами фенола, а также мелкой пылью, выделяющейся из его паров при конденсации. Попадая на кожу, фенол вызывает ожоги, поэтому при работе с ним нужно обязательно надевать резиновые рукавицы, фартук, защитные очки. При попадании фенола на тело пораженный участок необходимо промыть спиртом, а затем теплой водой с мылом.  [18]

Температура плавления фенола около 40 С, при обычных условиях он представляет собой твердое кристаллическое вещество. На примере этой работы учащиеся должны освоить практические приемы перегонки веществ, кристаллизующихся при комнатной температуре. Для перегонки фенола используют колбу Вюрца с низко припаянной отводной трубкой большого диаметра. Если отводная трубка имеет достаточную длину, то она может служить и воздушным холодильником. В колбу Вюрца загружают фенол, расплавляют и осторожно нагревают до температуры кипения. Следует обратить внимание учащихся на необходимость обогрева отводной трубки-холодильника. Нужно следить, чтобы конденсирующиеся в холодильнике пары, не кристаллизуясь, стекали в приемник. Если холодильник забивается кристаллами фенола, нужно прекратить разгонку и обогреть место забивки горячей водой или маленьким пламенем горелки. Собирают фракцию, кипящую в интервале температур 177 - 181 С. Свежеперегнанный фенол, собранный в приемнике, может быть использован для других опытов.  [19]

Используется в нефтеперерабатывающей промышленности в качестве селективного раствори -, теля при очистке масляных дистиллятов. Температура плавления фенола 40 9 С, температура кипения 181 2 С, но он испаряется и при обычной температуре. Возможно отравление парами фенола, а также мелкой пылью, выделяющейся из его паров при конденсации. Попадая на кожу, фенол вызывает ожоги, поэтому при работе с ним нужно обязательно надевать резиновые рукавицы, фартук, защитные очки. При попадании фенола на тело пораженный участок необходимо промыть спиртом, а затем теплой водой с мылом.  [20]

Простейший фенол СвН5ОН представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, плавящееся при температуре 43 С. Температура плавления фенола сильно понижается от примеси небольших количеств воды ( в 100 частях фенола может раствориться около 8 частей воды), так что при обычной температуре фенол остается жидким веществом, образуя так называемый жидкий фенол.  [21]

В свою очередь в 100 частях фенола может раствориться около 8 частей воды. При этом температура плавления фенола понижается настолько, что при обычной температуре он остается жидким веществом, образуя так называемый жидкий фенол ( Phenolum purum liquefactum), который обычно и применяют ввиду большого удобства его дозировки.  [22]

Тиммерманс [1501] приводит значение Тт для фенола, равное 313 90 К; Бидискомб и Мартин [129] измерили давление пара жидкого и твердого фенола. Аитуана (1.12) к температуре плавления фенола приводит к занижению экстраполированных величин по сравнению с давлением пара, измеренным над твердым фенолом, на величину около 0 06 мм рт. ст. Введение небольшой поправки в коэффициент уравнения Антуана приводит к совпадению давлений паров твердого и жидкого фенола в тройной точке.  [23]

Небольшие количества воды сильно снижают температуру плавления фенола. Он обладает характерным едким запахом. Фенол вызывает ожоги на коже. Является одним из первых примененных в медицине антисептиков.  [24]

Даже небольшие количества воды сильно снижают температуру плавления фенола. Фенол обладает характерным едким запахом. Он вызывает ожоги на коже. Является одним из первых примененных в медицине антисептиков.  [25]

Фурфурол имеет более низкую температуру плавления, а это в свою очередь обеспечивает более широкий диапазон рабочих температур в экстракционной колонне при фурфурольной очистке масел. Температура низа экстракционной колонны при фенольной очистке ограничена температурой плавления фенола.  [26]

Дихлорфенол получают прямым хлорированием фенола хлором с последующей очисткой продуктов хлорирования путем ректификации. Хлорирование чаще всего рекомендуют вести при температуре несколько выше температуры плавления фенола. Хлорирование при более высокой температуре дает большое количество побочного 2 6-дихлорфенола. Очень чистый ( 98 % - ный) 2 4-дихлорфенол может быть получен хлорированием фенола в жидком сернистом ангидриде при температуре, не превышающей температуру кипения сернистого ангидрида, что затрудняет образование 2 6-изомера, а также практически исключает возможность получения 2 4 6-трихлорфенола.  [27]

Дихлорфенол получают прямым хлорированием фенола хлором с последующей очисткой продуктов хлорирования путем ректификации. Хлорирование чаще всего рекомендуют вести при температуре несколько выше температуры плавления фенола. Хлорирование при более высокой температуре дает большое количество побочного 2 6-дихлорфенола. Хлорирование ведется при температуре не выше температуры кипения сернистого ангидрида, что затрудняет образование 2 6-изомера, л также практически исключает возможность получения 2 4 6-трихлорфенола.  [28]

На воздухе фенол становится розовым, частично окисляясь. Примеси, например вода и крезолы, значительно снижают температуру плавления фенола. В холодной воде растворяются - 5 % фенола, при нагревании же до 84 С фенол смешивается с водой во всех отношениях.  [29]

На воздухе фенол становится розовым, частично окисляясь. Примеси, например вода и крезолы, значительно снижают температуру плавле


Смотрите также

polxa reklami

Голосования

Помог ли Вам наш сайт?