С миру по рецепту

Рецепты народной медицины

Подписаться на новости










 

Сообщение на тему липиды по биологии


Липиды и их роль в жизнедеятельности клетки. Видеоурок. Биология 10 Класс

На этом уроке мы продолжим изучение органических веществ. Мы рассмотрим один из основных компонентов клеток – липиды. Узнаем, на какие основные группы делятся липиды, а также их значение для жизнедеятельности клетки и организма в целом.

Липиды – это обширная группа жиров и жироподобных веществ, которые содержатся во всех живых клетках. Они неполярны и, следовательно, гидрофобны.

Липиды практически не растворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях, например в эфире, бензоле, хлороформе.

В некоторых клетках липидов очень мало, всего несколько процентов, а в некоторых их содержание достигает 90 % (семена подсолнечника, подкожная жировая клетчатка).

По химическому строению липиды разнообразны. Однако настоящие липиды – это сложные эфиры высших жирных кислот и какого-либо спирта. 

Липиды подразделяются на простые и сложные.

К простым липидам относятся триацилглицеролы (нейтральные жиры) и воска (см. Рис. 1).

1. Нейтральные жиры – это самые распространенные липиды, встречающиеся в природе. Их молекулы образуются в результате присоединения трех остатков высокомолекулярных жирных кислот к одной молекуле трехатомного спирта глицерина.

Среди соединений этой группы различают жиры, остающиеся твердыми при температуре 20 °С, и масла, которые в этих условиях становятся жидкими.

2. Воска – это сложные эфиры, образуемые жирными кислотами и многоатомными спиртами. Они покрывают кожу, шерсть, перья животных, смягчая их и защищая их от воды. Также из восков пчёлы строят соты.

Рис. 1. Простые липиды

В организме животных, впадающих в спячку, накапливается большое количество жира, который расходуется во время спячки.

У позвоночных жир накапливается также в подкожной жировой клетчатке и служит теплоизоляцией. Особенно выражен подкожный слой у млекопитающих, живущих в холодном климате.

В растениях обычно накапливаются масла, а не жиры. Семена, плоды, хлоропласты богаты маслами. А некоторые семена, например семена кокосовой пальмы, клещевины, сои, подсолнечника, служат сырьем для получения масла промышленным способом.

Природные воска, такие как пчелиный воск и спермацет, нашли широкое применение в медицине и парфюмерной промышленности.

Спермацет, получаемый из головного мозга кашалота, хорошо всасывается в кожу и служит основой для приготовления различных мазей и кремов.

Пчелиный воск применяется в медицине для приготовления мазей, входит в состав питательных, отбеливающих, очищающих кремов и масок.

К сложным липидам относятся: фосфолипиды, гликолипиды, стероиды (см. Рис. 2).

Рис. 2. Сложные липиды

1. Фосфолипиды (см. Рис. 3) по своей структуре близки к нейтральным жирам, но в их молекуле один или два остатка жирных кислот замещены остатком фосфорной кислоты.

Рис. 3. Фосфолипиды

2. Гликолипиды образуются в результате соединения липидов с углеводами. Гликолипиды широко представлены в тканях, особенно в нервной ткани, в частности в ткани мозга.

Липиды | Биология. Реферат, доклад, сообщение, краткое содержание, конспект, сочинение, ГДЗ, тест, книга

Вопрос 1. Какие вещества относятся к липи­дам?

Липиды — обширная группа органиче­ских соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Они малораство­римы в воде, но хорошо растворяются в эфире, бензине, хлороформе и некоторых других растворителях. Большинство ли­пидов состоит из высокомолекулярных кислот и трехатомного спирта глицерина.

Вопрос 2. Какое строение имеет большинство липидов?

Выделяют липиды простые и сложные. Молекулы простых липидов состоят из ос­татков жирных кислот и спиртов. К этой группе относятся жиры.

Комплексы липидов с молекулами дру­гих веществ, например белков и углево­дов, относят к группе сложных липидов.

Вопрос 3. Какие функции выполняют ли­пиды?

Энергетическая функция. Она за­ключается в том, что жиры, как наиболее распространенные липиды, служат цен­ным источником энергии. При их расщеп­лении выделяется энергии в два раза больше, чем при расщеплении такого же количества глюкозы.

Защитная функция. В организме животных и человека жировая ткань предохраняет внутренние органы орга­низма от повреждений при падениях и ударах. А так как жировая ткань плохо проводит тепло, то липиды защищают ор­ганизм от переохлаждения, что особенно важно для обитателей районов с холод­ным климатом.

Структурная функция. В клетке липиды выполняют структурную (стро­ительную) функцию: они входят в состав клеточных мембран — тонких плотных пленок, которыми «одеты» все клетки и большинство внутриклеточных органо­идов.

Регуляторная функция. Многие гормоны являются производными липидов.

Запасающая функция. Запасы жи­ра в подкожной клетчатке млекопитаю­щих животных позволяют им переживать неблагоприятные периоды, связанные с недостатком корма и воды. Материал с сайта //iEssay.ru

Животные, обитающие в пустынях, зна­чительную часть необходимой для жиз­недеятельности воды получают благодаря расщеплению в организме жиров.

Вопрос 4. Какие клетки и ткани наиболее бо­гаты липидами?

Наиболее богаты липидами клетки жи­ровой ткани у животных.

Велика концентрация липидов в семе­нах некоторых растений, таких как под­солнечник, лен, арахис. А у отдельных видов растений липиды в больших коли­чествах содержатся в плодах. Особенно богаты жирами плоды тропического рас­тения авокадо.

На этой странице материал по темам:
  • дать краткую характеристику функций липидов
  • липиды тест
  • кратко липиды

Доклад - Липиды 2 - Биология

Липиды: Общие сведения

Липиды — один из важнейших классов сложных молекул, присутствующих в клетках и тканях животных в составе жировой ткани, играющую важную физиологическую роль.

В состав этих малорастворимых в воде соединений, разнообразных по структуре, как правило, входят жирные кислоты или их производные и глицерин. [ Conigrave A.D. et al., 1996, Small D.M., 1986, Murray R.K. et al., 1988 ].

Липиды выполняют самые разнообразные функции. Они входят в состав клеточных мембран, служат предшественниками стероидных гормонов, желчных кислот, простагландинов и фосфоинозитидов. В крови содержатся отдельные компоненты липидов ( насыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты и полиненасыщенные жирные кислоты ), триглицериды, холестерин, эфиры холестерина и фосфолипиды. Все эти вещества не растворимы в воде, поэтому в организме имеется сложная система транспорта липидов. Свободные (неэтерифицированные) жирные кислоты переносятся кровью в виде комплексов с альбумином. Триглицериды, холестерин, эфиры холестерина и фосфолипиды транспортируются в форме водорастворимых липопротеидов.

В организме большая часть липидов представлена ацилглицеролами, когда к глицерину присоединен один, два или три остатка жирной кислоты (монокарбоновые алифатические ЖК с неразветвленной цепью, приимущественно C16 и C18), они образуют нейтральные жиры, образованные приимущественно ТРИАЦИЛГЛИЦЕРОЛАМИ; они являются главными липидами жировых отложений и пищи.

Ацилглицеролы, в первую очередь ФОСФОЛИПИДЫ, являются основными компонентами плазматических и других мембран.

Фосфолипиды участвуют в метаболизме многих липидов.

СФИНГОЛИПИДЫ являются важными компонентами мембран и вездесущими клеточныим регуляторами (см. ЛИПИДЫ КАК БИОРЕГУЛЯТОРЫ )

Гликофосфолипиды, построенные из сфингозина, остатков сахаров и жирных кислот, составляют 5-10% всех липидов плазматической мембраны.

Фосфоглицеролы, фосфосфинголипиды и гликосфинголипиды представляют собой амфипатические липиды, поэтому они идеально выполняют функции основных компонентов плазматической мембраны. Некоторые фосфолипиды выполняют особые функции. Например, дипальмитоиллецитин является основным элементом сурфактанта (поверхностно-активного вещества) легких, который иногда отсутствует у недоношенных детей, в результате чего у них наблюдается расстройство дыхания.

Фосфолипиды, содержащие инозитол, являются предшественниками вторых посредников при действии гормонов, а алкилфосфолипид — тромбоцит — активирующим фактором ( ФАТ ).

Локализованные на внешней поверхности плазматической мембраны гликосфинголипиды, олигосахаридные цепи которых смотрят наружу, входят в состав гликокаликса клеточной поверхности и, по-видимому, выполняют важные функции, а именно:

1) участвуют в межклеточных взаимодействиях,

2) являются рецепторами бактериальных токсинов, например холерного токсина, и

3) являются соединениями, определяющими группы крови (система АВО).

В настоящее время описано около дюжины болезней, связанных с накоплением гликолипидов (например, болезнь Гоше, болезнь Тея-Сакса), причиной которых является снижение активности локализованных в лизосомах гидролаз, катализирующих расщепление гликолипидов. см. заболевание: липидоз

Разнообразие и уровень липидов в клетках, тканях и органах определяются процессами липидного метаболизма (ЛМ), включающими их транспорт, поглощение, использование клетками, синтез de novo, разрушение и выведение ( рис. 1 ). Процессы липидного метаболизма происходят при участии множества белков с различными функциями, которые, как и кодирующие их гены, также являются компонентами системы липидного метаболизма.

Интерес к изучению системы ЛМ обусловлен ее важной ролью в жизнедеятельности организма, а также тем, что нарушения ее функционирования являются одной из причин возникновения заболеваний у человека [ Murray R.K. et al., 1988, V.Breslow J.L., 1988, Rees A. et al., 1990, Chamberlain J.C. et al., 1990 ].

Синтез и разрушение липидов происходят практически во всех тканях организма. Вместе с тем, ряд тканей выполняют специализированные функции. Так, поглощение экзогенных липидов происходит в стенках тонкого кишечника; запасание — в жировой ткани; выведение продуктов распада липидов — в кишечнике, почках, легких [ Conigrave A.D. et al., 1996, Jungerman K. et al., 1996 ]. Центральное место в ЛМ занимает печень, в которой происходит пересечение путей метаболизма липидов, углеводов и белков. Здесь же синтезируется основная масса белков транспорта липидов, также продукты деградации липидов, выводящиеся из организма [ Haussinger D., 1996 ].

Объем экспериментальных данных по различным особенностям функционирования этой системы в последние годы стремительно возрастает, в том числе — по регуляции транскрипции генов липидного метаболизма.

Для систематизации, обобщения и анализа сведений о регуляции транскрипции генов системы ЛМ создана база данных LM- TRRD (Lipid Metabolism — Transcription Regulatory Regions Database) [ Ananko E.A. et al., 1996 ], являющаяся одним из разделов базы данных TRRD [ Кель А.Э. с соавт., 1997 ].

Источники липидов в организме — их потребление с пищей с последующим всасыванием через стенки тонкого кишечника [ Conigrave A.D. et al., 1996 ] ( рис. 1 ) и кроме того, эндогенные липиды синтезируются из более простых соединений — продуктов метаболизма белков и углеводов [ Murray R.K. et al., 1988, Jungerman K. et al., 1996 ]. Благодаря транспортным белкам аполипопротеинам липиды перемещаются по лимфо- и кровотоку и перераспределяются между органами и тканями [ V.Breslow J.L., 1988 ] (См. Липидов транспорт ).

Липиды выполняют самые разнообразные функции. Они входят в состав клеточных мембран, служат предшественниками стероидных гормонов, желчных кислот, простагландинов и фосфоинозитидов. В крови содержатся отдельные компоненты липидов ( насыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты и полиненасыщенные жирные кислоты ), триглицериды, холестерин, эфиры холестерина и фосфолипиды. Все эти вещества не растворимы в воде, поэтому в организме имеется сложная система транспорта липидов. Свободные (неэтерифицированные) жирные кислоты переносятся кровью в виде комплексов с альбумином. Триглицериды, холестерин, эфиры холестерина и фосфолипиды транспортируются в форме водорастворимых липопротеидов .

Липиды | Биология

Липиды — это гидрофобные соединения эфирной природы. Они нерастворимые в воде и являются непременными компонентами клеток. Липиды выполняют преимущественно энергетическую функцию и как наиболее энергоемкие химические соединения откладываются в запас. Липиды делятся на жиры и жироподобные вещества. В состав жиров входят только три элемента: углерод, водород и кислород. Жироподобные вещества — это более разнообразная по структуре и функциям группа органических веществ. Они являются неотъемлемыми компонентами клеточных мембран. Стероиды — особая группа органических веществ, которая по физическим свойствам близка к липидам. Наиболее известный представитель этой группы — холестерин — является молекулярной основой гормонов и витаминов.

Жиры

Жиры это сложные эфиры трехатомных спирта глицерина с высоко-молекулярными жирными кислотами. Молекулы жиров относятся к неполярным соединений и поэтому не растворяются в воде. Их называют гидрофобными (от греч. гидро — вода и фобос — страх), в отличие от гидрофильных (от греч. гидро — вода и филео — люблю). Все карбоновые кислоты, которые образуют жиры, имеют четное количество атомов углерода. Например, в твердых животных жирах содержатся пальмитиновая и стеариновая кислоты.

Жиры, которые имеют при комнатной температуре жидкую консистенцию, образуются с участием многоатомных кислот с двойной связью между атомами углерода. Самой распространенной ненасыщенной кислотой является олеиновая кислота, входящий в состав жидких жиров растений, рыб и морских млекопитающих.

Жиры не растворяются в воде, но при взбалтывании способны образовывать эмульсии — смеси, состоящие из воды и очень мелких и незаметных для глаза капелек жира. Типичной биологической эмульсией является молоко.

Функции жиров

Жиры выполняют прежде всего структурную функцию, они является обязательным компонентом плазматической мембраны и оболочки клеточного ядра; входят в состав нервных волокон, выполняя одновременно и электроизоляционную функцию (образуют миелин — вещество, которое создает оболочку нейронов). Но это не единственная их функция:

  • Жиры — важный источник энергии. Более половины энергии, вырабатываемой клеткой в состоянии покоя, составляет энергия, выделяющаяся при окисления жиров. Значительное количество жиров содержится в молоке.
  • Жиры — это энергетический резерв организма. В процессе окисления 1 г жира к воде и углекислого газа выделяется 38,9 кДж энергии, что вдвое больше, чем во время окисления любых других веществ клетки. Благодаря тому, что жиры энергетически выгодные соединения, они являются основными веществами клеток, которые организмы сохраняют в запас. Именно поэтому у растений больше всего жиров содержится в плодах и семенах. Жиры накапливаются и в клетках животных, в частности их много в подкожно-жировой клетчатке человека.
  • Жиры плохо проводят тепло. Поэтому, откладываясь в теплокровных позвоночных животных в виде подкожного жира, они также выполняют и терморегуляторную функцию. Например, у синего кита, крупнейшей животного, живущего на Земле, подкожный слой жира составляет около полуметра.
  • Жиры являются смазочным и гидрофобным материалом, который защищает кожу млекопитающих и перья птиц от намокания и пересыхания.

Особое функцию жиры выполняют в организме верблюда. Все знают, что у верблюда запасы жира откладываются в виде горбов на спине. Ученые объясняют это тем, что при равномерном распределения большого объема жира по всему телу организм верблюда в жару будет перегреваться. Тогда возникает вопрос: зачем верблюду нужно такое количество жира?

Оказывается, что жир — это источник воды, ведь во время окисления жиров образуется вода, которую в дальнейшем использует организм, а потому верблюды могут не пить много дней при температуре воздуха до 40°С.

Жироподобные вещества

Жироподобные вещества — это более сложные и более разнообразные по структуре и функциям соединения, чем жиры. В их состав не входят молекулы глицерина. Молекулы жироподобных веществ могут состоять не только из атомов углерода, кислорода и водорода , но атомов других веществ, например серы. Эти вещества также нерастворимые или слаборастворимые в воде.

Основное биологическое значение жироподобных веществ  — их участие в образовании клеточной мембраны. Они также играют важную роль в передаче клеточного сигнала, могут быть регуляторами процессов, происходящих внутри клетки; служат молекулярной основой многих гормонов; участвуют в иммунных реакциях.

Незаменимыми компонентами клеточных мембран растительных и животных клеток является фосфолипиды. Одна часть молекулы фосфолипидов, представлена ​​остатками жирных кислот. — гидрофобный, а другая, является остатком ортофосфорная кислота. — гидрофильная.

Воски — это особая группа жироподобных веществ, которые, как и жиры, состоят только из трех химических элементов. В отличие от жиров они являются соединениями многоатомных жирных кислот с одноатомными спиртами. Например, пчелиный воск, который у пчел и шмелей производится в специальных железах, — это соединение высокомолекулярного спирта и пальмитиновой кислоты. Воски имеют водоотталкивающее свойство, поэтому у пчел они покрывают тело, а у растений — поверхность листьев для защиты и уменьшения испарения влаги.

Стероиды

Отдельную группу липидов образуют стероиды, в состав которых жирные кислоты не входят, а их основой является четыре циклические соединения углерода. Важнейшим стероидом организма животных считают холестерин. Это высокомолекулярный спирт, который является составной частью клеточных мембран и основой для синтеза витамина D, а также гормонов надпочечников и половых желез.

 

липиды — урок. Биология, Общие биологические закономерности (9–11 класс).

Липиды — обширная группа жироподобных веществ (сложных эфиров жирных кислот и трёхатомного спирта глицерина), нерастворимых в воде. К липидам относят жиры, воски, фосфолипиды и стероиды (липиды, не содержащие жирных кислот).

Липиды состоят из атомов водорода, кислорода и углерода.

Липиды присутствуют во всех без исключения клетках, но их содержание в разных клетках сильно варьирует (от \(2\)–\(3\) до \(50\)–\(90\) %).

Липиды могут образовывать сложные соединения с веществами других классов, например с белками (липопротеины) и с углеводами (гликолипиды).

Функции липидов:

  • запасающая — жиры являются основной формой запасания липидов в клетке.
  • Энергетическая — половина энергии, потребляемой клетками позвоночных животных в состоянии покоя, образуется в результате окисления жиров (при окислении они дают более чем в два раза больше энергии по сравнению с углеводами).
  • Жиры используются и как источник воды (при окислении \(1\) г жира образуется более \(1\) г воды).
  • Защитная — подкожный жировой слой защищает организм от механических повреждений.
  • Структурная — фосфолипиды входят в состав клеточных мембран.
  • Теплоизоляционная — подкожный жир помогает сохранить тепло.
  • Электроизоляционная — миелин, выделяемый клетками Шванна (образуют оболочки нервных волокон), изолирует некоторые нейроны, что во много раз ускоряет передачу нервных импульсов.
  • Гормональная (регуляторная) — гормон надпочечников (кортизон) и половые гормоны (прогестерон и тестостерон) являются стероидами.
  • Смазывающая — воски покрывают кожу, шерсть, перья и предохраняют их от воды. Восковым налётом покрыты листья многих растений, воск используется при строительстве пчелиных сот.

Источники:

Каменский А. А., Криксунов Е. А., Пасечник В. В. Биология. 9 класс // ДРОФА.
Каменский А. А., Криксунов Е. А., Пасечник В. В. Биология. Общая биология (базовый уровень) 10–11 класс // ДРОФА.

Лернер Г. И. Биология: Полный справочник для подготовки к ЕГЭ: АСТ, Астрель.

Липиды

Название «липиды» произошло от греческого слова (lipos) липос — жир.

Липиды — это обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества.

Рассмотрим строение липидов

Липиды не имеют единой химической характеристики. Их можно условно разделить на простые и сложные.

Основную часть простых липидов составляют триглицериды. В большинстве своём они представлены сложными эфирами высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина.

Сложные эфиры глицерина и органических кислот с большим числом углеродных атомов ─ это и есть собственно жиры, поэтому и кислоты, входящие в их состав, называют жирными.

Жирные кислоты имеют одинаковую для всех кислот группировку — карбоксильную группу (–СООН) и радикал, которым они отличаются друг от друга.

Радикал представляет собой цепочку из различного количества (от 14 до 22) группировок –СН2– .

Жирные кислоты, входящие в состав жиров, в зависимости от наличия двойных связей, подразделяют на насыщенные и ненасыщенные.

Ненасыщенной жирная кислота называется, когда в её составе содержится одна или несколько двойных связей.

Если жирная кислота не имеет двойных связей, её называют насыщенной. Насыщенные жирные кислоты чаще всего содержатся в составе животных жиров.

Ненасыщенные жирные кислоты ─ в составе растительных жиров.

Классификация жиров

Все жиры делят по происхождению и по агрегатному состоянию.

По происхождению жиры подразделяют на животные, растительные и переработанные.

По агрегатному состоянию: твёрдые, жидкие и полужидкие.

Если в триглицеридах преобладают насыщенные жирные кислоты, то их называют жирами.  При температуре 20°С они — твёрдые; Твёрдые жиры характерны для животных клеток.

Если в триглицеридах преобладают ненасыщенные жирные кислоты, их называют маслами. При 20 С  они — жидкие. Масла характерны для растительных клеток.

К простым липидам также относят воски — сложные эфиры высших жирных кислот и высокомолекулярных спиртов.

Воски покрывают кожу, шерсть, перья животных, смягчая их и предохраняя от воздействия воды. Восковой защитный слой покрывает также стебель, листья и плоды многих растений.

Сложные липиды

Они состоят — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот и других компонентов.

К сложным липидам относят фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины, липоиды и др.

Фосфолипиды — триглицериды, у которых один остаток жирной кислоты замещён на остаток фосфорной кислоты. Фосфолипиды являются составными компонентами клеточных мембран.

Гликолипиды — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и липидов.

Липопротеины — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения липидов и белков.

Липоиды — жироподобные вещества, к которым относятся каротиноиды (фотосинтетические пигменты), стероидные гормоны (половые гормоны), гиббереллины (ростовые вещества растений), жирорастворимые витамины (А, D, Е, К), холестерин и т. д.

Физико-химические свойства липидов объясняют их биологические функции. В состав молекул липидов входят атомы углерода, водорода и кислород. Атомы углерода образуют длинные углеводородные цепи.

Карбоксильная группа жирных кислот ионизирована и способна образовывать водородные связи. Однако по мере увеличения длины углеводородной цепи растворимость жирных кислот заметно снижается. Жирные кислоты, содержащие в цепи более 10 углеродных атомов, практически нерастворимы в воде.

Наиболее общим свойством всех липидов является хорошая растворимость в органических растворителях (бензине, хлороформе, эфире и др.)

В организм липиды попадают двумя способами — с пищей и вырабатываются в печени.

Излюбленный многими пищевой продукт – шоколад, на 50 г которого приходится 12 г жира.

Из бобов дерева какао получают какао-масло ─ жирное масло бледно-жёлтого цвета со слабым ароматным запахом какао. В бобах содержится до 50% какао-масла.

Какао-бобы были завезены испанцами в Европу из Мексики в 16 веке. Благодаря содержанию тристеарина какао-масло имеет твёрдую консистенцию при комнатной температуре. Плавится шоколад при температуре 30─34 °С. В состав какао-масла входят также глицериды олеиновой и линолевой кислот (до 40 %).

Какао масло применяется для приготовления лечебных свечей, мазей, губной помады, а также в кондитерской промышленности для изготовления шоколада.

Печень играет ключевую роль в метаболизме жирных кислот, однако некоторые из них она синтезировать не способна.

Поэтому они называются незаменимыми, к таким относятся ω-3 (омега-три) и ω-6 (омега-шесть) полиненасыщенные жирные кислоты.

Омега-3 и омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты — это типы естественных ненасыщенных жиров.

Омега-3 кислоты имеют тройку в названии, потому что первая молекула с двойной связью находится на три атома углерода от омега-конца (то же самое с омега-6 жирными кислотами).

Омега-3 и омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты необходимы человеку для работы головного мозга, памяти, внимания, психомоторной координации, речи, мышления, ориентации и других особо важных функций.

Эксперты предупреждают, что наше тело не умеет производить омега-3 и 6 жирные кислоты, так что их необходимо обязательно потреблять вместе с продуктами, которые их содержат.

Источником ω-3 и других полиненасыщенных жирных кислот являются зелёные растения (например, листья салата), рыба, чеснок, цельные злаки, свежие овощи и фрукты. Как пищевую добавку, содержащую ω-3 жирные кислоты, рекомендуется принимать рыбий жир.

Жиры могут транспортироваться по кровеносным и лимфатическим сосудам в виде эмульсии. Природной эмульсией жира в воде является молоко.

Функции липидов

Энергетическая

В организме обмен веществ характеризуется единством всех его компонентов, жиров, белков и углеводов. Они образуют между собой сложные химические соединения, служат строительным материалом друг для друга, а при их расщеплении выделяется энергия.

Жиры, на ряду с углеводами и белками, являются источником энергии, необходимой для осуществления обмена веществ, движения, мышечных сокращений, поддержания температуры тела.

Однако, наибольшая калорийность характерна для жиров. Она вдвое выше чем у белков и углеводов. При полном окислении 1 г жира выделяется около 9 ккал энергии, примерно вдвое больше, чем при окислении 1 г углеводов.

Структурная функция

Сложные липиды и белки являются главным строительным материалом клеток и мембран. Их расположение в мембране упрощённо можно представить в виде двойного слоя сложных липидов.

Молекулы сложных липидов гидрофильны с одной стороны и гидрофобны с другой. При контакте с водной средой молекулы этих липидов всегда обращены к ней гидрофильной стороной.

В водной среде такие молекулы спонтанно образуют мицеллы и бислои в результате гидрофобных взаимодействий, в таких структурах полярные головы молекул обращены наружу к водной фазе, а неполярные хвосты — внутрь, такое же размещение липидов характерно для естественных мембран.

Наличие гидрофобного слоя очень важно для выполнения мембранами их функций, поскольку он непроницаем для ионов и полярных соединений.

Простые липиды, в отличие от сложных только гидрофобны. Билепидный слой является барьером между внутренней и внешней стороной клетки.

Защитная функция

Благодаря низкой теплопроводности жиры защищают организм от холода. Особенно толстый подкожный жировой слой характерен для водных млекопитающих (китов, моржей и др.).

Поэтому жировые депо находятся не только в подкожном слое, но и вокруг жизненно важных органов.

Но в то же время у животных, обитающих в условиях жаркого климата, верблюдов например, жировые запасы откладываются на изолированных участках тела (в горбах) в качестве резервных запасов воды, так как вода — один из продуктов окисления жиров.

При расщеплении 1 грамма жира образуется 1─1,5 грамма воды.

Жиры также предохраняют организмы и от механических воздействий. Толстый слой жира защищает внутренние органы многих животных от повреждений при ударах (например, сивучи при массе до тонны, могут прыгать в воду со скал высотой 20─25 м).

Жировые отложения используются в качестве запасных источников питательных веществ.

Восковой налёт на различных частях растений препятствует излишнему испарению воды. А у животных он играет роль водоотталкивающего покрытия. 

Например, у птиц перья обладают гидрофобной поверхностью и хорошо отталкивают воду. Растения чаще запасают углеводы, однако в семенах многих растений содержание жиров также достаточно высоко.

Растительные масла добывают из семян подсолнечника, кукурузы, рапса, льна и других масличных растений.

У позвоночных имеются специализированные клетки — адипоциты из которых в основном состоит жировая ткань. Они почти полностью заполнены большой каплей жира.

У людей наибольшее количество жировой ткани находится под кожей (так называемая подкожная клетчатка), особенно в районе живота и молочных желёз.

Человеку с лёгким ожирением (15─20 кг триглицеридов) таких запасов может хватить для обеспечения себя энергией в течение месяца, в то время как всего запасного гликогена хватит не более чем на сутки.

Самые разные организмы — от диатомовых водорослей до акул — используют резервные запасы жира как средство снижения удельного веса тела и, таким образом, увеличения плавучести. Это позволяет снизить расходы энергии на удержание в толще воды.

Регуляторная функция

Многие производные липидов (например, гормоны коры надпочечников, половых желёз, витамины А, D, E) участвуют в обменных процессах, происходящих в организме.

Липиды участвуют в межклеточной и внутриклеточной сигнализации.

Липиды | Рефераты KM.RU

 Липиды — это жироподобные органические соединения, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в неполярных растворителях (эфире, бензине, бензоле, хлороформе и др.). Липиды принадлежат к простейшим биологическим молекулам.

В химическом отношении большинство липидов представляет собой сложные эфиры высших карбоновых кислот и ряда спиртов. Наиболее известны среди них жиры. Каждая молекула жира образована молекулой трехатомного спирта глицерола и присоединенными к ней эфирными связями трех молекул высших карбоновых кислот. Согласно принятой номенклатуре, жиры называют триацилглщеролами.

Атомы углерода в молекулах высших карбоновых кислот могут быть соединены друг с другом как простыми, так и двойными связями. Из предельных (насыщенных) высших карбоновых кислот наиболее часто в состав жиров входят пальмитиновая, стеариновая, арахиновая; из непредельных (ненасыщенных) — олеиновая и линолевая.

Степень ненасыщенности и длина цепей высших карбоновых кислот (т. е. число атомов углерода) определяют физические свойства того или иного жира.

Жиры с короткими и непредельными кислотными цепями имеют низкую температуру плавления. При комнатной температуре это жидкости (масла) либо мазеподобные вещества (жиры). И наоборот, жиры с длинными и насыщенными цепями высших карбоновых кислот при комнатной температуре становятся твердыми. Вот почему при гидрировании (насыщении кислотных цепей атомами водорода по двойным связям) жидкое арахисовое масло, например, становится мазеобразным, а подсолнечное масло превращается в твердый маргарин. По сравнению с обитателями южных широт в организме животных, обитающих в холодном климате (например, у рыб арктических морей), обычно содержится больше ненасыщенных триацилглицеролов. По этой причине тело их остается гибким и при низких температурах.

В фосфолипидах одна из крайних цепей высших карбоновых кислот триацилглицерола замещена на группу, содержащую фосфат. Фосфолипиды имеют полярные головки и неполярные хвосты. Группы, образующие полярную головку, гидрофильны, а неполярные хвостовые группы гидрофобны. Двойственная природа этих липидов обусловливает их ключевую роль в организации биологических мембран.

Еще одну группу липидов составляют стероиды (стеролы). Эти вещества построены на основе спирта холестерола. Стеролы плохо растворимы в воде и не содержат высших карбоновых кислот. К ним относятся желчные кислоты, холестерол, половые гар-моны, витамин D и др.

К липидам также относятся терпены (ростовые вещества растений — гиббереллины; каротиноиды — фотосинтетичские пигменты; эфирные масла растений, а также воска).

Липиды могут образовывать комплексы с другими биологическими молекулами — белками и сахарами.

Функции липидов следующие:

Структурная. Фосфолипиды вместе с белками образуют биологические мембраны. В состав мембран входят также стеролы.

Энергетическая. При окислении жиров высвобождается большое количество энергии, которая идет на образование АТФ. В форме липидов хранится значительная часть энергетических запасов организма, которые расходуются при недостатке питательных веществ. Животные, впадающие в спячку, и растения накапливают жиры и масла и расходуют их на поддержание процессов жизнедеятельности. Высокое содержание липидов в семенах растений обеспечивает развитие зародыша и проростка до их перехода к самостоятельному питанию. Семена многих растений (кокосовой пальмы, клещевины, подсолнечника, сои, рапса и др.) служат сырьем для получения растительного масла промышленным способом.

Защитная и теплоизоляционная. Накапливаясь в подкожной клетчатке и вокруг некоторых органов (почек, кишечника), жировой слой защищает организм животных и его отдельные органы от механических повреждений. Кроме того, благодаря низкой теплопроводности слой подкожного жира помогает сохранить тепло, что позволяет, например, многим животным обитать в условиях холодного климата. У китов, кроме того, он играет еще и другую роль — способствует плавучести.

Смазывающая и водоотталкивающая. Воск покрывает кожу, шерсть, перья, делает их более эластичными и предохраняет от влаги. Восковой налет имеют листья и плоды многих растений.

Регуляторная. Многие гормоны являются производными хо-лестерола, например половые (тестостерон у мужчин и прогестерон у женщин) и кортикостероиды (альдостерон). Производные холестерола, витамин D играют ключевую роль в обмене кальция и фосфора. Желчные кислоты участвуют в процессах пищеварения (эмульгирование жиров) и всасывания высших карбоновых кислот.

Липиды являются также источником образования метаболической воды. Окисление 100 г жира дает примерно 105 г воды. Эта вода очень важна для некоторых обитателей пустынь, в частности для верблюдов, способных обходиться без воды в течение 10—12 суток: жир, запасенный в горбе, используется именно в этих целях. Необходимую для жизнедеятельности воду медведи, сурки и другие животные, впадающие в спячку, получают в результате окисления жира.

В миелиновых оболочках аксонов нервных клеток липиды являются изоляторами при проведении нервных импульсов.

Воск используется пчелами в строительстве сот.

Список литературы

Источник : Н.А. Лемеза Л.В.Камлюк Н.Д. Лисов "Пособие по биологии для поступающих в ВУЗы"

Для подготовки данной работы были использованы материалы с сайта http://www.knowed.ru

Дата добавления: 30.11.2013

липиды — Биологический энциклопедический словарь

(от греч. lipos — жир), жироподобные вещества, входящие в состав всех живых клеток и играющие важную роль в жизненных процессах. Будучи одним из осн. компонентов биол. мембран, Л. влияют на проницаемость клеток и активность мн. ферментов, участвуют в передаче нервного импульса, мышечном сокращении, создании межклеточных контактов, в иммунохим. процессах. Др. функции Л.— образование энергетич. резерва и создание защитных водоотталкивающих и термоизоляц. покровов у животных и растений, а также защита разл. органов от механич. воздействий. Большинство Л.— производные высших жирных к-т, спиртов или альдегидов. Простые Л. включают вещества, молекулы к-рых состоят только из остатков жирных к-т (или альдегидов) и спиртов. К ним относятся жиры, воски и диольные Л. (эфиры жирных к-т и этиленгликоля или др. двухатомных спиртов). Сложные Л.— комплексы Л. с белками (липопротеиды), производные ортофосфорной к-ты (фосфатиды, или фосфолипиды), Л., содержащие остатки Сахаров (гликолипиды). Молекулы сложных Л. содержат также остатки многоатомных спиртов — глицерина (глицеринфосфатиды) или сфингозина (сфинголипиды). К Л. относят также нек-рые вещества, не являющиеся производными жирных к-т,— стерины, убихиноны, терпены. Хим. и физ. свойства Л. определяются наличием в их молекулах как полярных группировок (—СООН, —ОН, —Nh3 и др.), так и неполярных углеводородных цепей. Благодаря такому строению большинство Л.— поверхностно-активные вещества, умеренно растворимые в неполярных растворителях (петролейном эфире, бензоле и др.) и очень малорастворимые в воде. В организме Л. подвергаются ферментативному гидролизу под влиянием липаз. Освобождающиеся при этом жирные кислоты активируются взаимодействием с аденозинфосфорными к-тами (гл. обр. с АТФ) и коферментом А. и затем окисляются. Выделяющаяся при этом энергия используется для образования АТФ (см. окисление биологическое).

Источник: Биологический энциклопедический словарь на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Липиды — (от греч. lipos — жир * a. lipids; н. Lipide; ф. lipides; и. lipidos) — группа биохим. компонентов живого вещества, нерастворимых в воде, но растворимых в органич. растворителях; потенциальные предшественники углеводородов нефти. K... Горная энциклопедия
  2. Липиды — (от греч. lípos — жир) жироподобные вещества, входящие в состав всех живых клеток и играющие важную роль в жизненных процессах. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран (См. Биологические мембраны)... Большая советская энциклопедия
  3. ЛИПИДЫ — ЛИПИДЫ (от греч. lipos — жир) — обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Молекулы простых липидов состоят из спирта и жирных кислот, сложных — из спирта... Большой энциклопедический словарь
  4. липиды — ЛИПИДЫ (от греч. lipos — жир) жироподобные вещества, входящие в состав всех живых клеток. Определение понятия липидов неоднозначно. Иногда к Л. относят любые прир. вещества, извлекаемые из организмов, тканей или клеток такими неполярными орг. Химическая энциклопедия
  5. липиды — Жиры и жироподобные вещества, входящие в состав всех живых клеток. Не растворяются в воде, но хорошо растворимы в неполярных растворителях. Биология. Современная энциклопедия
  6. Липиды — I Липиды (греч. lipos жир + eidos вид) класс жиров и жироподобных веществ (липоидов), различающихся по химическому составу, структуре и выполняемым в организме функциям, но сходных по физико-химическим свойствам. Все... Медицинская энциклопедия
  7. липиды — ЛИПИДЫ — группа органических веществ, в состав которых входят жиры и липоиды. Содержатся во всех растительных организмах как структурная составная часть протоплазмы клеток или в виде т. н. резервного жира. Ботаника. Словарь терминов
  8. липиды — ЛИПИДЫ (от греч. lipos — жир) , группа природных соединений, включающая жиры и жироподобные в-ва. Обнаружены во всех живых клетках в свободном состоянии и в связанном виде. Простые Л. содержат только остатки жирных к-т и спиртов. Сельскохозяйственный словарь
  9. липиды — орф. липиды, -ов, ед. -ид, -а Орфографический словарь Лопатина
  10. ЛИПИДЫ — ЛИПИДЫ, одна из больших групп органических соединений в живых организмах, нерастворима в воде, но растворима в спирту. Сюда входят животные ЖИРЫ, растительное МАСЛО и природный воск. Научно-технический словарь
  11. липиды — ЛИПИДЫ ов, мн. lipide, нем. Lipid <�гр. lipos жир. хим., физиол. Группа органических веществ,входящихв состав всех живых клеток, включающая жиры и жироподобные вещества. Л. расщепляются ворганизме липазами. Крысин 1998. — Лекс. СИС 1964: липиды. Словарь галлицизмов русского языка
  12. липиды — ЛИПИДЫ (от греч. lipos — жир), жиры и жироподобные вещества (липоиды), содержащиеся в живых клетках. Экстрагируются из клеток жирорастворителями (хлороформ, эфир, бензол). Большинство Л. — производные высших жирных К-т, спиртов или альдегидов. Ветеринарный энциклопедический словарь

1.Липиды, их классификация и биологическая роль.

2.Превращение липидов в органах пищеварения.

З.ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ. РЕСИНТЕЗ ЖИРА В СТЕНКАХ

КИШЕЧНИКА.

ЛИПИДАМИ называются сложные органические вещества биологической природы нерастворимые в воде, но растворимые в органических растворителях. ЛИПИДЫ являются основным продуктом питания. Они поступают в организм с продуктами растительного и животного происхождения. Суточная потребность в ЛИПИДАХ для взрослого человека составляет 80-100 гр.

Воска - это сложные эфиры одно- или двухатомных спиртов с количеством углеводных звеньев в цепи 16-35 и ВЖК. Они входят в состав ЛИПИДОВ, покрывающих листья и плоды растений, шерсть животных, перья птиц. К природным воскам относятся пчелиный воск, спермацет, ланолин. В организме человека ЛИПИДЫ представлены:

1.Структурными липидами.

2.Резервными липидами.

3.Свободными липидами. — хиломикроны,

- липопротеины низкой плотности (лпнп),

- липопротеины очень низкой плотности (лпонп),

- липопротеины высокой плотности (лпвп).

ЛИПИДЫ - трудно растворимые в воде вещества, поэтому для транспорта их кровью нужны —специальные-транспортные частицы. Ими являются ЛИПОПРОТЕИНЫ крови, где роль стабилизатора выполняют белки. ЛИПОПРОТЕИНЫ осуществляют транспорт ЛИПИДОВ от органов и тканей, где они синтезируются к местам их потребления. С их помощью осуществляется транспорт ВЖК и жирорастворимых витаминов A, D, Е, К..

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ ЛИПИДОВ.

1 .Структурная. Липиды являются обязательным структурным компонентом биологических мембран клеток.

2.Резервная. ЛИПИДЫ могут откладываться в запас.

3.Энергетическая. Было установлено, что при окислении 1 гр. ЛИПИДОВ до конечных продуктов выделяется 9,3 ккал энергии.

4.Механическая. ЛИПИДЫ подкожной жировой клетчатки, соединительной ткани предохраняют внутренние органы от механических повреждений.

5 .Теплоизолирующая. Защищают организм от переохлаждения и перегревания.

6.Транспортная. ЛИПИДЫ мембран клеток участвуют в транспорте катионов.

7.Регуляторная. Некоторые гормоны являются СТЕРОИДАМИ (АНДРОГЕНЫ, ЭСТРОГЕНЫ, ГЛЮКО- и МИНЕРАЛОКОРТИКОИДЫ), «Местные» гормоны - ПРОСТАГЛАНДИНЫ, ПРОСТАЦИКЛИНЫ, тромбоксаны, лейкотриены образуются в организме из ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫХ ВЖК, входящих в состав ЛИПИДОВ.

8.Участвуют в передаче нервного импульса.

9.Являются источником эндогенной воды. При окислении 100 гр. ЛИПИДОВ выделяется 107гр эндогенной воды.

10.Растворяющая роль. В ЛИПИДАХ растворяются витамины A, D, E, К.

11.Питательная. С пищей в организм поступают незаменимые ВЖК, которые имеют 2 и более связи (ЛИНОЛЕВАЯ, ЛИНОЛЕНОВАЯ, АРАХИДОНОВАЯ).

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫХ ВЖК:

1. Они являются обязательным структурным компонентом мембран клеток.

2. Являются источником гормон подобных веществ.

3. Стимулируют синтез желчных кислот в печени.

4. Предупреждают развитие атеросклероза, ограничивая всасывание холестерина пищи в кишечнике, тормозя образование АТЕРОГЕННОЙ фракции ЛИПОПРОТЕИНОВ.

5. Понижают свёртываемость крови и уменьшают возможность тромб образования.

6. Повышают защитные силы организма.

ПЕРЕВАРИВАНИЕ ЛИПИДОВ.

Поступающие с пищей ЛИПИДЫ в ротовой полости подвергаются только механической переработке. ЛИПОЛИТИЧЕСКИЕ ферменты - ЭСТЕРАЗЫ - в ротовой полости не образуются. Переваривание жиров у взрослого человека будет происходить в кишечнике, где для этого имеются все условия:

1. Наличие желчных кислот.

2. Наличие ферментов.

3. Оптимальная рН среды.

У детей до 1 года в кишечнике выделяется ЛИПАЗА, рН оптимум которой = 5-5,5. Под влиянием этого фермента расщепляются только жиры молока. У взрослого человека она не активна, т.к. рН желудочного содержимого =1,5 - 2,5. Следовательно, переваривание жиров в желудке не происходит (в норме).

Переваривание ЛИПИДОВ пищи в кишечнике происходит при наличии желчных кислот, образованных печенью, и ЛИПОЛИТИЧЕСКИХ ферментов ПЖЖ. При поступлении пищи из желудка в двенадцатиперстную кишку в слизистой оболочке тонкой кишки начинают выделяться регуляторы: СЕКРЕТИН, ХОЛЕЦИСТОКИНИН, ХИМОДЕНИН, ИНТЕРОКЛИИН. Они обеспечивают:

-образование желчи в печени,

-сокращение желчного пузыря,

-выделение панкреатического сока,

-секрецию желез тонкого отдела кишечника. Всё это в целом обеспечивает быстрое переваривание пищи.

Особую роль в переваривании играют желчные кислоты. Все они образуются в печени и являются конечным продуктом окисления холестерина в организме. В основе их строения лежит структура ЦИКЛОПЕНТАНПЕРГИДРОФЕНАНТРЕН.

По своей химической природе все желчные кислоты являются производными ХОЛЕВОЙ К-ТЫ, у которой в 3, 7, 12 положениях имеются ОКСИГРУППЫ. Если у ХОЛЕВОЙ кислоты присутствует две группы в 3 и 7 положениях, то её называют ХЕНОДЕЗОКСИХОЛЕВОЙ. Если присутствует две группы в 3 и 12 положении, то она называется ДЕЗОКСИХОЛЕВОЙ. Если одна группа в 3 положении, кислота называется ЛИТОХОЛЕВАЯ.

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ ЖЕЛЧНЫХ КИСЛОТ:

Строение, свойства и функции липидов

Строение липидов, жирные кислоты

Липиды – достаточно большая группа органических соединений, присутствующие во всех живых клетках, которые в воде не растворяются, но в неполярных органических растворителях растворяются хорошо (бензине, эфире, хлороформе, бензоле, и др.).

Замечание 1

Липиды отличаются большим разнообразием химической структуры, однако настоящие липиды – это сложные эфиры жирных кислот и любого спирта.

У жирных кислот молекулы небольшие и имеют длинную цепь, состоящую чаще всего из 19 или 18 атомов углерода. В состав молекулы также входят атомы водорода и карбоксильная группа (-СООН). Их углеводородные «хвосты» гидрофобные, а карбоксильная группа гидрофильная, потому легко образуются эфиры.

Иногда в жирных кислотах присутствует одна или несколько двойных связей (С – С). В этом случае жирные кислоты, а также липиды, которые их содержат, называются ненасыщенными.

Жирные кислоты и липиды, в молекулах которых отсутствуют двойные связи, называются насыщенными. Они образуются присоединением дополнительной пары атомов водорода по месту двойной связи ненасыщенной кислоты.

Ненасыщенные жирные кислоты плавятся при более низких температурах, чем насыщенные.

Пример 1

Олеиновая кислота (Тпл. = 13,4˚С) при комнатной температуре жидкая, тогда как пальмитиновая и стеариновая кислоты (Тпл. составляет 63,1 и 69,9˚С соответственно) при этих условиях остаются твёрдыми.

Определение 1

Большинство липидов - это сложные эфиры, образованные трёхатомным спиртом глицерином и тремя остатками жирных кислот. Эти соединения называют триглицеридами, или триацилглицеролами.

Жиры и масла

Липиды делятся на жиры и масла. Это зависит от того, в каком состоянии они остаются при комнатной температуре: твёрдом (жиры), или жидком (масла).

Температура плавления липидов тем ниже, чем большая в них доля ненасыщенных жирных кислот.

В маслах, как правило, больше ненасыщенных жирных кислот, чем в жирах.

Пример 2

В организме животных, обитающих в холодных климатических зонах (рыбы арктических морей) обычно больше ненасыщенных триацилглицеролов, чем у обитателей южных широт. Потому их тело сохраняет гибкость и при низких температурах окружающей среды.

Функции липидов

К важным группам липидов относятся также

  • стероиды (холестерол, желчные кислоты, витамин D, половые гормоны, и др.),
  • терпены (каротиноиды, витамин К, вещества роста растений – гиббереллины),
  • воски,
  • фосфолипиды,
  • гликолипиды,
  • липопротеиды.

Замечание 2

Липиды являются важным источником энергии.

В результате окисления липиды дают вдвое больше энергии, чем белки и углеводы, то есть являются экономичной формой сохранения запасных питательных веществ. Это связано с тем, что липиды содержат больше водорода и совсем мало кислорода в сравнении с белками и углеводами.

Пример 3

Впадающие в спячку животные накопляют жиры, а растения в состоянии покоя – масла. Тратят их позже в процессе жизнедеятельности. Благодаря высокому содержанию липидов, семена растений обеспечивают энергией процесс развития зародыша и ростка, пока он не перейдёт к самостоятельному питанию. Семена многих растений (подсолнечника, сои, льна, кукурузы, горчицы, кокосовой пальмы, клещевины и др.) являются сырьём для получения масел промышленным способом.

Благодаря нерастворимости в воде липиды являются важным структурным компонентом клеточных мембран, состоящих в основном из фосфолипидов. Кроме того, они содержат гликолипиды и липопротеиды.

Благодаря низкой теплопроводности липиды выполняют защитные функции, то есть обеспечивают теплоизоляцию организмов.

Пример 4

Многие позвоночные животные имеют хорошо развитый подкожный жировой слой, что даёт им возможность жить в холодных условиях, а у китов он выполняет немного другую функцию – способствует плавучести.

Важно отметить также функцию жира как источника воды. Во время окисления 100 г жира образуется приблизительно 105 г води.

Пример 5

Такая метаболическая вода для некоторых обитателей пустынных регионов очень важна. Верблюд способен обходиться без воды 10 – 12 суток. Жир, запасающийся в его горбу, используется именно для этого. Необходимую для жизнедеятельности воду, полученную в процессе окисления жиров, используют и животные, впадающие в спячку (медведи, сурки, ежи и др.).


Смотрите также

polxa reklami

Голосования

Помог ли Вам наш сайт?