С миру по рецепту

Рецепты народной медицины

Подписаться на новости










 

Как получить бензол из бензойной кислоты


Способы получения аренов | CHEMEGE.RU

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: CnH2n–6при n ≥ 6.

Строение, номенклатура и изомерия ароматических углеводородов

Способы получения ароматических углеводородов

Химические свойства ароматических углеводородов

1. Реакция Вюрца-Фиттига

Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

2. Дегидроциклизация алканов

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

3. Дегидрирование циклоалканов

При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

Например, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород

Например, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород

4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH  R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe)  соли органической кислоты.

Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

5. Алкилирование бензола и его гомологов

  • Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

  • Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

  • Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

6. Тримеризация ацетилена

При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол. 

При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

7. Получение стирола

Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

Поделиться ссылкой:

chemege.ru

Опыт 1. Получение бензола из бензойной кислоты

 

Тщательно смешивают 0,5 г бензойной кислоты и 2 г натронной извести (NaOH+CaO), полученной смесью заполняют пробирку на 1/3. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и закрепляют пробирку в лапке штатива под углом в 45 0С. Легким постукиванием добиваются образования канала над слоем реакционной смеси в пробирке. Газоотводную трубку погружают почти до дна в пробирку-приемник. Смесь в пробирке нагревают на горелке вначале осторожно, потом сильно. На дне приемника собирается несколько капель жидкого бензола. Знакомятся с его запахом. Можно поджечь бензол в вытяжном шкафу, он сгорает коптящим пламенем.

 

Опыт 2. Бромирование ароматических углеводородов

В три сухие отдельно пробирки помещают 1 мл бензола, 1 мл толуола, 0,5-1 г нафталина. В каждую пробирку добавляют по 1 мл 3 %-ного раствора брома в четыреххлористом углероде. После встряхивания делят каждую смесь на две части, отливая половину в чистую сухую пробирку. Одну часть нагревают в вытяжном шкафу до кипения. Признаками идущей реакции бромирования является исчезновения окраски брома и выделение дымящего на воздухе бромистого водорода.

В условиях опыта бромирование толуола протекает на холоде медленно, но вполне отчетливо. Нафталин постепенно растворяется и тоже бромируется (при нагревании быстрее). Бромирование бензола не обнаруживается даже при кипячении.

 

Опыт 3. Сульфирование ароматических углеводородов

 

 

Опыт проводят одновременно с бензолом, нафталином и толуолом. К 0,5-1 мл (нафталина около 1 г) каждого из них добавляют по 3 мл концентрированной серной кислоты, после чего нагревают все пробирки в кипящей водяной бане при частом встряхивании. Смесь, содержащую бензол, нагревают более осторожно, не давая вскипать бензолу. Нафталин частично затвердевает на стенках пробирки выше уровня жидкости, и его следует повторно расплавлять осторожным прогреванием этих мест. При нагревании толуол и нафталин довольно быстро растворяются в серной кислоте с появлением слабого окрашивания.

Когда растворение закончилось (после 5-10 минут нагревания), охлаждают все три пробирки в стакане с водой; при этом лишь смесь, содержащая бензол, разделяется на два слоя. Затем выливают содержимое каждой пробирки в колбочку или стаканчик с 10-15 мл холодной воды. Бензол по-прежнему остается нерастворенным, а толуол и нафталин не выделяются даже при разбавлении водой, и продукты их сульфирования остаются в прозрачном водном растворе.

 



infopedia.su

Бензойная кислота — Википедия

Бензо́йная кислота́ C6H5СООН — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

Впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы (росного ладана), отсюда и получила своё название. Этот процесс был описан у Нострадамуса (1556), а затем у Жироламо Рушелли (1560, под псевдонимом Alexius Pedemontanus) и у Блеза де Виженера (1596).

В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих определил структуру бензойной кислоты. Он также исследовал, как она связана с гиппуровой кислотой.

В 1875 немецкий физиолог Эрнст Леопольд Зальковский исследовал противогрибковые свойства бензойной кислоты, которая долгое время использовалась в консервировании фруктов.

Бензойная кислота — белые кристаллы, плохо растворимые в воде, хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Бензойная кислота является, подобно большинству других органических кислот, слабой кислотой (pKa 4,21).

Чистая кислота имеет температуру плавления 122,4 °C, температуру кипения 249 °C.

Легко возгоняется; перегоняется с водяным паром, поэтому неэффективно повышать концентрацию водных растворов бензойной кислоты упариванием раствора.

Бензойную кислоту можно получить окислением толуола сильными окислителями, такими, например, как перманганат калия, оксид хрома (VI), азотная или хромовая кислота, а также декарбоксилированием фталевой кислоты.

В промышленных масштабах бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом на катализаторе (нафтената марганца или кобальта).

Химический продукт — бензойная кислота — дешёв и легкодоступен. Поэтому к лабораторному синтезу профессиональные химики прибегают редко.

Демонстрационный синтез осуществляется в учебных целях.

Очистку бензойной кислоты удобно проводить перекристаллизацией из растворителя, обычно, из воды. Другие растворители пригодные для перекристаллизации: уксусная кислота (ледяная и водный раствор), бензол, ацетон, петролейный эфир и смесь этанола с водой.

Гидролиз[править | править код]

Бензамид и бензонитрил гидролизуются в воде в присутствии кислоты или основания до бензойной кислоты.

Реакция Канниццаро[править | править код]

Бензальдегид в основной среде претерпевает преобразование по реакции Канниццаро. В итоге получается бензойная кислота и бензиловый спирт.

Реакция Гриньяра[править | править код]

Из бромбензола по реакции карбоксилирования фенилмагнийбромида.

C6H5MgBr+CO2→C6H5COOMgBr{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}MgBr+CO_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}COOMgBr}}}
C6H5COOMgBr+HCl→C6H5COOH+MgBrCl{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}COOMgBr+HCl\rightarrow C_{6}H_{5}COOH+MgBrCl}}}

Окисление[править | править код]

Толуол или бензиловый спирт могут быть окислены подкисленным раствором перманганата калия до бензойной кислоты:

5C6H5Ch4+6KMnO4+9h3SO4→5C6H5COOH+3K2SO4+6MnSO4+14h3O{\displaystyle {\mathsf {5C_{6}H_{5}CH_{3}+6KMnO_{4}+9H_{2}SO_{4}\rightarrow 5C_{6}H_{5}COOH+3K_{2}SO_{4}+6MnSO_{4}+14H_{2}O}}}
5C6H5Ch3OH+4KMnO4+6h3SO4→5C6H5COOH+4MnSO4+2K2SO4+11h3O{\displaystyle {\mathsf {5C_{6}H_{5}CH_{2}OH+4KMnO_{4}+6H_{2}SO_{4}\rightarrow 5C_{6}H_{5}COOH+4MnSO_{4}+2K_{2}SO_{4}+11H_{2}O}}}

Первый производственный процесс включал в себя гидролиз бензолтрихлорида под действием гидроксида кальция в воде в присутствии железа или его солей в качестве катализатора. Образующийся бензоат кальция переводили в бензойную кислоту обработкой соляной кислотой. Продукт содержал значительное количество хлорпроизводных бензойной кислоты, поэтому не использовался в качестве пищевой добавки. В настоящее время в пищу используется бензойная кислота, получаемая синтетически.

Калориметрия[править | править код]

Бензойная кислота используется как вещество в качестве теплового стандарта для калибровки калориметров по температуре и теплоёмкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы.

Сырьё[править | править код]

Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них:

  • Бензоилхлорид, C6H5C(O)Cl, получается обработкой бензойной кислоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора PCl3 и PCl5. C6H5C(O)Cl — важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.
  • Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол. Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.
  • Фенол, C6H5OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Необходимая температура, может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди (II). Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.

Консервант[править | править код]

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213).

Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий.

В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли.

Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки.

Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах.

Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от кислотности (pH) пищи.

Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки с (фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями.

Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05—0,1 %.

Медицина[править | править код]

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.

Другие применения[править | править код]

Эфиры бензойной кислоты (со спиртами от метилового до амилового) обладают сильным и приятным запахом и применяются в парфюмерной промышленности.

Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например, хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.

Биологическое действие и влияние на здоровье человека[править | править код]

Бензойная кислота в свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05 %). Зрелые плоды некоторых видов вакциниума содержат большое количество свободной бензойной кислоты. Например, в бруснике — до 0,20 % в спелых ягодах, и в клюкве — до 0,063 %. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных, бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренних органах и мускулах тундряной куропатки (Lagopus muta), также как и в выделениях самцов овцебыка или азиатского слона.

Бензойная смола содержит до 20 % бензойной кислоты и 40 % бензойных эфиров.

Бензойная кислота присутствует, как часть гиппуровой кислоты (N-бензоилглицин) в моче млекопитающих, особенно травоядных животных. Бензойная кислота хорошо всасывается, через коэнзим А связывается с аминокислотой глицином в гиппуровую кислоту и в таком виде выводится через почки. Человек выделяет около 0,44 г/л гиппуровой кислоты в день в моче и больше, если находится в контакте с толуолом или бензойной кислотой. Для человека считается безопасным потребление 5 мг/кг массы тела в день. Кошки имеют гораздо более низкую толерантность к бензойной кислоте, чем мыши и крысы. Летальная доза для кошек — 300 мг/кг массы тела. Оральная ЛД50 для крыс 3040 мг/кг, для мышей 1940—2260 мг/кг.

Бензольное кольцо[править | править код]

Электрофильное ароматическое присоединение происходит по 3-му положению из-за электроноакцепторных свойств карбоксильной группы. Второе замещение происходит сложнее (правая часть) благодаря деактивации нитрогруппой. Наоборот, при введении электронодонорного заместителя (например, алкила), второе замещение происходит легче.

Карбоксильная группа[править | править код]

Все реакции, характерные для карбоксильной группы, возможны с бензойной кислотой:

Соли[править | править код]

Соли бензойной кислоты называются бензоатами, например:

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

ru.wikipedia.org

«Как получить бензол?» – Яндекс.Знатоки

Способы получения бензола🤯

🔹Тримеризацией ацетилена. Берут 3 молекулы ацетилена, нагревают до 600 градусов, добавляют активированный угол, получают бензол🙂

🔹Дегидрирование н-гексана

🔹Дегидрирование циклогесана

Все эти способы промышленные. Они протекают при очень больших температурах🔥

А в лаборатории берут твердую соль бензойной кислоты и сплавляют с твердой щёлочью🙂

yandex.ru

Бензол — Википедия

Бензол

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
({{{картинка3D2}}})
({{{картинка малая}}})
Систематическое
наименование
бензол
Сокращения PhH
Традиционные названия фен (Лоран, 1837),
фениловый водород, бензен
Хим. формула C6H6
Рац. формула C6H6
Состояние жидкость
Молярная масса 78,11 г/моль
Плотность 0,8786 г/см³
Динамическая вязкость 0,0652 Па·с
Энергия ионизации 9,24 ± 0,01 эВ[2]
Температура
 • плавления 5,5 °C
 • кипения 80,1 °C
 • вспышки −11 °C
 • самовоспламенения 562 °C
Пределы взрываемости 1,2 ± 0,1 об.%[2]
Энтальпия
 • образования 82 930 Дж/моль[1] и 49 080 Дж/моль[1]
Давление пара 75 ± 1 мм рт.ст.[2]
Растворимость
 • в воде 0,073 г/100 мл
Показатель преломления 1,501
Рег. номер CAS 71-43-2
PubChem 241
Рег. номер EINECS 200-753-7
SMILES
InChI
RTECS CY1400000
ChEBI 16716
ChemSpider 236
Токсичность токсичен, обладает канцерогенными и наркотическими свойствами
Краткие характер. опасности (H) h325, h404, h415, h419, h440, h450, h472, h512
Меры предостор. (P) P201, P210, P280, P308+P313, P370+P378, P403+P235
Сигнальное слово ОПАСНО!
Пиктограммы СГС
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Бензо́л (C6H6, PhH) — органическое химическое соединение, бесцветная жидкость со специфическим сладковатым запахом. Простейший ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен, канцерогенен. Контаминант.

Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici, опубликованной в 1651 году[3]. Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа, получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол — при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты — и немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

К 1860-м годам было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их — CnHn. Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную — циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода[4]. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось в то время наиболее полно описать свойства бензола.

Бензол (жидкий)

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфиром, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91 % бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

  • Взаимодействие с алкенами (алкилирование), в результате реакции образуются гомологи бензола, например, этилбензол и кумол:
C6H6+h3C=Ch3→AlCl3∗HClC6H5Ch3Ch4{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}C=CH_{2}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}*HCl}}C_{6}H_{5}CH_{2}CH_{3}}}}
C6H6+Ch3=CH−Ch4→AlCl3∗HClC6H5CH(Ch4)2{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{2}=CH-CH_{3}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}*HCl}}C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}}}}
C6H6+Cl2→FeCl3C6H5Cl+HCl{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{FeCl_{3}}}C_{6}H_{5}Cl+HCl}}}
  • В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция присоединения с образованием смеси изомеров гексахлорциклогексана
C6H6+3Cl2→T,hνC6H6Cl6{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+3Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{T,h\nu }}C_{6}H_{6}Cl_{6}}}}
  • При взаимодействии бензола с бромом в растворе олеума образуется гексабромбензол:
C6H6+6Br2→h3SO4∗SO3C6Br6+6HBr{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+6Br_{2}{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}*SO_{3}}}C_{6}Br_{6}+6HBr}}}
  • Реакция ацилирования по Фриделю—Крафтсу, бензола ангидридами, галогенангидридами карбоновых кислот приводит к образованию ароматических и жирноароматических кетонов:
C6H6+(Ch4CO)2O→AlCl3C6H5COCh4+Ch4COOH{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+(CH_{3}CO)_{2}O{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}C_{6}H_{5}COCH_{3}+CH_{3}COOH}}}
C6H6+C6H5COCl→AlCl3C6H5COC6H5+HCl{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+C_{6}H_{5}COCl{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}C_{6}H_{5}COC_{6}H_{5}+HCl}}}

В первой и второй реакциях образуется ацетофенон (метилфенилкетон), замена хлорида алюминия на хлорид сурьмы V позволяет снизить температуру протекании реакции до 25° С. В третьей реакции образуется бензофенон (дифенилкетон).

  • Реакция формилирования — взаимодействие бензола со смесью СО и НСl, протекает при высоком давлении и под действием катализатора, продуктом реакции является бензальдегид:
C6H6+CO+HCl→AlCl3C6H5COH+HCl{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CO+HCl{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}C_{6}H_{5}COH+HCl}}}
  • Реакции сульфирования и нитрования (электрофильное замещение):
C6H6+HNO3→h3SO4C6H5NO2+h3O{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+HNO_{3}{\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}C_{6}H_{5}NO_{2}+H_{2}O}}}
C6H6+h3SO4→C6H5SO3H+h3O{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}SO_{3}H+H_{2}O}}}
  • Восстановление бензола водородом (каталитическое гидрирование):
C6H6+3h3→Ni/Pd,Pt;tC6h22{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{Ni/Pd,Pt;t}}C_{6}H_{12}}}}

Реакции окисления[править | править код]

Бензол, вследствие своего строения, очень устойчив к окислению, на него не действует, например, раствор перманганата калия. Однако окисление до малеинового ангидрида можно провести при помощи катализатора оксида ванадия V:

  • Реакция озонолиза. Также бензол подвергается озонолизу, но процесс протекает медленнее, чем с непредельными углеводородами:

Результатом реакции является образование диальдегида — глиоксаля (1,2-этандиаля).

  • Реакция горения. Горение бензола является предельным случаем окисления. Бензол легко воспламеняется и горит на воздухе сильно коптящим пламенем (содержит до 92% углерода в молекуле):
2C6H6+15O2→12CO2+6h3O{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{6}+15O_{2}\rightarrow 12CO_{2}+6H_{2}O}}}

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд CnH2n−6), но в отличие от углеводородов ряда этилена, C2H4, проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения), только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением атомов в одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

В специальной и популярной литературе распространён термин бензольное кольцо, относящийся, как правило, к углеродной структуре бензола без учёта иных атомов и групп, связанных с атомами углерода. Бензольное кольцо входит в состав множества различных соединений.

На сегодняшний день существует несколько принципиально различных способов производства бензола.

  1. Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 10 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.
  2. Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40—60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:
    • бензол — методом гидродеалкилирования;
    • смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования.
  3. Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.
  4. Получение бензола методом Реппе Тримеризация ацетилена — при пропускании ацетилена при 400 °C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол и другие ароматические углеводороды: 3С2Н2 → С6H6. Получение бензола из ацетилена связывают с именем Марселена Бертло[5], работы которого были начаты в 1851 году. Однако продуктом реакции по методу Бертло, протекавшей при высокой температуре, являлась, кроме бензола, сложная смесь компонентов. Лишь в 1948 году В. Реппе удалось найти подходящий катализатор — никель — для снижения температуры реакции.[6]

Значительную часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

В существенно меньших количествах бензол используют для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используют в качестве растворителя.

Кроме того, бензол входит в состав бензина. В 1920-х — 1930-х годах, бензол добавлялиrude в прямогонный бензин для повышения его октанового числа, но к 1940-м годам такие смеси не выдержали конкуренции с высокооктановыми бензинами. Ввиду высокой токсичности содержание бензола в топливе ограничено современными стандартами введением до 1 %.

Биологическое действие и токсикология[править | править код]

Бензол является одним из самых распространённых ксенобиотиков антропогенного происхождения.

Бензол сильно ядовит. Согласно ГОСТ 12.1.005-88 он относится ко II классу опасности (высокоопасные вещества). Минимальная летальная доза при пероральном приёме составляет 15 мл, средняя 50-70 мл. При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Жидкий бензол довольно сильно раздражает кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными.

Бензол является сильным канцерогеном. Исследования показывают связь бензола с такими заболеваниями, как апластическая анемия, острые лейкозы (миелоидный, лимфобластный), хронический миелоидный лейкоз, миелодиспластический синдром и заболевания костного мозга[7][8].

Механизм трансформации и мутагенное воздействие бензола[править | править код]

Существует несколько вариантов механизма трансформации бензола в организме человека. В первом варианте происходит гидроксилирование молекулы бензола микросомальной системой окисления при участии цитохрома P450. Согласно механизму, бензол окисляется сначала до высокореакционного эпоксида, который далее преобразуется в фенол. Помимо этого происходит генерация свободных радикалов (активные формы кислорода), вследствие высокой активации Р450 по реакции:

Цит Р450 + NADPH + H- + O2→ Цит Р450 + NADP+ + HOOH.
HOOH → 2ОH·
C6H6 + ОH·→C6H5OH.

Таким образом бензол проявляет радиомиметический эффект (эффект сходный с воздействием ионизирующего излучения).

Молекулярный механизм мутагенеза бензола[править | править код]

Бензол является промутагеном, мутагенные свойства он приобретает только после биотрансформации, в результате которой образуются соединения с высокой реакционной способностью. Одним из таких является эпоксид бензола. Вследствие высокого углового напряжения эпоксидного цикла происходит разрыв связей -С-О-С- и молекула становится электрофилом, она легко вступает в реакцию с нуклеофильными центрами азотистых оснований молекул нуклеиновых кислот, в особенности ДНК.

Механизм взаимодействия эпоксидного цикла с нуклеофильными центрами — аминогруппами азотистых оснований (реакция арилирования) — протекает как реакция нуклеофильного замещения SN2. В результате образуются довольно прочные ковалентно-связанные ДНК-аддукты, наиболее часто такие дериваты наблюдаются у гуанина (так, как молекула гуанина имеет максимальное количество нуклеофильных центров), например, N7-фенилгуанин. Образовавшиеся ДНК-аддукты могут приводить к изменению нативной структуры ДНК, тем самым нарушается правильное протекание процессов транскрипции и репликации, что является источником генетических мутаций. Накопление эпоксида в гепатоцитах (клетках печени) ведёт к необратимым последствиям: увеличению арилирования ДНК, а вместе с тем и к увеличению экспрессии (сверхэкспрессии) мутантных белков, являющихся продуктами генетической мутации; торможению апоптоза; трансформации клеток и даже гибели. Помимо яркой выраженной генотоксичности и мутагенности, бензол обладает сильной миелотоксичностью и канцерогенной активностью, особенно этот эффект проявляется в клетках миелоидной ткани (клетки данной ткани очень чувствительны к подобному роду воздействиям ксенобиотиков).

Бензол и токсикомания[править | править код]

Бензол оказывает на человека одурманивающее воздействие и может приводить к наркотической зависимости.

Острое отравление[править | править код]

При очень высоких концентрациях — почти мгновенная потеря сознания и смерть в течение нескольких минут. Окраска лица синюшная, слизистые оболочки часто вишнёво-красные. При меньших концентрациях — возбуждение, подобное алкогольному, затем сонливость, общая слабость, головокружение, тошнота, рвота, головная боль, потеря сознания. Наблюдаются также мышечные подёргивания, которые могут переходить в тонические судороги. Зрачки часто расширены, не реагируют на свет. Дыхание сначала учащено, затем замедлено. Температура тела резко снижается. Пульс учащенный, малого наполнения. Кровяное давление понижено. Известны случаи сильной сердечной аритмии.

После тяжёлых отравлений, которые не приводят непосредственно к смерти, иногда наблюдаются длительные расстройства здоровья: плевриты, катары верхних дыхательных путей, заболевания роговицы и сетчатки, поражения печени, сердечные расстройства и т. д. Описан случай вазомоторного невроза с отёком лица и конечностей, расстройствами чувствительности и судорогами через короткое время после острого отравления парами бензола. Иногда смерть наступает спустя некоторое время после отравления.

Хроническое отравление[править | править код]

В тяжёлых случаях наблюдаются: головные боли, чрезвычайная утомляемость, одышка, головокружение, слабость, нервность, сонливость или бессонница, расстройство пищеварения, тошнота, иногда рвота, отсутствие аппетита, учащение мочеиспускания, менструаций, нередко развиваются упорные кровотечения из слизистой оболочки рта, особенно дёсен, и носа, длящиеся часами и даже сутками. Иногда упорные кровотечения наблюдаются после удаления зуба. Многочисленные мелкие геморрагии (кровоизлияния) в коже. Кровь в испражнениях, маточные кровотечения, кровоизлияния в сетчатку. Обычно именно кровотечения, а часто и сопутствующая им лихорадка (температура до 40° и выше) приводят отравленных в больницу. В подобных случаях прогноз всегда серьёзен. Причиной смерти иногда являются вторичные инфекции: известны случаи гангренозного воспаления надкостницы и некроза челюсти, тяжёлых язвенных воспалений дёсен, общего сепсиса с септическим эндометритом.

Иногда при тяжёлых отравлениях развиваются симптомы нервных заболеваний: повышение сухожильных рефлексов, двусторонний клонус, положительный симптом Бабинского, расстройство глубокой чувствительности, псевдотабетические расстройства с парестезиями, атаксией, параплегией и двигательными нарушениями (признаки поражения задних столбов спинного мозга и пирамидных путей)[9].

Наиболее типичны изменения крови. Число эритроцитов обычно резко снижено, вплоть до 1—2 млн и ниже. Содержание гемоглобина также сильно падает, иногда до 10 %. Цветной показатель в части случаев низок, иногда близок к нормальному, а порой высок (особенно при сильной анемии). Отмечают анизоцитоз и пойкилоцитоз, базофильную пунктацию и появление ядерных эритроцитов, увеличение числа ретикулоцитов и объёма эритроцитов. Типичнее резкое уменьшение числа лейкоцитов. Иногда первоначально лейкоцитоз, быстро сменяющийся лейкопенией, ускорение СОЭ. Изменения со стороны крови развиваются не одновременно. Чаще всего раньше поражается лейкопоэтическая система, позже присоединяется тромбоцитопения. Поражение эритробластической функции часто наступает ещё позже. В дальнейшем может развиться характерная картина тяжёлого отравления — апластическая анемия.

Явления отравления могут сохраняться и даже прогрессировать через месяцы и годы после прекращения работы с бензолом.

Первая помощь при отравлении и лечение[править | править код]

При остром отравлении бензолом (парами бензола) пострадавшего необходимо в первую очередь вынести на свежий воздух, в случае остановки дыхания проводят искусственное дыхание до нормализованного, в качестве стимуляторов дыхания применяют кислород и лобелин. Применение адреналина в качестве аналептика категорически запрещено! При возникновении рвоты внутривенно 40 % раствор глюкозы, в случае нарушения кровообращения — инъекцию раствора кофеина. Если отравление произошло перорально и бензол попал в желудок, необходимо промыть его с помощью растительного масла (хорошо абсорбирует бензол), процедуру следует проводить с осторожностью, так как возможна аспирация. При лёгких отравлениях больному показан покой. При возбуждённых состояниях необходимы седативные средства. При возникновении анемии проводят переливания крови, витамин B12, фолиевая кислота, при лейкопении — витамин B6, пентоксил. В случае снижения иммунитета (иммунодефицитное состояние) — иммуностимуляторы.

Действие бензола на биомембраны[править |

ru.wikipedia.org

Бензойная кислота | Info-Farm.RU

Бензойная кислота — органическое соединение, самая ароматическая одноосновная карбоновая кислота состава С 6Н 5 СООН. При обычных условиях кислота представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в эфире, спиртах, хлороформе, мало растворимыми в воде. Кислота образует ряд солей — бензоат.

Срок бензойная кислота соединения происходит от названия бензойной смолы, которую выделяли из деревьев стиракс в Юго-Восточной Азии. Впервые кислота была выделена в чистом виде и описана французским алхимиком Блезом где Виженер в 16 веке — путем дистилляции бензоина. В 1832 году Фридрих Велер и Либих синтезировали бензойную кислоту с бензальдегида и установили ее формулу.

Бензойная кислота и ее производные широко распространены в природе. Так, смола бензоин содержит 12-18% бензойной кислоты, а также значительное количество ее эфиров. Также эти соединения содержатся в коре, листьях, плодах вишни и чернослива.

Физические свойства

Бензойная кислота являются прозрачными, игловидными кристаллами. Имеет температуру кипения 249,2 ° C, но кристаллы могут сублимироваться уже при 100 ° C.

Кислота слабо растворяется в воде, и хорошо — в органических растворителях.

Растворимость бензойной кислоты в органических растворителях при 25 ° C, г / 100 г
Ацетон 55,60
Бензол 12,17
Тетрахлорметан 4,14
Этанол 58,40
Гексан 0,94 (при 17 ° C)
Метанол 71,50 (при 23 ° C)
Толуол 10,60

Получение

Промышленный метод

Почти вся получаемая в промышленных масштабах бензойная кислота синтезируется путем каталитического окисления толуола:

Ее разработали на немецком предприятии IG Farbenindustrie в годы Второй мировой войны. Реакцию проводят при следующих условиях:

  • давление в реакторе — 200-700 кПа (~ 2-7 атм)
  • температура в реакторе — 136-160 ° C
  • концентрация катализатора — 25-1000 мг / кг
  • концентрация продукта — 10-60%

К исходному сырью предъявляются требования высокой чистоты — примеси серы, азота, фенолов и олефинов могут замедлять ход окисления. Катализатором зачастую являются соли кобальта: нафтенат, ацетат, октоат. В качестве сокатализатор также применяются добавки марганца, однако в таком случае равновесие реакции будет нарушена и станет значительным образования побочного продукта — бензальдегида. Использование бромидов (например, бромид кобальта) позволяет существенно увеличить эффективность окислительных процессов в системе, но такие добавки вызывают высокую коррозионную действие и требуют установки дорогостоящего оборудования из титана.

Степень превращения толуола составляет 50%, из которых 80% являются бензойной кислотой.

Ежегодный объем производства бензойной кислоты составляет 750 тыс. Тонн.

Лабораторные методы

При обработке бензальдегида водно-спиртовым раствором щелочи (например, 50% KOH), он диспропорционирует с образованием бензойной кислоты и бензилового спирта:

Бензойную кислоту можно получить карбоксилирования магний- или литийорганичних соединений, например, фенилвмисного реактива Гриньяра C 6 H 5 MgBr (в эфире):

Кислота образуется при гидролизе бензоилхлорида:

Другим методом является синтез кислоты с бензола — путем ацилирования его фосгеном в присутствии хлорида алюминия (реакция Фриделя — Крафтса):

Химические свойства

Бензойная кислота проявляет все свойства карбоновых кислот: образование эфиров при взаимодействии со спиртами, образования амидов и тому подобное.

Бензойная кислота устойчива к действию многих окислителей: воздух, перманганат, гипохлоритов. Однако, при нагревании свыше 220 ° C она взаимодействует с солями меди (II), образуя фенол и его производные. В результате взаимодействия кислоты с аммиаком образуется анилин.

Нагрев бензойную кислоту до 370 ° C в присутствии катализатора (медный или кадмиевый порошки), происходит декарбоксилирование, что ведет к бензола на незначительных количеств фенола.

При участии катализатора оксида циркония бензойную кислота может гидруватися к бензальдегида с количественным выходом. А гидрирования в присутствии благородных металлов ведет к образованию циклогексанкарбоновои кислоты (гексагидробензойнои).

Хлорирование соединения дает продуктом преимущественно 3-хлоробензойну кислоту. Нитрования и сульфирования происходит аналогично по третьему положением.

Токсичность

Бензойная кислота является веществом средней токсичности. Ежедневные дозы кислоты до 5-10 мг / кг не имеют влияния на здоровье.

Вещество может подразюваты слизистые оболочки человека, поэтому при работе с кислотой необходимо пользоваться для защиты органов дыхания.

Применение

Основная часть получаемой бензойной кислоты применяется в производстве капролактама и вискозы; некоторые предприятия, синтезирующих данные речовны имеют собственные мощности для получения бензойной кислоты. Также значительным является использование кислоты в производстве ее солей — бензоат: бензоата калия, натрия, кальция и тому подобное. Данные соединения нашли широкое применение в качестве пищевых и косметических консервантов, ингибиторов коррозии.

С 1909 бензойную кислоту разрешено использовать в продуктах питания, где она выполняет функции консерванта в концентрации не более 0,1%. В реестре пищевых добавок Европейского Союза бензойная кислота имеет код E210.

Бензойная кислота является сырьем для производства красителей, например, анилинового синего и некоторых антрахиноновых красителей.

Также незначительным является применение бензойной кислоты в медицине: кислота используется в изготовлении противомикробным и фунгицидным препаратов.

Изображения по теме

info-farm.ru

Получение бензола из бензойной кислоты

    Термическое разложение бензоата меди было описано еще в 1845 г. [61, 62] позднее появился ряд статей, касающихся данного вопроса [63—65]. Эти работы показали, что при сухой перегонке бензоата образуются фенол, бензол, бензойная кислота, салициловая кислота, фенилбензоат. В пятидесятые годы нашего столетия появилась серия патентов [66—71], предлагавших применение этого процесса для получения фениловых эфиров и фенолов из арилкарбоновых кислот и арилсульфокислот. Важным и интересным является то обстоятельство, что гидроксильная группа получаемого фенола становится в орто-положение к удаляемой карбоксильной или сульфогруппе [66, 72, 73]. Так, из о- и п-толуиловых кислот, а также из п-толуолсульфокислоты образуется ж-крезол из ж-толуиловой — о- и /г-крезолы из о-хлор-бензойной и п-хлорбензойной кислот — ж-хлорфенол из мезитиле-новой кислоты — 2,4-ксиленол, из а- и -нафтойных кислот — -нафтол. [c.154]
    Тиофен и его производные. Интересна история открытия тиофена. Известный немецкий химик В. Мейер демонстрировал на лекции цветную реакцию, которая считалась характерной для бензола. Однажды эта реакция не удалась. Расследуя причины не-удавшегося опыта, Мейер установил, что цветную реакцию дает лишь бензол, выделенный из каменноугольной смолы, в то время как бензол, полученный декарбоксилированием бензойной кислоты, цветной реакции не дает. На этом основании Мейер сделал вывод, что в бензоле каменноугольного происхождения содержится какая-то примесь, которая и дает окрашивание. В дальнейшем Мейеру действительно удалось выделить серусодержащее вещество, которое он назвал тиофеном. [c.420]

    Методы определения бензола основываются на получении нитробензола или динитробензола, бензолсульфокислоты и бромбензола [53, с. 103]. Для обнаружения толуола в присутствии бензола испытуемую смесь окисляют хромовой смесью с получением бензойной кислоты [53, с. 105]. На способности ароматических углеводородов к сульфированию основывается способ определения сульфируемых веществ [43, с. 335]. [c.132]

    Напишите схемы получения бензола из следующих исходных веществ а) ацетилена б) циклогексана в) циклогексена г) бензойной кислоты. [c.121]

    Пример 5. По опытным данным, полученным при изучении адсорбции углем бензойной кислоты из раствора ее в бензоле при 25° С, определить графически константы а и 1/л в уравнении Фрейндлиха  [c.162]

    Так как эта величина практически совпадает с концентрацией, для которой выбрано значение К, то полученное значение примем за окончательное. Следовательно, в воде останется 0,0083 моль бензойной кислоты, а в бензол перейдет 0,0917 моль. [c.189]

    Из полученных данных ( >1) следует, что бензойная кислота в бензоле ассоциирована. [c.189]

    По полученным данным необходимо 1) определить константы распределения между водой и бензолом и теплоты димеризации уксусной кислоты в соответствующем неполярном растворителе 2) определить константы распределения между водой и бензолом и теплоты димеризации бензойной кислоты в соответствующем неполярном растворителе. [c.217]

    Окисление гомологов бензола. Этот способ описан на стр. 337, 338. Окислению для получения ароматических кислот могут быть подвергнуты и различные производные гомологов бензола, содержащие заместители или функциональные группы в боковых цепях. Например, бензойную кислоту можно получить окислением бензойного альдегида (стр. 370) или ароматических спиртов (стр. 368). [c.379]


    Приведите схемы получения бензальдегида из а) бензола б) толуола в) бензилового спирта г) бензойной кислоты  [c.179]

    Кекуле первым обратил внимание на то, что многие соединения этого ряда в обычных химических превращениях сохраняют характерную группировку из 6 углеродных атомов, и поэтому бензол, как простейшее соединение с шестиуглеродной группировкой был признан родоначальником ароматических соединений. Бензол был открыт в 1825 г. Фарадеем, выделившим его из светильного газа. В 1834 г. Митчерлих получил это же соединение перегонкой бензойной кислоты с известью, а в 1845 г. Гофман выделил бензол при дробной перегонке каменноугольной смолы. В настоящее время главными источниками получения бензола и других ароматических соединений является коксовый газ и каменноугольная смола, получаемые при коксовании угля, и нефть. [c.8]

    Толуол (метилбензол) С Н СН примехчяется для получения бензола, бензойной кислоты (см, стр, 134), сахарина. [c.74]

    Предложите схему получения амида бензойной кислоты (бепзамида) из бензола. [c.182]

    Окисление боковых цепей ароматических углеводородов в карбоксильные группы имеет очень большое значение, так как эта реакция применима также к нитро- и галоидозамещенным гомологам бензола, а при соблюдении особых мер предосторожности даже к аминоалкилбензолам. Поэтому такого рода окисление может служить не только для получения замепденных бензойных кислот, но и для установления положения алкильных групп в ядре исследуемого неизвестного ароматического соединения путем сравнения свойств полученных замещенных бензойных кислот со свойствами известных изомерных кислот. [c.56]

    В. Мейер утверждал, что открытие им тиофена в 1883 г. было делом случая [1]. В ходе лекиии ему понадобилось показать образование индофе-нина—вещества темноголубого цвета, которое образуется при смешивании бензола, выделенного из каменноугольной смолы, с изатином и концентрированной серной кислотой. До этого времени образование голубого вещества считалось характерной пробой на бензол. Мейер, который был осторожным и искусным экспериментатором, получил индофенин из каменноугольного бензола как раз перед началом лекции. Естественно, что он был весьма удивлен, когда оказался не в состоянии получить голубое вещество при демонстрации во время лекции. После того как его ассистент Зандмейер сообщил ему, что для лекционной демонстрации был взят другой образец бензола, а именно полученный декарбоксилированием бензойной кислоты, Мейер немедленно заявил своей аудитории, что объяснение аномального поведения бензола будет иметь важное значение. [c.165]

    При обработке изатином и серной кислотой тиофен дает темно-синюю окрас

www.chem21.info

«Как получить бензол?» – Яндекс.Кью

Способы получения бензола🤯

🔹Тримеризацией ацетилена. Берут 3 молекулы ацетилена, нагревают до 600 градусов, добавляют активированный угол, получают бензол🙂

🔹Дегидрирование н-гексана

🔹Дегидрирование циклогесана

Все эти способы промышленные. Они протекают при очень больших температурах🔥

А в лаборатории берут твердую соль бензойной кислоты и сплавляют с твердой щёлочью🙂

yandex.ru

Бензол и его гомологи, подготовка к ЕГЭ по химии

Арены - ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо составляют 6 атомов углерода, между которыми чередуются двойные и одинарные связи.

Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.

Арены также называют ароматическими углеводородами. Первый член гомологического ряда - бензол - C6H6. Общая формула их гомологического ряда - CnH2n-6.

Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с двумя тройными связями не могла объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как уже было сказано выше, по современным представлениям, двойные связи в молекуле постоянно перемещают, поэтому правильнее рисовать их в виде кольца.

За счет двойных связей в молекуле бензола формируется сопряжение. Все атомы углерода находятся в состоянии sp2 гибридизации. Валентный угол - 120°.

Номенклатура и изомерия аренов

Названия аренов формируются путем добавления названий заместителей к главной цепи - бензольному кольцу: бензол, метилбензол (толуол), этилбензол, пропилбензол и т.д. Заместители, как обычно, перечисляются в алфавитном порядке. Если в бензольном кольце несколько заместителей, то выбирают кратчайший путь между ними.

Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном кольце могут располагаться в разных положениях.

Название положения заместителей в бензольном кольце формируется на основе их расположения относительно друг друга. Оно обозначается приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для их успешного запоминания ;)

Получение аренов

Арены получают несколькими способами:

  • Реакция Зелинского (тримеризация ацетилена)
  • Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород - бензол.

    В случае, если к ацетилену добавить пропин, то становится возможным получение толуола. Увеличивая долю пропина, в конечном итоге можно добиться образования 1,3,5-триметилбензола.

  • Дегидроциклизация алканов
  • В ходе таких реакций, протекающих при повышенной температуре и в присутствии катализатора - Cr2O3, линейная структура алкана замыкается в цикл, отщепляется водород.

    При дегидроциклизации гептана получается толуол.

  • Дегидрирование циклоалканов
  • В результате дегидрирования уже "готовых" циклов - циклоалканов, отщепляются 3 моль водорода, и образуется соответствующий арен, с теми же заместителями, которые были у циклоалкана.

  • Синтез Дюма
  • Синтез Дюма заключается в сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами. В результате такой реакции возможно образование различных органических веществ, в том числе аренов.

Химические свойства аренов

Арены - ароматические углеводороды, которые содержат бензольное кольцо с сопряженными двойными связями. Эта особенность делает реакции присоединения тяжело протекающими (и тем не менее возможными!)

Запомните, что, в отличие от других непредельных соединений, бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

  • Гидрирование
  • При повышенной температуре и наличии катализатора, водород способен разорвать двойные связи в бензольном кольце и превратить арен в циклоалкан.

  • Галогенирование
  • Реакция с хлором на свету приводит к образованию гексахлоциклогексана, если же использовать только катализатор, то образуется хлорбензол.

    Реакции с толуолом протекают иначе: при УФ-свете хлор направляется в радикал метил и замещает атом водорода в нем, при действии катализатора хлор замещает один атом водорода в бензольном кольце (в орто- или пара-положении).

    Почему хлор направляется именно в орто- и пара-положения относительно метильной группы? Здесь самое время коснуться темы ориентантов I (орто-, пара-ориентантов) и II порядков (мета-ориентанты).

    К ориентантам первого порядка относятся группы: NH2, OH, OR, CR3, CHR2, CH 2R, галогены. К ориентантам второго: NO2, CN, SO3H, CCl3, CHO, COOH, COOR.

    Например, ориентант I порядка, гидроксогруппа OH, обеспечивает протекание хлорирования в орто- и пара-положениях. А карбоксильная группа COOH, ориентант II порядка, обуславливает хлорирование в мета-положениях.

  • Нитрование
  • Арены вступают в реакции нитрования, протекающие при повышенной температуре и в присутствии серной кислоты, обладающей водоотнимающими свойствами.

  • Алкилирование
  • Алкилирование аренов осуществляется путем введения алкильного радикала в молекулу бензола. Алкильным радикалом чаще всего выступает алкен или галогеналкан.

    В случае если для алкилирования используется алкен, то с молекулой бензола соединяется наименее гидрированный атом углерода алкена, прилежащий к двойной связи. Один атом водорода переходит из бензольного кольца к радикалу.

  • Окисление
  • Арены, как и все органические вещества, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

    2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

    При неполном окислении гомологи бензола способны окисляться до бензойной кислоты (при подкислении раствора серной кислотой). Сам бензол не вступает в реакцию окисления с KMnO4, не обесцвечивает его раствор.

  • Полимеризация
  • В реакцию полимеризации способен вступать стирол (винилбензол), в радикале которого содержится двойная связь.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

studarium.ru

Получение ароматических углеводородов | Химия онлайн

Основным природным источником ароматических углеводородов является нефть и каменный уголь.

В промышленности

1.При коксовании (сухая перегонка) каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.

2.Аро­ма­ти­за­ция нефти

а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора (с числом атомов углерода больше 6):

б) дегидрирование циклоалканов и его гомологов:

3.Тримеризация ацетилена

При пропускании ацетилена над активированным углем образуется бензол (реакция Зелинского):

В лаборатории

1.Декарбоксилирование солей бензойной кислоты (сплавление солей бензойной кислоты с твердой щелочью)

Соли бензойной кислоты называются бензоаты.

2.Гомологи бензола получают из галогенпроизводных (реакция Вюрца- Фиттига)

Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на взаимное превращение их друг в друга.

3.Алкилирование бензола (получение гомологов бензола)

Гомологи бензола получают его взаимодействием с галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия (реакция Фриделя-Крафтса):

При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью – винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).

Ароматические углеводороды (арены)

himija-online.ru


Смотрите также

polxa reklami

Голосования

Помог ли Вам наш сайт?