Хлороформ применяют для наркоза вычислите массы метана и хлора

Хлороформ — Википедия

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) — органическое химическое соединение с формулой CHCl₃.^[2] При нормальных условиях — бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде — образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, — смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте^[3].

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в 1834 г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном, который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

• Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
• Температура кристаллизации: −63,55 °C
• Температура кипения: 61,152 °C
• Дипольный момент: 1,15 дебая
• Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

В промышленности хлороформ производят хлорированием метана или хлорметана. Реакционную смесь нагревают до температуры 400—500 °C. При этом происходит серия химических реакций. Подобное происходит также при освещении смеси ультрафиолетом.

 Ch5+Cl2⟶ Ch4Cl+HCl{\displaystyle ~{\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{3}Cl+HCl}}}

 Ch4Cl+Cl2⟶ Ch3Cl2+HCl{\displaystyle ~{\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}+HCl}}}

 Ch3Cl2+Cl2⟶ CHCl3+HCl{\displaystyle ~{\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow \ CHCl_{3}+HCl}}}

 CHCl3+Cl2⟶ CCl4+HCl{\displaystyle ~{\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow \ CCl_{4}+HCl}}}

Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией.

В лаборатории хлороформ можно получить при помощи галоформной реакции^[4] или по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью.

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1—2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген. Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна, в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

 5CuO+2CHCl3⟶ 3CuCl2+2CO2+h3O+2Cu{\displaystyle ~{\mathsf {5CuO+2CHCl_{3}\longrightarrow \ 3CuCl_{2}+2CO_{2}+H_{2}O+2Cu}}}

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических операциях шотландским врачом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами.

Хлороформ используется для производства хлордифторметана — фреона (хладона-22) путём реакции обмена атомов хлора на фтор при обработке хлороформа безводным фтористым водородом в присутствии хлорида сурьмы(V) (по реакции Свартса)^[5]:

CHCl3+2HF→SbCl5CF2HCl+2HCl{\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+2HF{\xrightarrow {SbCl_{5}}}CF_{2}HCl+2HCl}}}

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов. Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl₃) — наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

В пробирку вносят 1-2 мл исследуемого раствора и 1 мл 10%-го спиртового раствора гидроксида натрия. Пробирку осторожно нагревают на пламени газовой горелки в течение 3-5 мин. После охлаждения раствора его подкисляют 10%-раствором азотной кислоты до кислой реакции на лакмус и прибавляют 0,5 мл 1%-го раствора нитрата серебра. Появление белого растворимого в аммиаке осадка указывает на наличие хлороформа в исследуемом растворе. Это реакция не специфична. Её дают и другие хлорорганические соединения (хлоральгидрат, четырёххлористый углерод, дихлорэтан и др.)

CHCl3+4NaOH→3NaCl+HCOONa+2h3O{\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+4NaOH\rightarrow 3NaCl+HCOONa+2H_{2}O}}}

NaCl+AgNO3→AgCl↓+NaNO3{\displaystyle {\mathsf {NaCl+AgNO_{3}\rightarrow AgCl\downarrow +NaNO_{3}}}}

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой, промывают водой, сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы. Вдыхание воздуха с содержанием хлороформа порядка 0,09 % (900 ppm) за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75—80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm), происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов по сравнению с неподвергавшимися воздействию.

Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2—10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15—20 мин. — 30—50 % хлороформа, в течение часа — до 90 %. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в диоксид углерода и хлороводород^[6].

 2CHCl3+2h3O+O2⟶ 2CO2↑+6HCl↑{\displaystyle ~{\mathsf {2CHCl_{3}+2H_{2}O+O_{2}\longrightarrow \ 2CO_{2}\uparrow +6HCl\uparrow }}}

С кислородом воздуха при ненадлежащем хранении образует фосген:

 2CHCl3+O2⟶ 2COCl2↑+2HCl↑{\displaystyle ~{\mathsf {2CHCl_{3}+O_{2}\longrightarrow \ 2COCl_{2}\uparrow +2HCl\uparrow }}}

По данным^[7] среднесменная ПДК 5 мг/м³, максимально-разовая - 10 мг/м³. В то же время порог восприятия запаха хлороформа может составлять, например, 650 мг/м^3[8]; и даже 1350 мг/м^3[9].

1. ↑ ^{1 2} http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0127.html
2. ↑ Аляутдин Р., Маневич A.3., Хесин Я.E. Хлороформ // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1986. — Т. 27. Хлоракон - Экономика здравоохранения. — 576 с. — 150 000 экз.
3. ↑ Хлороформ ⌬ органические растворители на Chemical Region
4. ↑ Chakrabartty, in Trahanovsky, Oxidation in Organic Chemistry, pp 343—370, Academic Press, New York, 1978
5. ↑ Промышленные фторорганические продукты: справочное издание / Б.Н. Максимов, В.Г. Барабанов, И.Л. Серушкин и др.. — 2-е, перераб. и доп.. — СПб: «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X.
6. ↑ В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — К.: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6 000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.
7. ↑ (Роспотребнадзор). № 2098. Трихлорметан (Хлороформ) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 143. — 170 с. — (Санитарные правила).
8. ↑ Pieter H. Punter. Measurement of human olfactory thresholds for several groups of structurally related compounds (англ.) // Chemical Senses. — Oxford University Press, 1983. — July (vol. 7 (iss. 3-4). — P. 215–235. — ISSN 1464-3553. — doi:10.1093/chemse/7.3-4.215.
9. ↑ Andrew Dravnieks. A building-block model for the characterization of odorant molecules and their odors (англ.) // The New York Academy of Sciences Annals of the New York Academy of Sciences. — New York: John Wiley & Sons, 1974. — September (vol. 237 (iss. 0). — P. 144-163. — ISSN 1749-6632. — doi:10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x. — PMID 4529228.

Хлороформ - PharmSpravka

Хлороформ Chloroformium

Трихлорметан

Хлороформ издавна применялся как средство для наркоза.

С этой целью его впервые применил при хирургических опе­рациях английский врач Симпсон (1848).

В России хлороформ как средство для общего наркоза впервые применил Н. И. Пирогов.

В ГФ X приводится два препарата хлороформа: хлороформ « хлороформ для наркоза (Chloroformium pro narcosi), кото­рый специально очищен и предназначен для ингаляционного наркоза. Основное их различие в степени чистоты. Методы по­лучения, химические свойства и реакции подлинности в равной мере относятся и к тому и к другому.

Получение. В течение долгого времени самым распрост­раненным промышленным методом получения хлороформа слу­жило окисление спирта хлорной известью до ацетальдегида (I), который при дальнейшем действии хлорной извести превращал­ся в трихлорацетальдегид, или хлор ал ь (II). Последний при действии щелочи выделяет хлороформ.

Для получения более чистого хлороформа спирт заменяют ацетоном (I), либо хлоралгидратом (2).

И в том и другом случае выделившийся хлороформ отде­ляют, промывают серной кислотой, сушат хлоридом кальция » перегоняют.

Наиболее современным способом получения хлороформа яв­ляется электролитический способ, основанный на том же прин­ципе, что и предыдущие методы. Исходными продуктами так­же служат спирт или ацетон. Спирт или ацетон смешивают с раствором хлорида калия или натрия, смесь помещают в ап­парат, нагревают до 60 °С и подвергают электролизу (сила то­ка 3-4 А). Под действием электрического тока хлорид натрия переходит в гипохлорит и гидроксид натрия NaOCl и NaOH, которые реагируют со спиртом (или ацетоном). Схематична процесс электролиза можно изобразить следующим образом:

Полученный тем или иным способом хлороформ является техническим, который для медицинских целей не пригоден и должен подвергаться очистке.

Очистка. Первой стадией очистки хлороформа является промывание его водой путем перемешивания в течение полуто­ра часов. После отстаивания хлороформа его сливают и добав­ляют к нему небольшое количество 40% формалина и концент­рированной серной кислоты. После перемешивания смеси дают отстояться. Хлороформный верхний слой отделяют от нижнего (органические примеси, извлеченные серной кислотой) промы­вают водой, нейтрализуют остаток серной кислоты щелочью, затем перегоняют.

Отогнанный хлорофор.м пропускают через фильтр с прока­ленным поташом и затем чистый хлороформ собирают в буты­ли, куда предварительно заливают спирт в количестве 1% от массы хлороформа.

Бутыли (обычно вместимостью 15 кг) наполняют доверху. Из каждой бутыли отбирают; пробу для анализа хлороформа и установления его сортности. Очищенный таким образом хлоро­форм является достаточно чистым, но еще не пригодным для «наркоза.

Хлороформ, предназначенный для наркоза, должен под­вергаться дополнительной очистке. Для этого получают комп­лексное соединение хлороформа в закристаллизованном виде, 'которое при нагревании на водяной бане выделяет хлороформ, но уже более чистый. Обычно для этой цели используют тетра-«салицид, т. е. ангидрид салициловой кислоты, который кристал­лизуется с двумя молекулами хлороформа в виде двойной со­ли. Освобождающийся при нагревании тетрасалицид может ■быть снова использован в производстве. Полученный хлоро­форм должен отвечать всем требованиям ГФ X для наркозного эфира.

Обнаружение примесей. Однако, как бы хлороформ «е был хорошо очищен, в нем возможны различные примеси: .альдегиды, органические примеси, хлориды, свободный хлор, хлороводородная кислота, спирт, вода. Самой опасной при-адесью, особенно в хлороформе, для наркоза, является фосген. Происхождение этих примесей не случайно.

Примесь альдегидов может быть в хлороформе как остаточ-шый продукт в процессе получения хлороформа.

Обнаруживается альдегид с помощью реактива Несслера iбурое окрашивание вследствие выделения свободной ртути).

де могут образовывать различные непредельные соединения, которые повышают токсичность хлороформа.

Поэтому ГФ X требует проводить испытание на органичес­кие примеси путем добавления к раствору хлороформа кон­центрированной серной кислоты. Последняя при наличии орга­нических примесей осмоляет их и раствор становится желтым.

В процессе получения хлороформа могут образовываться хлориды (СаС1₂, NaCl), которые обнаруживаются с раствором нитрата серебра.

Самой опасной примесью в хлороформе, особенно в хлоро­форме для наркоза, является фосген, который может образо­вываться в препарате в результате окисления его кислородом воздуха при неправильных условиях хранения хлороформа

Этот процесс усиливается на свету и в присутствии влаги.

При наличии примеси фосгена в хлороформе среда бывает кислой вследствие образующейся одновременно с фосгеном хло­роводородной кислоты. Последняя обнаруживается по соответ­ствующему индикатору, например с бромфеноловым синим.

Примесь фосгена в хлороформе может быть открыта: а) ре­акцией с анилином (получается нерастворимое соединение ди-фенилмочевина).

который окисляется фосгеном (продукты окисления нераство­римы и вызывают помутнение раствора).

Свободный хлор может быть в качестве примеси в хлоро­форме как продукт разложения фосгена или при электролити­ческом способе получения хлороформа. Обнаруживается эта примесь добавлением раствора йодида калия, в результате че­го выделяется молекулярный йод, окрашивающий крахмал в синий цвет.

В качестве консерванта к хлороформу добавляют этиловый спирт в количестве от 0,6 до 1% от массы хлороформа.

В присутствии спирта фосген обезвреживается, так как по­лучается диэтиловый эфир угольной кислоты (соединение без­вредное) .

Поэтому ГФ X требует не только качественного обнаруже­ния спирта, но и его количественного содержания, которое не должно превышать 1% от массы хлороформа.

Для этой цели к определенному количеству хлороформа до­бавляют в избытке титрованный раствор бихромата калия и азотную кислоту.

Бихромат калия окисляет спирт до ацетальдегида (запах свежих яблок). Избыток дихромата калия определяется йодо-метрически.

Таким образом, эта реакция служит одновременно качест­венной пробой на спирт и используется для его количественно­го определения.

Испытания на примеси альдегида, фосгена и органические примеси в хлороформе для наркоза должны проводиться в оп­ределенных условиях и с большей выдержкой во времени, как этого требует ГФ X.

Хлороформ представляет собой бесцветную, прозрачную тяжелую подвижную жидкость с характерным запахом и жгу­чим вкусом. Он легко летуч. В воде растворяется плохо, сме­шивается во всех отношениях со спиртом, бензином и эфирны­ми маслами. Температура кипения 59,5-62 °С. Плотность 1,474-1,483. Пары хлороформа не воспламеняются и не взры­ваются.

ГФ X не требует подтверждения подлинности препарата хи­мическими реакциями, так как критерием его подлинности могут служить температура кипения и показатель плот­ности.

Но тем не менее на хлороформ можно провести ряд хими­ческих реакций, подтверждающих его подлинность.

С химической точки зрения хлороформ представляет собой трихлорзамещенное метана. Хлор в молекуле хлороформа свя­зан с органической молекулой и не является ионогенным, по­этому открыть его раствором нитрата серебра можно только после разрушения молекулы. Это достигается действием на хлороформ раствора щелочи.

Хлороформ дает целый ряд реакций типа конденсации: цвет­ная реакция с резорцином, реакция с анилином (образование бензоизонитрила, имеющего резкий запах) и др.

Хлороформ применяется как средство для ингаляционного наркоза. Положительным свойством его является быстрое дей­ствие и невоспламеняемость. Вместе с тем он обладает срав­нительно высокой токсичностью, что значительно ограничивает его применение.

Хлороформ для наружного употребления применяется обыч­но в смеси со скипидаром для растирания.

Легкая способность хлороформа к окислению определяет и условия его хранения. Хранить следует с большой осторожно­стью в заполненных доверху и закупоренных бутылях из оран­жевого стекла в прохладном месте. Хлороформ для наркоза выпускается в склянках из темного стекла вместимостью 50 мл, рассчитанных на однократное употребление. Вскрытые склянки непригодны для употребления. Через каждые 6 мес хлороформ для наркоза следует подвергать химическому анализу. Спи­сок Б.

Более активным средством для ингаляционного наркоза является фторотан, синтезированный в СССР в 1960 г. во ВНИХФИ.

28.06.2015

Хлорметан — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Хлормета́н (метилхлори́д) — органическое вещество, принадлежащее к группе галогеналканов. Впервые был получен французскими химиками Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году кипячением смеси метанола, серной кислоты и хлорида натрия. Аналогичный способ используется и в наши дни. Хлорметан — бесцветный легколетучий ядовитый газ со сладковатым запахом. Из-за слабого запаха можно легко не заметить токсичной или взрывоопасной концентрации.

Большая часть хлорметана получается реакцией метанола с хлороводородом, согласно следующей химической реакции:

Ch4OH+HCl→Ch4Cl+h3O{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OH+HCl\rightarrow CH_{3}Cl+H_{2}O}}}

Это может быть осуществлено пропусканием хлороводорода через кипящий метанол вместе с хлоридом цинка в качестве катализатора или пропусканием смеси метанола и хлороводорода через окись алюминия при 350 °C.

Меньшие количества хлорметана производят нагреванием смеси метана и хлора до 400 °C. Однако этот метод дает смесь с более хлорированными производными метана (дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан) и используется тогда, когда необходимы эти вещества.

Хлорметан был широкоприменяемым хладагентом. Данное его применение прекратили из-за токсичности и пожароопасности. Хлорметан был использован для производства добавок к бензину на основе свинца (тетраметилсвинец).

Наиболее важное использование хлорметана сейчас в качестве химического полупродукта в производстве силиконовых полимеров. Меньшие количества используют в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и очистке бензина.

Хлорметан используют как метилирующий или хлорирующий агент в органической химии. Он находит также множество различных применений: удаления жирных загрязнений, следов смол, как ракетное топливо, для получения пенополистирола. Как локальное обезболивающее, как промежуточный продукт при синтезе лекарств, как носитель в низкотемпературной полимеризации, как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, в качестве гербицида.

Вдыхание газообразного хлорметана оказывает токсическое действие на центральную нервную систему. У пострадавшего возникает сонливость, головокружение, рассеянность, нарушение координации движений, спутанность речи, нарушение дыхания, удушье. При больших концентрациях наступают судороги, параличи и кома.

В случае проглатывания может возникнуть тошнота и рвота. Контакт сжиженного метилхлорида с кожей приводит к обморожению. Контакт с глазами может привести к ухудшению зрения.

Хроническое воздействие хлорметана вызывает тератогенный эффект.

Тетрахлорметан — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Тетрахлормета́н (четырёххлористый углерод, фреон-10, хладон-10) CCl₄ — хлорорганическое соединение, галогеноалкан, бесцветная тяжёлая жидкость, по запаху напоминающая хлороформ. Негорюч. Ядовит. Нерастворим в воде, смешивается с большинством органических растворителей.

При нагревании с водой до 250 °C происходит гидролиз: при недостатке воды образуется фосген, при избытке — углекислый газ.

При нагревании до 500 °C превращается в смесь тетрахлорэтилена и гексахлорэтана с выделением свободного хлора.

При ингаляционном отравлении вызывает токсический отёк лёгких и острую эмфизему. Продуктами метаболизма являются хлороформ, фосген, углекислый газ и соляная кислота.

В промышленности тетрахлорметан производят хлорированием, например, метана или хлорметана, нагревая их смесь с хлором до температуры 400—500 °C. При этой температуре происходит серия химических реакций, постепенно превращающих метан или метилхлорид в соединения с большим содержанием хлора:

Ch5+Cl2→Ch4Cl+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\rightarrow CH_{3}Cl+HCl}}}

Ch4Cl+Cl2→Ch3Cl2+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}Cl_{2}+HCl}}}

Ch3Cl2+Cl2→CHCl3+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\rightarrow CHCl_{3}+HCl}}}

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl{\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\rightarrow CCl_{4}+HCl}}}

Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией.

Применяется как растворитель (жиров, смол, каучука и др.), для получения фреонов, как экстрагент, в медицине.

Тетрахлорметан квалификации «эвс» используется для анализа водных сред на нефтепродукты методом инфракрасной спектроскопии.

Тетрахлорметан с 1930-х годов широко использовался в качестве наполнителя ручных и стационарных огнетушителей для военной, авиационной и другой техники («тетрахлорный огнетушитель», в том числе с ручным приводом насоса), особенно до широкого распространения углекислотных, фреоновых и порошковых систем. Пары́ и продукты разложения тетрахлоруглерода не поддерживают горения, как тушащий агент он имеет много достоинств: жидкий при нормальных условиях, легко испаряется, при этом значительно охлаждая зону горения, неэлектропроводен, не требует для хранения сосудов высокого давления, не корродирует медные и лужёные сосуды, относительно инертен к обрабатываемым поверхностям (для использования в холодное время требуется добавка низкозамерзающих растворителей). Однако из-за токсичности продуктов разложения в гражданских системах применения не получил. Ручное тушение пожара в машине требовалось выполнять в противогазах — при попадании тетрахлорида углерода на горячие поверхности происходила химическая реакция частичного замещения хлора атмосферным кислородом с образованием фосгена — сильнодействующего ядовитого вещества удушающего действия.

Ядовит как в жидком, так и парообразном виде^[3]. При попадании в организм выводится довольно быстро и уже через 48 ч не обнаруживается. Метаболизируется до хлороформа и диоксида углерода^[4].

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

Дихлорметан — Википедия

Дихлормета́н (метиленхлорид, хлористый метилен, ДХМ, CH₂Cl₂) — прозрачная легкоподвижная и легколетучая жидкость с характерным для галогенпроизводных запахом. Впервые был синтезирован в 1840 году выдерживанием смеси хлора с хлористым метилом на свету.

Получают прямым хлорированием метана хлором в условиях радикального механизма при 400—500 °C при соотношении равном 5:1

Ch5+Cl2⟶ Ch4Cl+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{3}Cl+HCl}}}

Ch4Cl+Cl2⟶ Ch3Cl2+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}+HCl}}}

Ch3Cl2+Cl2⟶ CHCl3+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow \ CHCl_{3}+HCl}}}

CHCl3+Cl2⟶ CCl4+HCl{\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow \ CCl_{4}+HCl}}}

В результате получается смесь всех возможных хлоридов: хлорметан, дихлорметан, хлороформ и четырёххлористый углерод, которые потом разделяются ректификацией.

Растворимость в воде 2 % по массе (20 г/л), смешивается с большинством органических растворителей. Легколетуч (40 °C), образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 38,1 °C, 98,5 % дихлорметана). Метиленхлорид (дихлорметан) реагирует с хлором с образованием хлороформа и четырёххлористого углерода. С йодом при 200 °C дает СН₂l₂, с бромом при 25-30 °C в присутствии алюминия — бромхлорметан. При нагревании с водой гидролизуется до СН₂О и НСl. При нагревании со спиртовым раствором NH₃ до 100—125 °C образует гексаметилентетрамин. Реакция с водным раствором NH₃ при 200 °C приводит к метиламину, муравьиной кислоте и НСl. С ароматическими соединениями в присутствии АlCl₃ метиленхлорид вступает в реакцию Фриделя — Крафтса, например с бензолом образует дифенилметан.^[2]

Дешевизна, высокая способность растворять многие органические вещества, лёгкость удаления, относительно малая токсичность привела к широкому применению его как растворителя для проведения реакций, экстракций в том числе и в лабораториях. Используют в смесях для снятия лака, обезжиривания поверхностей. В пищевой промышленности используют для приготовления быстрорастворимого кофе, экстракта хмеля и других пищевых препаратов. Также нашел применение для растворения смол, жиров, битума. Его высокая летучесть используется для вспенивания полиуретанов.

Также используется в хроматографии.

В промышленности в смеси с полимерами используют для создания формы, которая быстро застывает за счёт испарения дихлорметана. Он также используется для склеивания пластмасс: полистирола, поликарбонатов, полиэтилентерефталата, АБС-пластиков, но не для полиэтилена и полипропилена.

Очистка в лаборатории[править | править код]

Специализированные применения[править | править код]

Дихлорметан используется в составах для склеивания пластиков. В смеси с метанолом используют как пропеллент, в качестве хладагента.

Контакт дихлорметана с щелочными металлами приводит к взрыву. Работы с дихлорметаном следует проводить при работающей вытяжной вентиляции.

Дихлорметан способен вызвать наркоз. Он также токсичен: воздействует на печень, почки и селезёнку, способен проникать через кожу, гематоэнцефалитический и плацентарный барьеры.

При остром отравлении при вдыхании дихлорметана наблюдаются раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, головокружение, головные боли, помрачение сознания, рвота и понос. В случае тяжёлого отравления происходит потеря сознания вследствие наркоза вплоть до остановки дыхания. При хронических отравлениях наблюдаются постоянные головные боли, головокружение, потеря аппетита, поражение внутренних органов. Длительный покровный контакт с дихлорметаном может вызвать его накопление в жировых тканях и привести к ожогу. Также при длительной работе с ним возможно поражение печени и возникновение диабетической нейропатии.

В организме дихлорметан метаболизируется до монооксида углерода, что может вызвать отравление им.^[4]

На крысах показано, что он может вызывать рак лёгких, печени и поджелудочной железы.

В Евросоюзе запрещены краски с дихлорметаном как для личного пользования, так и для профессионального применения.

Для регулярной работы с дихлорметаном не подходят перчатки из латекса или нитриловые.

ПДК в рабочей зоне 50 мг/м³, в воде водоёмов не более 7.5 мг/л. Концентрационный предел воспламенения 12-22 %. Не горюч, но поддерживает горение, от огня дает вспышку, но не горит сам, горит в смеси с другими горящими материалами внося свой вклад при пожаре, однако пролить на стол около спиртовки его не так опасно как горючие растворители, скорее как масло^{[источник не указан 832 дня]}.

• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с. — ISBN 5-98371-025-7.
• Ошин Л. А. Промышленные хлорорганические продукты. — М.: Химия, 1978. — 656 с. — 8400 экз.

Смотрите также

• 
  Корень аралии маньчжурской
• 
  Кардит у детей
• 
  Миома как лечить без операции
• 
  Свекла с яблочным уксусом лечение
• 
  Глицин для подростков
• 
  Можно ли лечить рак спиртом
• 
  Сиалис дженерики применение
• 
  Протаргол когда применять детям
• 
  Чем грозит поликистоз яичников
• 
  Прогестерон что это такое
• 
  Как снизить содержание мочевой кислоты в крови