С миру по рецепту

Рецепты народной медицины

Подписаться на новости










 

Глутаминовая кислота гф


15. Acidum glutaminicum - PharmSpravka

15. Acidum glutaminicum

Кислота глютаминовая

2-Аминоглутаровая кислота

 М. в. 147,13

Описание. Белый кристаллический порошок с едва ощутимым запа­хом, кислого вкуса.

Растворимость. Мало растворим в воде, растворим в горячей воде, практически нерастворим в 95% спирте и эфире.

Подлинность. 0,02 г препарата растворяют при нагревании в 1 мл свежепрокипяченной    воды,    прибавляют    1 мл   свежеприготовленного раствора нингидрина и нагревают;    появляется сине-фиолетовое окра­шивание.

2 мг препарата смешивают с 2 мг резорцина и 5 каплями концентри­рованной серной кислоты и нагревают до появления зелено-коричневого окрашивания. Охлаждают, прибавляют 5 мл воды и 5 мл раствора аммиака; появляется красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флюо­ресценцией.       

Температура плавления не ниже 190° (с разложением, метод 1а).

Удельное вращение от +30° до +34° (5% раствор в разведенной соля­ной кислоте).

Кислотность. 1,5 г препарата растворяют в 30 мл горячей свежепрокипяченной воды и по охлаждении фильтруют; рН полученного филь­трата 3,1-3,7.

Посторонние аминокислоты. К 5 мл того же фильтрата прибавляют 5 мл реактива Фелинга и кипятят на сетке 2 минуты; не должно появ­ляться зеленое или бурое окрашивание.

Нерастворимые вещества. 1 г препарата растворяют в смеси 4 мл разведенной азотной кислоты и II мл воды; мутность раствора не должна превышать эталон № 4.

Органические примеси. 0,2 г препарата растворяют в 5 мл концен­трированной серной кислоты. Полученный раствор должен быть бес­цветным в течение 15 минут.

Хлориды. 0,1 г препарата взбалтывают с 25 мл воды в течение 5 ми­нут и фильтруют. 10 мл фильтрата должны выдерживать испытание на хлориды (не более 0,05% в препарате).

Потеря в весе при высушивании. Около 0,5 г препарата (точная на­веска) сушат при 100-105° до постоянного веса. Потеря в весе не должна превышать 0,5%.

Сульфатная зола и тяжелые металлы. Сульфатная зола из 0,5 г пре­парата не должна превышать 0,1% и должна выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,001% в препарате).

Мышьяк. 0,5 г препарата должны выдерживать испытание на мышьяк (не более 0,0001 % в препарате).

Количественное определение.

  • 1. Около 0,1 г препарата (точная навеска) помещают в колбу Кьель-даля емкостью 200 мл и далее поступают, как указано в статье «Опре­деление азота в органических соединениях» (стр. 762). Содержание об­щего азота в препарате должно быть не менее 9,4% и не более 9,55%.
  • 2. Около 0,3 г препарата (точная навеска) помещают в коническую колбу емкостью 100 мл и при слабом нагревании растворяют в 50 мл свежепрокипяченной воды. К охлажденному раствору прибавляют 5 ка­пель спиртового раствора бромтимолового синего и титруют 0,1 н. рас­твором едкого натра до перехода желтой окраски в голубовато-зе­леную.

1 мл 0,1 н. раствора едкого натра соответствует 0,01471 г C5H9NO4, которой в препарате должно быть не менее 98,5%.

Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

29.06.2015

Фп (гф хii) Кислота глутаминовая

Acidum glutaminicum (ЛН) Glutamic acid (МНН)

5 4 3 *2 1

HOOC – CH2 – CH2 - CH – COOH

NH2

L-2-Аминопентандиовая кислота

(α- аминоглутаровая кислота)

Получение

1. Микробиологическим синтезом. Гидролиз белковых веществ и выделение АК хроматографическим методом

2. Синтетически, исходный продукт – аминослянный эфир:

Первый этап синтеза – ацетилирование (ацетиламиномалоновый эфир):

Второй – конденсация с акрилонитрилом

Третий – гидролиз

Четвертый – декарбоксилирование:

Описание

белый кристаллический порошок или бесцветные кристаллы. Легко растворим в кипящей воде, мало растворим в воде, практически не растворим в ацетоне и в спирте 96%.

Подлинность.

  1. ФС ИК – спектр, снятый у субстанции ЛВ, должен соответствовать спектру стандартного образца.

  2. ФС Удельное вращение [α] 5% раствора в разведенной НСI ( +30 - +34)

Реакции доказательства принадлежности ЛВ к группе аминокислот.

  1. ФС Нингидриновая реакция (проба). Реакции с нингидрином (трикетогидриндена гидратом) – общая фармакопейная реакция на α-АК. Реакцию дают все ЛВ α-АК, за исключением пирацетама (не вступает в реакцию) и ацетилцистеина (вступает в реакцию только после кислотного гидролиза). Продукты реакции большинства ЛВ окрашены в сине-фиолетовый цвет. Цистеин дает красное окрашивание.

Первая стадия – разрушение глутаминовой кислоты, при этом она разлагается по общей схеме разложения под действием окислителей с выделением аммиака и диоксида углерода, а нингидрин восстанавливается в дикетоксигидринден:

дикетоксигидринден

Вторая стадия – конденсация выделившегося аммиака с нингидрином и его восстановленной формой:

сине – фиолетовое

окрашивание

образуется аммонийная соль енольной формы дикетогидринденкетогидринамина (синь Роймана) и может применятся для идентификации некоторых ионов металлов – меди, кальция, серебра.

Следует помнить, что реакция с нингидрином не является строго специфичной для АК, многие другие ЛВ также дают с ним окрашенные продукты: мезатон и эфедрин – сине-фиолетовый, рибофлавин – зеленый; изониазид – красный.

  1. ГФ Х Реакция отличия глутаминовой кислоты от других представителей группы – сплавление глутаминовой кислоты с резорцином в присутствии конц серной кислоты. Смесь нагревают до появления зелено-коричневого окрашивания. Если теперь смесь охладить, добавить воды и раствора аммиака, то появится красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флуоресценцией. При нагревании глутаминовая кислота переходит в пирролидонкарбоновую к-ту, которая конденсируется с резорцином:

пиролидонкарбоновая кислота

  1. Реакция комплексообразования с меди сульфатом (кислотные свойства). В реакцию вступают α-аминокислоты со свободной аминогруппой , ацетилцистеин – после кислотного гидролиза. Образуется интенсивное синее окрашивание.

  1. с растворами фенолфталеина, натрия гидроксида и формальдегида, добавляемых последовательно. Эффект реакции – появление, а при прибавлении формальдегида – исчезновение розового окрашивания.

ЛВ растворяют в воде, прибавляют раствор фенолфталеина и несколько капель раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л). Появляется розовое окрашивание. Затем прибавляют раствор формальдегида, раствор обесцвечивается.

Так как аминокислота находится в цвиттер-ионной форме, то при добавлении раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л) соль не образуется, а в растворе присутствует свободная щелочь, окраска в присутствии фенолфталеина- розовая. При добавлении раствора формальдегида происходит блокирование аминогруппы, т.к. образуется основание Шиффа, карбоксильная группа освобождается, кислотные свойства усиливаются и щелочь взаимодействует с аминокислотой с образованием соли. В связи с отсутствием в растворе свободной щелочи, раствор не окрашивается в розовый цвет в присутствии фенолфталеина

O

R– CH – COO- + H – C → R – CH – COOH + H2O

+│ H │

NH3 N = CH2

R – CH – COOH + NaOH → R – CH – COONa + H2O

│ │

N = CH2 N = CH2

Кислота глутаминовая - PharmSpravka

Кислота глутаминовая Acidum glutaminicum

2-Аминоглутаровая кислота

НООС-СН2-СН3-СН-СООН

NH2

C5H9NO4 М.м. 147, №

Глутаминовая кислота представляет собой а-аминоглутаро-вую кислоту. Глутаминовая кислота входит в состав ряда бел­ковых веществ: миозина, казеина, <р-лактоглобулина и др. В большом количестве глутаминовая кислота содержится в* белках мозга, злаках. Из последних она и получалась ранее путем кислотного гидролиза. В настоящее время глутаминовая?» кислота получается синтетически.

Глутаминовая кислота - белый кристаллический порошок кислого вкуса. Малорастворима в холодной воде, лучше - в го­рячей. Нерастворима в органических растворителях. Являясь амфотерным соединением, растворяется в кислотах и щелочах с образованием солей.

Подлинность глутаминовой кислоты подтверждается по ре­акции с нингидрином.

Сущность этой реакции заключается в том, что глутамино­вая кислота под действием нингидрина окисляется и распадает­ся на альдегид, диоксид углерода и аммиак. Выделившийся аммиак конденсируется со второй молекулой нингидрина и с продуктом его восстановления-дикетооксигидринденом.

Аммонийная соль (II) енольной формы полученного соеди­нения (I) окрашена в интенсивный сине-фиолетовый цвет.

Глутаминовая кислота подобно другим аминокислотам при взаимодействии с сульфатом меди в щелочной среде образует окрашенный медный комплекс, что также используется для подтверждения ее подлинности.

Количественное содержание глутаминовой кислоты в пре­парате ГФ X рекомендует проводить двумя методами:

а) по количеству связанного азота, который определяется методом Кьельдаля;

б) методом нейтрализации; глутаминовую кислоту титруют раствором гидроксида натрия в присутствии раствора бромти-молового синего до перехода желтой окраски в голубовато-зе-

Глутаминовая кислота участвует в процессе азотистого об­мена в организме, она связывает образующийся в процессе обмена веществ аммиак и тем самым способствует обезврежи­ванию его.

Глутаминовая кислота применяется в медицине при заболе­ваниях центральной нервной системы, главным образом при различных психических расстройствах. Применяют внутрь в ви­де 1% раствора, реже внутривенно в виде 1% раствора.

Выпускается в порошке, ампулах и таблетках, покрытых оболочкой, по 0,25 г и таблетках, растворимых в кишечнике, по 0,25 г.

Хранить следует в хорошо укупоренндй таре в защищенном от света месте.

Кроме кислоты глутаминовой, в медицине находят примене­ние ее кальциевая и магниевая соли. Показания к применению те же, что и для глутаминовой кислоты.

28.06.2015

Кислота глутаминовая гф — Здоровье феникса

15. Acidum glutaminicum

Кислота глютаминовая

2-Аминоглутаровая кислота

 М. в. 147,13

Описание. Белый кристаллический порошок с едва ощутимым запа­хом, кислого вкуса.

Растворимость. Мало растворим в воде, растворим в горячей воде, практически нерастворим в 95% спирте и эфире.

Подлинность. 0,02 г препарата растворяют при нагревании в 1 мл свежепрокипяченной    воды,    прибавляют    1 мл   свежеприготовленного раствора нингидрина и нагревают;    появляется сине-фиолетовое окра­шивание.

2 мг препарата смешивают с 2 мг резорцина и 5 каплями концентри­рованной серной кислоты и нагревают до появления зелено-коричневого окрашивания. Охлаждают, прибавляют 5 мл воды и 5 мл раствора аммиака; появляется красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флюо­ресценцией.       

Температура плавления не ниже 190° (с разложением, метод 1а).

Удельное вращение от +30° до +34° (5% раствор в разведенной соля­ной кислоте).

Кислотность. 1,5 г препарата растворяют в 30 мл горячей свежепрокипяченной воды и по охлаждении фильтруют; рН полученного филь­трата 3,1-3,7.

Посторонние аминокислоты. К 5 мл того же фильтрата прибавляют 5 мл реактива Фелинга и кипятят на сетке 2 минуты; не должно появ­ляться зеленое или бурое окрашивание.

Нерастворимые вещества. 1 г препарата растворяют в смеси 4 мл разведенной азотной кислоты и II мл воды; мутность раствора не должна превышать эталон № 4.

Органические примеси. 0,2 г препарата растворяют в 5 мл концен­трированной серной кислоты. Полученный раствор должен быть бес­цветным в течение 15 минут.

Хлориды. 0,1 г препарата взбалтывают с 25 мл воды в течение 5 ми­нут и фильтруют. 10 мл фильтрата должны выдерживать испытание на хлориды (не более 0,05% в препарате).

Потеря в весе при высушивании. Около 0,5 г препарата (точная на­веска) сушат при 100-105° до постоянного веса. Потеря в весе не должна превышать 0,5%.

Сульфатная зола и тяжелые металлы. Сульфатная зола из 0,5 г пре­парата не должна превышать 0,1% и должна выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,001% в препарате).

Мышьяк. 0,5 г препарата должны выдерживать испытание на мышьяк (не более 0,0001 % в препарате).

Количественное определение.

  • 1. Около 0,1 г препарата (точная навеска) помещают в колбу Кьель-даля емкостью 200 мл и далее поступают, как указано в статье «Опре­деление азота в органических соединениях» (стр. 762). Содержание об­щего азота в препарате должно быть не менее 9,4% и не более 9,55%.
  • 2. Около 0,3 г препарата (точная навеска) помещают в коническую колбу емкостью 100 мл и при слабом нагревании растворяют в 50 мл свежепрокипяченной воды. К охлажденному раствору прибавляют 5 ка­пель спиртового раствора бромтимолового синего и титруют 0,1 н. рас­твором едкого натра до перехода желтой окраски в голубовато-зе­леную.

1 мл 0,1 н. раствора едкого натра соответствует 0,01471 г C5H9NO4, которой в препарате должно быть не менее 98,5%.

Хранение. В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

29.06.2015



Source: www.pharmspravka.ru

Читайте также

Глутаминовая кислота (фс 42022907) - стр. 142

ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА (ФС 42-0229-07)

Не является официальной версией, бесплатно предоставляется членам Ассоциации лесопользователей Приладожья, Поморья и Прионежья – . Постоянно действующий третейский суд.

(2S)-2-Аминопентандиовая кислота

    C5H9NO4                                                     М.м.

147,13

Содержит не менее 98,5% C5H9NO4 в пересчете на сухое вещество.

Описание. Белый кристаллический порошок или бесцветные кристаллы.

Растворимость. Легко растворим в кипящей воде, мало растворим в воде, практически

нерастворим в ацетоне и в спирте 96%.

    Подлинность.  Инфракрасный  спектр  субстанции,  снятый в диске с

калия

                                           -1

бромидом,  в  области  от  4000  до  400 см   по положению полос

поглощения

должен соответствовать спектру стандартного образца глутаминовой

кислоты.

Если в спектрах обнаруживаются различия, субстанция и стандартный образец кислоты

глутаминовой по отдельности растворяют в минимальном количестве воды, выпаривают досуха на

водяной бане при температуре 60 град. C. Остаток сушат при температуре от 100 до 105 град. C и

вновь регистрируют спектры полученных образцов.

0,02 г субстанции растворяют при нагревании в 1 мл свежепрокипяченной воды, прибавляют 1

мл свежеприготовленного раствора нингидрина и нагревают; появляется сине-фиолетовое

окрашивание.

Прозрачность раствора. 1 г субстанции растворяют при нагревании в 1 М растворе

хлористоводородной кислоты и разбавляют 1 М раствором хлористоводородной кислоты до 10 мл.

Полученный раствор должен выдерживать испытание с эталонным раствором I.

Цветность раствора. Раствор, полученный в испытании на Прозрачность раствора, должен быть

бесцветным или выдерживать сравнение с эталоном B9.

Удельное вращение. От +30,5 до +32,5 град. в пересчете на сухое вещество (10% раствор

субстанции в 1 М растворе хлористоводородной кислоты).

pH. От 3,1 до 3,7 (3 г субстанции растворяют в 60 мл горячей свежепрокипяченной воды и

охлаждают).

Посторонние примеси. Испытуемый раствор. 0,1 г субстанции растворяют в 5 мл 2 М раствора

аммиака и разбавляют водой до 10 мл.

Раствор сравнения. 1 мл испытуемого раствора разбавляют водой до 200 мл.

Не является официальной версией, бесплатно предоставляется членам Ассоциации лесопользователей Приладожья, Поморья и Прионежья – . Постоянно действующий третейский суд.

Раствор для проверки пригодности хроматографической системы. 0,01 г стандартного образца

аспартамовой кислоты растворяют в воде, прибавляют 1 мл испытуемого раствора и разбавляют

водой до 25 мл.

Раствор для опрыскивания. 1 г нингидрина растворяют в смеси бутанол - 2 М раствор уксусной

кислоты (19:1) и разбавляют той же смесью до 50 мл.

На линию старта пластинки со слоем силикагеля 60 F наносят 5 мкл (50 мкг) испытуемого

раствора, 5 мкл (0,25 мкг) раствора сравнения и 5 мкл (2 мкг глутаминовой кислоты и 2 мкг

аспартамовой кислоты) раствора для проверки пригодности хроматографической системы. Пластинку

с нанесенными пробами сушат на воздухе, помещают в камеру со смесью уксусная кислота ледяная -

вода - бутанол (1:1:3) и хроматографируют восходящим методом. Когда фронт подвижной фазы

дойдет до конца пластинки, ее вынимают из камеры, сушат при температуре 100-105 град. C в

течение 15 мин. и опрыскивают раствором нингидрина.

Пятно любой посторонней примеси на хроматограмме испытуемого раствора по совокупности

величины и интенсивности окрашивания не должно превышать пятно на хроматограмме раствора

сравнения (0,25 мкг) (не более 0,5%).

Результаты испытания считаются достоверными, если на хроматограмме раствора для проверки

пригодности хроматографической системы четко видны два пятна.

Потеря в массе при высушивании. Около 1 г субстанции (точная навеска) сушат при

температуре от 100 до 105 град. C до постоянной массы. Потеря в массе не должна превышать 0,5%.

Сульфатная зола и тяжелые металлы. Сульфатная зола из 1 г субстанции (точная навеска) не

должна превышать 0,1% и должна выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,001% в

субстанции).

Остаточные органические растворители. В соответствии с требованиями ОФС ";Остаточные

органические растворители";.

Микробиологическая чистота. В соответствии с требованиями ОФС ";Микробиологическая

чистота";.

Количественное определение. Около 0,3 г (точная навеска) субстанции растворяют при

нагревании в 50 мл свежепрокипяченной воды, охлаждают и титруют 0,1 М раствором натрия

гидроксида до перехода желтой окраски в голубовато-зеленую (индикатор 0,5 мл 0,05% раствора

бромтимолового синего).

Параллельно проводят контрольный опыт.

1 мл 0,1 М раствора натрия гидроксида соответствует 14,71 мг C5H9NO4.

Хранение. В сухом, защищенном от света месте.

ДИАЗЕПАМ (ФС 42-0230-07)

1-Метил-5-фенил-7-хлор-1,3-дигидро-2H-[1,4]бензодиазепин-2-он

Не является официальной версией, бесплатно предоставляется членам Ассоциации лесопользователей Приладожья, Поморья и Прионежья – . Постоянно действующий третейский суд.

    C16h33C1N2O                                                 М.м.

284,75

Содержит не менее 99,0% и не более 101,0% C16h33C1N2O в пересчете на сухое вещество.

Описание. Белый или почти белый кристаллический порошок.

Растворимость. Очень мало растворим в воде, растворим в спирте 96%.

    Подлинность.  Инфракрасный  спектр  субстанции,  снятый в диске с

калия

                                           -1

бромидом,  в  области  от  4000  до  400 см   по положению полос

поглощения

должен соответствовать спектру стандартного образца диазепама.

0,05 г субстанции растворяют в смеси серная кислота концентрированная - метанол (1:200) и

разбавляют той же смесью до 50 мл (раствор А). 5 мл раствора А разбавляют смесью серная кислота -

метанол (1:200) до 100 мл. Ультрафиолетовый спектр поглощения полученного раствора в области от

230 до 330 нм должен иметь максимумы при 242 нм и 285 нм.

К 2 мл раствора А прибавляют 6 мл смеси серная кислота концентрированная - метанол (1:200).

Ультрафиолетовый спектр поглощения полученного раствора в области от 325 до 400 нм должен

иметь максимум при 366 нм.

Прозрачность раствора. Раствор 1 г субстанции в 10 мл ацетона должен быть прозрачным или

выдерживать сравнение с эталоном I.

Цветность раствора. Раствор, полученный в испытании на Прозрачность раствора, должен

выдерживать сравнение с эталоном BY7.

Посторонние примеси. Испытание проводят методом ТСХ.

Испытуемый раствор. 0,5 г субстанции растворяют в ацетоне и разбавляют ацетоном до 10 мл.

Раствор сравнения. 1 мл испытуемого раствора разбавляют ацетоном до 100 мл. 1 мл

полученного раствора разбавляют ацетоном до 10 мл.

На линию пластинки со слоем силикагеля 60 F254 наносят 10 мкл (500 мкг) испытуемого

раствора, 10 мкл (0,5 мкг) и 5 мкл (0,25 мкг) раствора сравнения. Пластинку с нанесенными пробами

сушат на воздухе, помещают в камеру со смесью этилацетат - гексан (1:1) и хроматографируют

восходящим методом. Когда фронт подвижной фазы дойдет до конца пластинки, ее вынимают из

камеры, сушат на воздухе и просматривают в УФ-свете при 254 нм.

Пятно посторонней примеси на хроматограмме испытуемого раствора по совокупности

величины и интенсивности поглощения не должно превышать пятно на хроматограмме раствора

сравнения (0,5 мкг) (не более 0,1%).

Результаты испытания считаются достоверными, если на хроматограмме раствора сравнения

(0,25 мкг) четко видно пятно.

Не является официальной версией, бесплатно предоставляется членам Ассоциации лесопользователей Приладожья, Поморья и Прионежья – . Постоянно действующий третейский суд.

Потеря в массе при высушивании. Около 1,0 г (точная навеска) субстанции сушат при

температуре от 100 до 105 град. C до постоянной массы. Потеря в массе не должна превышать 0,5%.

Сульфатная зола и тяжелые металлы. Сульфатная зола из 1,0 г (точная навеска) субстанции не

должна превышать 0,1% и должна выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,001% в

субстанции).

Остаточные органические растворители. В соответствии с требованиями ОФС ";Остаточные

органические растворители";.

Микробиологическая чистота. В соответствии с требованиями ОФС ";Микробиологическая

чистота";.

Количественное определение. Около 0,5 г (точная навеска) субстанции растворяют в 50 мл

уксусного ангидрида и титруют 0,1 М раствором хлорной кислоты. Конечную точку титрования

определяют потенциометрически.

Параллельно проводят контрольный опыт.

1 мл 0,1 М раствора хлорной кислоты соответствует 28,48 мг C16h33ClN2O.

Хранение. Список Б. В сухом, защищенном от света месте.

ДИАЗОЛИН (ФС 42-0231-07)

5-Бензил-2-метил-2,3,4,5-тетрагидро-7H-пиридо[4,3-b]индола 1,5-нафта-линдисульфонат (2:1)

    (C19h40N2)2 x C10H8O6S2                                      М.м.

841,0

Содержит не менее 99,0% (C19h40N2)2 x C10H8O6S2 в пересчете на сухое вещество.

Описание. Белый или белый со слегка кремоватым или слегка зеленоватым оттенком

кристаллический порошок.

Растворимость. Практически нерастворим в воде, спирте 96% и хлороформе.

    Подлинность.  Инфракрасный  спектр  субстанции,  снятый в диске с

калия

                                           -1

бромидом,  в  области  от  4000  до  400 см   по положению полос

поглощения

должен соответствовать рисунку спектра диазолина (Приложение 1).

0,1 г субстанции помещают в делительную воронку, прибавляют 10 мл 0,1 М раствора натрия

Не является официальной версией, бесплатно предоставляется членам Ассоциации лесопользователей Приладожья, Поморья и Прионежья – . Постоянно действующий третейский суд.

гидроксида, 20 мл эфира и встряхивают в течение 1 мин. Эфирное извлечение разбавляют спиртом

96% до 100 мл и перемешивают. 2 мл полученного раствора разбавляют водой до 100 мл и

перемешивают.

Ультрафиолетовый спектр поглощения полученного 0,002% раствора субстанции в области от

240 до 350 нм должен иметь максимум при 280 нм.

0,01 г субстанции растворяют в 2 мл серной кислоты концентрированной и прибавляют 0,01 г

натрия нитрита; через 2 мин.появляется фиолетовое окрашивание.

0,1 г субстанции сплавляют в тигле с 0,1 г натрия гидроксида в течение 15 мин. После

охлаждения содержимое тигля растворяют при осторожном нагревании в 5 мл воды, прибавляют 5

мл 50% раствора серной кислоты. Тигель накрывают фильтровальной бумагой, смоченной смесью 10

мл раствора калия бихромата и 0,1 мл серной кислоты концентрированной; в течение 5

мин.появляется зеленое пятно.

Посторонние примеси. Испытуемый раствор. 0,1 г субстанции помещают в делительную

воронку, прибавляют 2 мл 0,5 М раствора натрия гидроксида, 10 мл хлороформа и встряхивают в

течение 1 мин. Хлороформный слой отделяют и фильтруют.

Раствор сравнения. 1 мл испытуемого раствора разбавляют хлороформом до 100 мл.

На линию старта пластинки со слоем силикагеля 60 F254 наносят 10 мкл (100 мкг) испытуемого

раствора, 15 мкл (1,5 мкг), 10 мкл (1 мкг), 5 мкл (0,5 мкг) и 3 мкл (0,3 мкг) раствора сравнения.

Пластинку с нанесенными пробами сушат на воздухе, помещают в камеру со свежеприготовленной

смесью этилацетат - диэтиламин (50:1) и хроматографируют восходящим методом. Когда фронт

подвижной фазы дойдет до конца пластинки, ее вынимают из камеры, сушат на воздухе и

просматривают в УФ-свете при 254 нм.

Пятно любой посторонней примеси на хроматограмме испытуемого раствора по совокупности

величины и интенсивности поглощения не должно превышать пятно на хроматограмме раствора

сравнения (0,5 мкг) (не более 0,5%). Суммарное содержание посторонних примесей должно быть не

более 1,5%.

Результаты испытания считаются достоверными, если на хроматограмме раствора сравнения

(0,3 мкг) четко видно пятно.

Хлориды. 0,4 г субстанции встряхивают со смесью 18 мл воды и 2 мл азотной кислоты

разведенной 16% в течение 1 мин. и фильтруют. 10 мл фильтрата должны выдерживать испытание

на хлориды (не более 0,01% в субстанции).

Сульфаты. 0,5 г субстанции встряхивают со смесью 18 мл воды и 2 мл хлористоводородной

кислоты разведенной 16% в течение 1 мин. и фильтруют. 10 мл фильтрата должны выдерживать

испытание на сульфаты (не более 0,04% в субстанции).

Потеря в массе при высушивании. Около 0,5 г (точная навеска) субстанции сушат при

температуре от 100 до 105 град. C до постоянной массы. Потеря в массе не должна превышать 0,5%.

Сульфатная зола и тяжелые металлы. Сульфатная зола из 1 г (точная навеска) субстанции не

должна превышать 0,1% и должна выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,001% в

субстанции).

Остаточные органические растворители. В соответствии с требованиями ОФС ";Остаточные

органические растворители";.

Не является официальной версией, бесплатно предоставляется членам Ассоциации лесопользователей Приладожья, Поморья и Прионежья – . Постоянно действующий третейский суд.

Микробиологическая чистота. В соответствии с требованиями ОФС ";Микробиологическая

чистота";.

Количественное определение. Около 0,2 г (точная навеска) субстанции встряхивают в

делительной воронке с 10 мл 0,5 М раствора натрия гидроксида в течение 1 мин. Прибавляют 10 мл

хлороформа, встряхивают до полного растворения образовавшегося диазолина основания и дают

отстояться в течение 40 мин. Хлороформный слой сливают в коническую колбу, не допуская

попадания водного слоя. Водный слой экстрагируют еще 2 раза порциями по 5 мл хлороформа,

сливая хлороформный слой в ту же колбу. К объединенному хлороформному извлечению

прибавляют 20 мл уксусной кислоты ледяной, 5 мл ангидрида уксусного и титруют 0,1 М раствором

хлорной кислоты до появления зеленого окрашивания (индикатор - 0,3 мл 0,1% раствора

кристаллического фиолетового).

Параллельно проводят контрольный опыт.

1 мл 0,1 М раствора хлорной кислоты соответствует 42,05 мг (C19h40N2)2 x C10H8O6S2.

Хранение. Список Б. В сухом, защищенном от света месте.

ФП (ГФ ХII) Кислота глутаминовая — МегаЛекции

Acidum glutaminicum(ЛН)Glutamic acid(МНН)

5 4 3 *2 1

HOOC – CH2 – CH2 - CH – COOH

NH2

L-2-Аминопентандиовая кислота

(α- аминоглутаровая кислота)

Получение

1. Микробиологическим синтезом. Гидролиз белковых веществ и выделение АК хроматографическим методом

2. Синтетически, исходный продукт – аминослянный эфир:

Первый этап синтеза – ацетилирование (ацетиламиномалоновый эфир):

Второй – конденсация с акрилонитрилом

Третий – гидролиз

Четвертый – декарбоксилирование:

Описание

белый кристаллический порошок или бесцветные кристаллы. Легко растворим в кипящей воде, мало растворим в воде, практически не растворим в ацетоне и в спирте 96%.

 

Подлинность.

1. ФС ИК – спектр, снятый у субстанции ЛВ, должен соответствовать спектру стандартного образца.

2. ФС Удельное вращение [α] 5% раствора в разведенной НСI ( +30 - +34)

Реакции доказательства принадлежности ЛВ к группе аминокислот.

1. ФС Нингидриновая реакция (проба). Реакции с нингидрином (трикетогидриндена гидратом) – общая фармакопейная реакция на α-АК. Реакцию дают все ЛВ α-АК, за исключением пирацетама (не вступает в реакцию) и ацетилцистеина (вступает в реакцию только после кислотного гидролиза). Продукты реакции большинства ЛВ окрашены в сине-фиолетовый цвет. Цистеин дает красное окрашивание.

Первая стадия – разрушение глутаминовой кислоты, при этом она разлагается по общей схеме разложения под действием окислителей с выделением аммиака и диоксида углерода, а нингидрин восстанавливается в дикетоксигидринден:

дикетоксигидринден

Вторая стадия – конденсация выделившегося аммиака с нингидрином и его восстановленной формой:

 

сине – фиолетовое

окрашивание

образуется аммонийная соль енольной формы дикетогидринденкетогидринамина (синь Роймана)и может применятся для идентификации некоторых ионов металлов – меди, кальция, серебра.

Следует помнить, что реакция с нингидрином не является строго специфичной для АК, многие другие ЛВ также дают с ним окрашенные продукты: мезатон и эфедрин – сине-фиолетовый, рибофлавин – зеленый; изониазид – красный.



 

2. ГФ Х Реакция отличия глутаминовой кислоты от других представителей группы – сплавление глутаминовой кислоты с резорцином в присутствии конц серной кислоты. Смесь нагревают до появления зелено-коричневого окрашивания. Если теперь смесь охладить, добавить воды и раствора аммиака, то появится красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флуоресценцией. При нагревании глутаминовая кислота переходит в пирролидонкарбоновую к-ту, которая конденсируется с резорцином:

 

пиролидонкарбоновая кислота

3. Реакция комплексообразования с меди сульфатом (кислотные свойства). В реакцию вступают α-аминокислоты со свободной аминогруппой , ацетилцистеин – после кислотного гидролиза. Образуется интенсивное синее окрашивание.

4. с растворами фенолфталеина, натрия гидроксида и формальдегида, добавляемых последовательно. Эффект реакции – появление, а при прибавлении формальдегида – исчезновение розового окрашивания.

ЛВ растворяют в воде, прибавляют раствор фенолфталеина и несколько капель раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л). Появляется розовое окрашивание. Затем прибавляют раствор формальдегида, раствор обесцвечивается.

Так как аминокислота находится в цвиттер-ионной форме, то при добавлении раствора натрия гидроксида (0,1 моль/л) соль не образуется, а в растворе присутствует свободная щелочь, окраска в присутствии фенолфталеина- розовая. При добавлении раствора формальдегида происходит блокирование аминогруппы, т.к. образуется основание Шиффа, карбоксильная группа освобождается, кислотные свойства усиливаются и щелочь взаимодействует с аминокислотой с образованием соли. В связи с отсутствием в растворе свободной щелочи, раствор не окрашивается в розовый цвет в присутствии фенолфталеина

O

R – CH – COO - + H – C → R – CH – COOH + H2O

+│ H │

NH3 N = CH2

 

R – CH – COOH + NaOH → R – CH – COONa + H2O

│ │

N = CH2 N = CH2

Чистота

1. Прозрачность и цветность 10% раствора в в 1М НСI в сравнении с эталонными растворами

2. pH водного раствора (3,1-3,7).

3. Предельное содержание общих примесей - тяжелые металлы в сульфатной золе, мышьяк, хлориды.

4. Остаточные органические растворители.

5. Потеря в массе при высушивании не более 0,5%

6. Микробиологическая чистота, для нестерильных ЛС.

Специфические примеси

5. Недопустимые примеси посторонних АК определяют методом тонкослойной хроматографии. Проявляют нингидрином.


Рекомендуемые страницы:


Воспользуйтесь поиском по сайту:

Кислота глютаминовая (Acidum glutaminicum) — Мегаобучалка

Glutamic acid

2-аминоглутаровая кислота

Кислота глютаминовая относится к группе аминокислот (белковая аминокислота).

Описание: белый кристаллический порошок с едва ощутимым запахом, кислого вкуса.

Растворимость: мало растворим в воде, растворим в горячей воде, практически нерастворим в 95% спирте и эфире.

Подлинность:

  1. ИК-спектр препарата должен полностью совпадать со спектром стандарта. Если совпадение неполное, растворить стандарт и исследуемый образец в минимальном количестве воды, высушить при 60 оС и снова снять спектры препарата и стандарта.
  2. ГФХ. Удельное вращение от +30о до + 34о (5% раствор в разведенной соляной кислоте). (Препарат имеет ассиметрический атом углерода). ВР-2007. От +30,5о до +32,5о в 1 М растворе HCl.
  3. ГФХ. Температура плавления не ниже 190оС (с разложением метод 1а).
  4. Реакция с нингидрином. Общая реакция на аминокислоты. В основе данной реакции окислительное дезаминирование альфа-аминокислот под действием трикетона – нингидрина. Продукт реакции имеет характерную сине-фиолетовую окраску.

  1. Реакция конденсации с резорцином в присутствии серной кислоты концентрированной. Специфическая реакция на кислоту глютаминовую. Реакцию проводят при нагревании до зелено-коричневого окрашивания, пос.ле охлаждения прибавляют воду и раствор аммиака. Появляется сине-фиолетовое окрашивание с зеленой флуоресценцией. Реакция основана на свойстве кислоты глютаминой образовывать при нагревании в присутствии кислоты серной (водоотнимающее средство) устойчивый пятичленный лактам (кислота пирролидонкарбоновая).

Лактам вступает в реакцию конденсации с резорцином. Продукт имеет красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флуоресценцией.

  1. ВР-2007. ТСХ со стандартом с последующим проявлением хроматографической пластины раствором нингидрина (реакция см. выше). Положение пятна образца должно соответствовать пятну стандарта.
  2. ВР – 2007. Реакция доказательства принадлежности ЛВ к группе аминокислот. Препарат растворяют в воде, прибавляют раствор фенолфталеина и несколько капель раствора натрия гидроксида. Появляется розовое окрашивание. Затем прибавляют раствор формальдегида, раствор обесцвечивается. Так как аминокислота находится в цвиттер-ионной форме, при добавлении щелочи (0,1 М) соль не образуется, в растворе присутствует свободная щелочь, окраска в присутствии фенолфталеина розовая.

Чистота.



  1. прозрачность и цветность раствора
  2. рН водного раствора
  3. Предельное содержание примесей – хлоридов, сульфатов, мышьяка, сульфатная зола и тяжелые металлы.

Количественное определение.

  1. ГФХ. Классический метод Кьельдаля. Определение содержания общего азота.

Определение проводят титриметрическим методом после минерализации ЛВ при нагревании с концентрированной серной кислотой в присутствии катализаторов (соли меди, ртути и т.д.) и калия сульфата (для увеличения температуры кипения). Образуется аммония гидросульфат.

Далее в реакционную среду добавляют избыток натрия гидроксида, происходит разложение гидросульфата аммония.

Выделившийся аммиак улавливают раствором кислоты борной, образуется аммония тетрагидроксоборат.

Аммония тетрагидроксоборат титруют раствором кислоты хлороводородной

f = 1

Параллельно проводят контрольный опыт.

  1. Алкалиметрический метод, вариант нейтрализации. Метод основан на нейтрализации глютаминовой кислоты и образовании ее соли. При правильном подборе индикатора (бромтимоловый синий рН перехода 6,0 – 7,6) глутаминовая кислота титруется как одноосновная. Реакция идет по альфа-карбоксильной группе, которая проявляет более сильные кислотные свойства.

Т – 0,1 М натрия гидроксид

Индикатор – спиртовый раствор бромтимолового синего.

f = 1

Хранение: в хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

Применение: стимулирует окислительно-восстановительные процессы в организме, является нейромедиатором. Проявляет дезинтоксикационные свойства. Применяется при лечении заболеваний ЦНС: эпилепсии, психозов, депрессий.

Заключение: препараты относятся к группе аминокислот. При проведении оценки качества ЛВ кислота глутаминовая внешний вид не отвечал требованиям НД по разделу «Описание» - порошок был отсыревшим и серого цвета. Требования к хранению кислоты глутаминовой – хорошо укупоренная тара, предохраняющая от действия света. Отсыревание препарата может быть вызвано попаданием во флакон атмосферной влаги. При действии света возможно разложение препарата (декарбоксилирование, дезаминирование, циклизация).

 

Задача № 6

Глутаминовая кислота — Википедия

Глутаминовая кислота

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
({{{картинка2}}})
Систематическое
наименование
2-​Аминопентандиовая кислота
Сокращения "глутамат", "Глу", "Glu", "E"
Традиционные названия Аминоглутаровая кислота, глутаминовая кислота, глутамат
Хим. формула C5H9NO4
Рац. формула C 40,82 %, H 6,17 %, N 9,52 %, O 43,5 %
Состояние белый кристаллический порошок
Молярная масса 147,1293 ± 0,006 г/моль
Плотность 1,4601
1,538 (25° С)
Температура
 • плавления 160 °C
 • кипения 205 °C
 • разложения свыше 205 °C
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 2,16, 4,15, 9,58
Растворимость
 • в воде 7.5 г/л[1]
Изоэлектрическая точка 3,22
Рег. номер CAS 56-86-0
PubChem 611
Рег. номер EINECS 200-293-7
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E620
ChEBI 18237
ChemSpider 591
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Глутами́новая кислота́ (2-аминопентандио́вая кислота) — органическое соединение, алифатическая двухосновная аминокислота, входящая в состав белков всех известных живых организмов.

В биохимической литературе вместо громоздкого полного названия часто используют более компактные конвенциональные обозначения: «глутамат», «Glu», «Глу» или «E». Вне научной литературы термин «глутамат» также часто употребляется для обозначения широко распространённой пищевой добавки глутамата натрия.

В живых организмах остаток молекулы глутаминовой кислоты входит в состав белков, полипептидов, в некоторые низкомолекулярные вещества и присутствует в свободном виде. При биосинтезе белка включение остатка глутаминовой кислоты кодируется кодонами GAA и GAG.

Глутаминовая кислота играет важную роль в метаболизме азотсодержащих биохимических веществ[источник не указан 240 дней]. Она также является нейромедиаторной аминокислотой, одной из важных представителей класса «возбуждающих аминокислот»[2].

Связывание глутаминовой кислоты со специфическими рецепторами нейронов приводит к их возбуждению[источник не указан 240 дней].

Глутаминовая кислота относится к группе заменимых аминокислот, в человеческом организме cинтезируется.

Соли и сложные эфиры глутаминовой кислоты называются глутаматы.

Впервые глутаминовую кислоту получил в чистом виде в 1866 г. немецкий химик Карл Генрих Риттгаузен при обработке клейковины пшеничной муки серной кислотой[3], описал её свойства и дал ей название, от латинского слова «gluten» — «клейковина» + «амин».

Глутаминовая кислота при нормальных условиях представляет собой белое кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде, этаноле, нерастворимое в ацетоне и диэтиловом эфире.▼ Чрезмерное потребление глутамата в эксперименте на крысах приводило к подавлению синтеза белка и резкому снижению его концентрации в сыворотке крови.

Глутамат натрия — натриевая соль глутаминовой кислоты — наиболее важный возбуждающий нейротрансмиттер в биохимических процессах в нервной системе позвоночных[4]. В химических синапсах глутамат запасается в пресинаптических пузырьках (везикулах). Нервный импульс активирует высвобождение иона глутаминовой кислоты из пресинаптического нейрона.

На постсинаптическом нейроне ион глутаминовой кислоты связывается с постсинаптическими рецепторами, такими, как, например, NMDA-рецепторы, и активирует их. Благодаря участию последних в синаптической пластичности ион глутаминовой кислоты участвует в таких функциях высшей нервной деятельности как обучение и память[5].

Одна из форм приспособляемости синапсов, называемая долговременной потенциацией, имеет место в глутаматергических синапсах гиппокампа, неокортекса и в других частях головного мозга человека.

Глутамат натрия участвует не только в классическом проведении нервного импульса от нейрона к нейрону, но и в объёмной нейротрансмиссии, когда сигнал передаётся в соседние синапсы путём кумулятивного эффекта глутамата натрия, высвобожденного в соседних синапсах (так называемая экстрасинаптическая или объёмная нейротрансмиссия)[6] В дополнение к этому, глутамат играет важную роль в регуляции конусов роста и синаптогенеза в процессе развития головного мозга, как это было описано Марком Мэтсоном[где?].

Транспортёры[7] глутамата натрия обнаружены на нейрональных[прояснить] мембранах и мембранах нейроглии. Они быстро удаляют[прояснить] глутамат из внеклеточного пространства. При повреждении мозга или заболеваниях они могут работать в противоположном[прояснить] направлении, вследствие чего глутамат натрия может накапливаться в межклеточном пространстве. Этот накопление приводит к поступлению большого количества ионов кальция в клетку через каналы NMDA-рецепторов, что, в свою очередь, вызывает повреждение и даже гибель клетки — это явление получило название эксайтотоксичности. Пути гибели клеток при этом включают:

  • повреждение митохондрий избыточно высокой концентрацией внутриклеточных ионов кальция,
  • Glu/Ca2+-опосредованной промоцией[прояснить] факторов транскрипции проапоптотических[прояснить] генов или снижением транскрипции анти-апоптотических генов. Эксайтотоксичность[прояснить], обусловленная повышенным высвобождением глутамата или его сниженным обратным захватом, возникает при ишемическом каскаде[прояснить][8] и ассоциирована с инсультом, а также наблюдается при таких заболеваниях, как боковой амиотрофический склероз, латиризм, аутизм, некоторые формы умственной отсталости, болезнь Альцгеймера[9].[10] В противоположность этому, снижение высвобождения глутамата наблюдается при классической фенилкетонурии, приводящей к нарушению экспрессии[прояснить] глутаматных рецепторов[11]

Глутаминовая кислота участвует биохимии эпилептического припадка. Естественная диффузия глутаминовой кислоты в нейроны вызывает спонтанную деполяризацию[прояснить], и этот паттерн[прояснить] напоминает пароксизмальную деполяризацию[прояснить][12] во время судорог. Эти изменения в эпилептическом очаге[прояснить] приводят к открытию вольтаж-зависимых[прояснить][13] кальциевых каналов, что снова стимулирует выброс глутамата и дальнейшую деполяризацию.

Роли глутаматной системы[прояснить] в настоящее время отводится большое место в патогенезе таких психических расстройств, как шизофрения и депрессия. Одной из наиболее активно изучаемых теорий этиопатогенеза шизофрении в настоящее время является гипотеза снижение функции NMDA-рецепторов: при применении антагонистов NMDA-рецепторов, таких, как фенциклидин, у здоровых добровольцев в эксперименте появляются симптомы шизофрении. В связи с этим предполагается, что снижение функции NMDA-рецепторов является одной из причин нарушений в дофаминергической[прояснить] передаче у больных шизофренией. Были также получены данные о том, что поражение NMDA-рецепторов иммунно-воспалительным механизмом («антиNMDA-рецепторный энцефалит») имеет наблюдается как острая шизофрения[источник не указан 499 дней].

Глутаматные рецепторы[править | править код]

Существуют ионотропные и метаботропные (mGLuR1-8) глутаматные рецепторы.

Ионотропными рецепторами являются NMDA-рецепторы, AMPA-рецепторы и каинатные рецепторы.

Эндогенные лиганды глутаматных рецепторов — глутаминовая кислота и аспарагиновая кислота. Для активации NMDA-рецепторов также необходим глицин. Блокаторами NMDA-рецепторов являются PCP, кетамин, и другие вещества. AMPA-рецепторы также блокируются CNQX, NBQX. Каиновая кислота является активатором каинатных рецепторов.

«Круговорот» глутамата[править | править код]

При наличии глюкозы в митохондриях нервных окончаний происходит дезаминирование глутамина до глутамата при помощи фермента глутаминазы. Также при аэробном окислении глюкозы глутамат обратимо синтезируется из альфа-кетоглутарата (образуется в цикле Кребса) при помощи аминотрансферазы.

Синтезированный нейроном глутамат закачивается в везикулы. Этот процесс является протон-сопряжённым транспортом. В везикулу с помощью протон-зависимой АТФазы закачиваются ионы H+. При выходе протонов по градиенту в везикулу поступают молекулы глутамата при помощи везикулярного транспортера глутамата (VGLUTs).

Глутамат выводится в синаптическую щель, откуда поступает в астроциты, там трансаминируется до глутамина. Глутамин выводится снова в синаптическую щель и только тогда захватывается нейроном. По некоторым данным, глутамат напрямую путём обратного захвата не возвращается.[14]

Роль глутаминовой кислоты в кислотно-щелочном балансе[править | править код]

Дезаминирование глутамина до глутамата при помощи фермента глутаминазы образует аммиак, который, в свою очередь, связывается со свободным ионом водорода и экскретируется в просвет почечного канальца, приводя к снижению ацидоза.

При превращении глутамата в α-кетоглутарат также образуется аммиак. Далее α-кетоглутарат распадается на воду и углекислый газ. Последние, при помощи карбоангидразы через угольную кислоту, превращаются в свободный ион водорода и гидрокарбонат. Ион водорода экскретируется в просвет почечного канальца за счёт совместной транспортировки с ионом натрия, а бикарбонат натрия попадает в плазму крови.

Глутаматергическая система[править | править код]

В ЦНС находится порядка 106 глутаматергических нейронов. Тела нейронов лежат в коре головного мозга, обонятельной луковице, гиппокампе, чёрной субстанции, мозжечке. В спинном мозге — в первичных афферентах дорзальных корешков.

В ГАМКергических нейронах глутамат является предшественником тормозного медиатора, гамма-аминомасляной кислоты, образующейся с помощью фермента глутаматдекарбоксилазы.

Повышенное содержание глутамата в синапсах между нейронами может перевозбудить и даже убить эти клетки, что в эксперименте приводит к заболеванию, клинически сходному с боковым амиотрофическим склерозом. Установлено, что для воспрепятствования глутаматной интоксикации нейронов глиальные клетки астроциты поглощают избыток глутамата. Он транспортируется в эти клетки с помощью транспортного белка GLT1, который присутствует в клеточной мембране астроцитов. Будучи поглощённым клетками астроглии, глутамат больше не приводит к повреждению нейронов.

Глутаминовая кислота относится к условно незаменимым аминокислотам. Глутамат в норме синтезируется организмом. Присутствие в пище свободного глутамата придаёт ей так называемый «мясной» вкус, для чего глутамат используют как усилитель вкуса.

Содержание натуральных глутаматов в пищевых продуктах:

Продукт Свободный глутамат[15][неавторитетный источник?]

(мг/100 г)

Молоко коровье 2
Сыр пармезан 1200
Яйца птицы 23
Мясо цыплёнка 44
Мясо утки 69
Говядина 33
Свинина 23
Треска 9
Макрель 36
Форель 20
Зелёный горошек 200
Кукуруза 130
Свекла 30
Морковь 33
Лук 18
Шпинат 39
Томаты 140
Зелёный перец 32

В промышленности глутаминовую кислоту получают используя штаммы культурных микроорганизмов.

В воде вещество растворяется плохо. Поэтому в пищевкусовой промышленности используют хорошо растворимую соль глутаминовой кислоты — глутамат натрия.

Фармакологический препарат глутаминовой кислоты оказывает умеренное психостимулирующее, возбуждающее и отчасти ноотропное действие.[уточнить]

Глутаминовая кислота (пищевая добавка E620) и её соли (глутамат натрия Е621, глутамат калия Е622, диглутамат кальция Е623, глутамат аммония Е624, глутамат магния Е625) используются как усилитель вкуса во многих пищевых продуктах[16].

Глутаминовую кислоту и её соли добавляют в полуфабрикаты, различные продукты быстрого приготовления, кулинарные изделия, концентраты бульонов. Она придаёт пище приятный мясной вкус.

В медицине применение глутаминовой кислоты оказывает незначительное психостимулирующее, возбуждающее и ноотропное действие, что используют в лечении ряда заболеваний нервной системы. В середине 20 века врачи рекомендовали применение глутаминовой кислоты внутрь в случае мышечно-дистрофических заболеваний. Также её назначали спортсменам с целью увеличения мышечной массы.

Глутаминовая кислота используется в качестве хирального строительного блока в органическом синтезе[17], в частности, дегидратация глутаминовой кислоты приводит к её лактаму ― пироглутаминовой кислоте (5-оксопролину), которая является ключевым предшественником в синтезах неприродных аминокислот, гетероциклических соединений, биологически активных соединений и т. д.[18][19][20][21].

  1. ↑ L-Glutamic acid (англ.). Chemical book.
  2. ↑ Moloney M. G. Excitatory amino acids. // Natural Product Reports. 2002. P. 597―616.
  3. R. H. A. Plimmer. The Chemical Constitution of the Protein (неопр.) / R.H.A. Plimmer; F.G. Hopkins. — 2nd. — London: Longmans, Green and Co., 1912. — Т. Part I. Analysis. — С. 114. — (Monographs on biochemistry).
  4. ↑ Meldrum, B. S. (2000). «Glutamate as a neurotransmitter in the brain: Review of physiology and pathology». The Journal of nutrition 130 (4S Suppl): 1007S-1015S.
  5. ↑ McEntee, W. J.; Crook, T. H. (1993). «Glutamate: Its role in learning, memory, and the aging brain». Psychopharmacology 111 (4): 391—401. doi:10.1007/BF02253527 PMID 7870979
  6. ↑ Okubo, Y.; Sekiya, H.; Namiki, S.; Sakamoto, H.; Iinuma, S.; Yamasaki, M.; Watanabe, M.; Hirose, K.; Iino, M. (2010). «Imaging extrasynaptic glutamate dynamics in the brain». Proceedings of the National Academy of Sciences 107 (14): 6526. doi:10.1073/pnas.0913154107.
  7. ↑ Shigeri, Y.; Seal, R. P.; Shimamoto, K. (2004). «Molecular pharmacology of glutamate transporters, EAATs and VGLUTs». Brain Research Reviews 45 (3): 250—265. doi:10.1016/j.brainresrev.2004.04.004 PMID 15210307
  8. ↑ Discovery Could Help Scientists Stop 'Death Cascade' Of Neurons After A Stroke (англ.). ScienceDaily. Дата обращения 5 января 2020.
  9. ↑ Robert Sapolsky (2005). «Biology and Human Behavior: The Neurological Origins of Individuality, 2nd edition». The Teaching Company. «see pages 19 and 20 of Guide Book»
  10. ↑ Hynd, M.; Scott, H. L.; Dodd, P. R. (2004). «Glutamate-mediated excitotoxicity and neurodegeneration in Alzheimer?s disease». Neurochemistry International 45 (5): 583—595. doi:10.1016/j.neuint.2004.03.007 PMID 15234100
  11. ↑ Glushakov, AV; Glushakova, O; Varshney, M; Bajpai, LK; Sumners, C; Laipis, PJ; Embury, JE; Baker, SP; Otero, DH; Dennis, DM; Seubert, CN; Martynyuk, AE (2005 Feb). «Long-term changes in glutamatergic synaptic transmission in phenylketonuria». Brain : a journal of neurology 128 (Pt 2): 300-7. doi:10.1093/brain/awh454 PMID 15634735
  12. Vassiliki Aroniadou-Anderjaska, Brita Fritsch, Felicia Qashu, Maria F.M. Braga. Pathology and Pathophysiology of the Amygdala in Epileptogenesis and Epilepsy // Epilepsy research. — 2008-2. — Т. 78, вып. 2-3. — С. 102–116. — ISSN 0920-1211. — doi:10.1016/j.eplepsyres.2007.11.011.
  13. James O. McNamara, Yang Zhong Huang, A. Soren Leonard. Molecular signaling mechanisms underlying epileptogenesis // Science's STKE: signal transduction knowledge environment. — 2006-10-10. — Т. 2006, вып. 356. — С. re12. — ISSN 1525-8882. — doi:10.1126/stke.3562006re12.
  14. Ашмарин И. П., Ещенко Н. Д., Каразеева Е. П. Нейрохимия в таблицах и схемах. — М.: «Экзамен», 2007
  15. ↑ If MSG is so bad for you, why doesn’t everyone in Asia have a headache? | Life and style | The Observer
  16. ↑ Садовникова М. С., Беликов В. М. Пути применения аминокислот в промышленности. //Успехи химии. 1978. Т. 47. Вып. 2. С. 357―383.
  17. ↑ Coppola G. M., Schuster H. F., Asymmetric synthesis. Construction of chiral moleculs using amino acids, A Wiley-Interscience Publication, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore, 1987.
  18. ↑ Smith M. B. Pyroglutamte as a Chiral Template for the Synthesis of Alkaloids. Chapter 4 in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives. Vol. 12. Ed. by Pelletier S. W. Elsevier, 1998. P. 229―287.
  19. ↑ Nájera C., Yus M. Pyroglutamic acid: a versatile building block in asymmetric synthesis. //Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. P. 2245―2303.
  20. ↑ Panday S. K., Prasad J., Dikshit D. K. Pyroglutamic acid: a unique chiral synthon. // Tetrahedron: Asymmetry. 2009. V. 20. P. 1581―1632.
  21. ↑ A. Stefanucci, E. Novellino, R. Costante, and A. Mollica. PYROGLUTAMIC ACID DERIVATIVES: BUILDING BLOCKS FOR DRUG DISCOVERY // HETEROCYCLES, 2014, V. 89, No. 8, pp. 1801―1825.

Билет 4 Глутаминовая н-таТ

1

ГОУВПО ПЕНЗЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

Медицинский институт

Специальность «Фармация»

Итоговый междисциплинарный экзамен

Экзаменационный билет №4

4. На фармацевтическое предприятие для получения таблетированных лекарственных форм поступили лекарственные вещества нескольких серий различных заводов-изготовителей со следующей химической структурой:

При проведении оценки качества лекарственного вещества (2) внешний вид не отвечал требованиям НД по разделу «Описание» - порошок был отсыревшим и серого цвета. Дайте обоснование причинам изменения его качества по данному показателю в соответствии со свойствами. Приведите другие испытания для характеристики его качества:

  • Приведите русское, латинское и рациональное название препарата. Охарактеризуйте физико-химические свойства (внешний вид, растворимость, спектральные и оптические характеристики) и их использование для оценки качества.

  • В соответствии с химическими свойствами предложите реакции идентификации и методы количественного определения. Напишите уравнения реакций.

Зам. председателя ГАК, профессор Бородин Г.И.

Кисло та глутаминовая оптически активна м ГФ требует определять удельное врашение

Кислотно-основные свойства

Аминокислоты являются амфолитами (основные свойства NH2-группы и кислотные- СООН-группы). В нейтральной среде, а также в твердом виде аминокислоты находятся в виде биполярного иона (цвиттер-иона) и поэтому ра створяются в кислотах и щелочах

. Химические свойства

Наличием кислотных свойств обусловлены реакции комплексообра-зования с солями Ag+, Cu2+, Hg2+, Co2+. Групповой реакцией явля­ется реакция образования медной соли. Аминокислоту предваритель­но переводят в натриевую соль, избегая добавления избытка щелочи

Реакция с ниигидрином является общей реакцией на аминокис­лоты. При взаимодействии с нингидрином и металлом Cu+ Co+, образуется красный продукт реакции, пригодный и для количественного колориметрического анализа Используется при анализе аминокислот на аминокислотном анализаторе.

Общими для аминокислот являются также реакции декарбо-ксилирования (при декарбоксилировании глутаминовой кислоты образуется аминалон), окисление до оксикислот, реакция с фор­мальдегидом, используемая в количественном анализе как вспомо­гательная для устранения основных свойств аминогруппы и в ана­лизе подлинности аминалона.

Частные реакции

Кислота глутаминовая

Дикарбоновая глутаминовая кислота при нагревании дегидрати­руется с образованием кислоты пирролидонкарбоновой:

Полученная кислота пирролидонкарбоновая конденсируется с резорцином, образуя продукт, получающий в растворе аммиака красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флюоресценцией:

Аминалон

Основные свойства аминокислот исчезают после блокирования аминогруппы альдегидами. К аминалону добавляют раствор натрия гидроксида до розового окрашивания по фенолфталеину. После до­бавления к этому раствору формальдегида окрашивание исчезает:

Розовое окрашивание исчезает, так как формальдегид устраняет основные свойства аминогруппы.

Методы количественного определения

Определение содержания общего азота (метод Кьельдаля)

Определение проводится в несколько стадий в приборе д. определения азота. На 1-й стадии аминокислота минерализует нагреванием с концентрированной H2S04 в присутствии катализ торов (соли Cu2+, Hg2+, металлического Se) и калия сульфата (д. увеличения температуры кипения):

На 2-й стадии в реакционную среду добавляют избыток щелоч) и выделившийся аммиак отгоняют с водяным паром в приемник кислотой борной:

Кислота борная улавливает аммиак с образованием аммония те! рагидроксобората:

Третья стадия — титрование аммония тетрагидроксоборат стандартным раствором кислоты хлороводородной:

Параллельно проводят контрольный опыт.

Алкалиметрия

Аминалон и другие аминокислоты, имеющие одну карбоксиль­ную группу, можно оттитровать щелочью, заблокировав предвари­тельно формальдегидом аминогруппу (формольное титрование:

): Кислоту глутаминовую можно определить по одной карбоксиль­ной группе

Если же применить формольное титрование, кислоту глутамино-вую можно количественно определить по 2 карбоксигруппам.

Кислотно-основное титрование в неводных средах

Титруют аминокислоты как основания, растворяя в ледяной ук­сусной кислоте. В среде протогенного растворителя лекарственное вещество (в данном случае аминалон) становится сопряженной кислотой:

Титрант — 0,1 М раствор кислоты хлорной готовят на ледяной уксусной кислоте. Поэтому титрант представляет собой ионную пару

Пирацетам

Как лактам и амид лекарственное вещество вступает в гидроксамовую реакцию:

По структуре пирацетам является лактамом и амидом, гидроли-зуется с выделением аммиака из амидной группы:

Количественное определение проводится методом определения содержания азота после щелочного гидролиза по количеству образовавшегося аммиака.

Кислота борная улавливает аммиак с образованием аммония

тетрагидроксобората:

Далее — титрование аммония тетрагидроксоборат стандартным раствором кислоты хлороводородной:

Параллельно проводят контрольный опыт.

Лекция 16. Лактоны ненасыщенных полиоксикислот : Farmf

Лактоны ненасыщенных полиоксикислот.

Кислота аскорбиновая. Acidum ascorbinicum.

По химическому строению кислота аскорбиновая представляет γ-лактон-2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты. Ввиду наличия в молекуле двойной связи возможно существование геометрических цис- и транс-изомеров кислоты аскорби­новой. Однако пока известен только один из них — цис-изомер. Два асимметри­ческих атома углерода в положениях 4 и 5 обусловливают существование четырех оптических изоме­ров и двух рацематов. Все они получены синтетически, однако только L-изомер является физиологи­чески активным.

Витамин С (аскорбиновая кислота) сначала получил извест­ность как противоцинготный препарат. Но затем оказалось, что он эффективно поддерживает сопротивляемость организма ин­фекциям и простудам. Этот витамин повышает эластичность стенок сосудов, снимает отложение на них холестерина и оста­навливает развитие атеросклероза. Недавно установлено, что водорастворимый витамин С действует как антиоксидант, дезак­тивируя свободные радикалы сигаретного дыма (последние уве­личивают адгезионную способность лейкоцитов крови и способ­ствуют, таким образом, отложению бляшек на стенках крове­носных сосудов, увеличивая риск сердечно-сосудистых и легоч­ных заболеваний).

Кислоту аскорбиновую можно выделить из растительного сырья, в частности из плодов шиповника. Вначале получают водные экстракты, сгущают их до сиро­пов в вакууме, осаждают сопутствующие вещества (спиртом и эфиром), а остаток очищают хроматографическим методом и перекристаллизовывают.

Крупномасштабное производство аскорбиновой кислоты основано на превращении D-глюкозы, которую на первой ста­дии восстанавливают электрохимически или каталитически (над никелем Ренеля) до D-сорбита (1). Этот шестиатомный спирт окисляют микробиологически на Acetobacter suboxydans в L-сорбозу (2а). Затем после диизопропилиденовой защиты двух пар цис-расположенных гидроксильных групп в α-L-сорбо-фуранозе (26) проводят окисление соединения (3) перман-ганатом калия и после снятия защиты получают смесь тауто-меров (4). 2-Оксогулоновую кислоту (46) превращают путем кислотно-катализируемой циклодегидратации и енолизации че­рез 3-оксолактон (5а) в L-аскорбиновую кислоту (56):

Фармакопейный препарат – Кислота аскорбиновая (табл.1), идентифицируется по показателям температура плавления, удельное вращение и в последнее время по ИК спектру. Он легко растворим в воде, растворим в спирте практически нерастворим в эфире и хлороформе.

Таблица 1. Свойства кислоты аскорбиновой

Препарат

Химическая структура

Описание

Acidum ascorbinicum-кислота аскорбиновая

Белый кристаллический порошок без запаха, кислого вкуса. Т.пл,190-193ºC (с разл.). Удельное вращение от +22 до +24 град.(2% водный р-р)

Химические свойства аскорбиновой кислоты связаны с наличием лактонного кольца и ендиольной группировки. Наличие двух гидроксильных групп у атомов углерода, соединенных двойной связью обусловливает, как это свойственно енольным формам, кислый характер. Сопряжение карбонильной группы с двойной связью также влияет на усиление кислого характера ендиольных групп. Кислород карбонильной группы образует водородную связь с атомом водорода гидроксильной группы при С2, поэтому кислые свойства выражены в большей степени, чем у ОН группы:

Важнейшим химическим свойством кислоты аскорбиновой является ее способность к окислительно-восстановительным превращениям, что обусловлено подвижными атомами водорода ендиольной группировки. Благодаря этому она является переносчиком водорода в ферментных системах организма. Под действием окислителей кислота аскорбиновая легко окисляется в кислоту дегидроаскорбиновую:

аскорбиновая кислота дегидроаскорбиновая кислота

Кислотные и восстановительные свойства аскорбиновой кислоты лежат в основе ее качественного и количественного анализа.

В кристаллических формах аскорбиновая кислота довольно стабильный продукт. В растворах даже при действии слабых окислителей, таких как кислород воздуха, особенно под действием света она легко окисляется. Конечным продуктом окисления аскорбиновой кислоты является щавелевая кислота. При действии разбавленных щелочей она ведет себя как однооснованая кислота. Разрыва лактонного цикла в этих условиях не происходит, а образуются нейтральные растворимые монощелочные соли:

Подлинность.

Первая группа реакций – реакции кислотного характера.

1. Водный раствор аскорбиновой кислоты окрашивает синюю лакмусовую бумажку в красный цвет.
2. Реакция с сернокислым железом (II) FeSO4. Реакция проводится в присутствии NaHCO3.

Вторая группа реакций – окислительно-восстановительные.

1. Реакция образования серебряного зеркала.

2. Реакция с красителем 2,6-дихлорфенолиндофенолом. Восстановительными свойствами кислоты аскорбиновой обусловлено превращение окрашенного в синий цвет 2,6-дихлорфенолиндофенола в бесцветное лейкооснование:

3. Взаимодействие с реактивом Феллинга. Образуется оранжево-желтый осадок закиси меди.

4. Взаимодействие с хлорным железом в присутствии гексацианоферрата (III) калия:

5. Взаимодействие с йодом. Сопровождается окислением аскорбиновой кислоты с  обесцвечиванием йода:

6. Взаимодействие с перманганатом калия. Считается, что аскорбиновая кислота окисляется до дегидроаскорбиновой, однако на самом деле происходит образование смеси продуктов окисления.

7. Взаимодействие с медным купоросом с добавлением потом роданистого аммония приводит к образованию белого осадка одновалентной соли меди (роданида меди 1).

8. Физико-химичексие свойства. Определение удельного вращения.

Количественное определение. Для количественного определения аскорбиновой кислоты используют несколько методов. Одним из наиболее простейших является классическая алкалиметрия. Известно, что при взаимодействии с разбавленными щелочами образуется монощелочная соль аскорбиновой кислоты. Недостатком данного метода является возможность окисления кислоты и внесение соответственно погрешности в определение.

1. Метод алкалиметрический, прямого титрования. Индикатор фенолфталеин. Фактор эквивалентности =1.

2. Фармакопейный метод – йодатометрический, способ прямого титрования. Индикатор крахмал, среда кислая, титруют в присутствии К1.

3. Метод йодометрический, способ прямого титрования. Индикатор крахмал.

4. Метод йодохлорметрический. Способ прямого титрования. Индикатор крахмал.

5. Метод цериметрический, способ прямого титрования. Среда разбавленная серная кислота. Индикатор ортофенантролин железный комплекс.

6. Физико-химичексие методы. Метод поляриметрический.

7. Метод фотоэлектроколориметрический, основанный на цветных реакциях с 2,6-дихлорфенолиндофенолом, фосфорномолибденовой кислотой и другие методы.

Применение. Применяют при цинге, кровотечениях, различных интоксикациях и других заболеваниях. Формы применения внутрь в виде порошков, таблеток, гранул, драже и других. Внутримышечно в виде растворов 5 и10% и внутривенно в виде растворов и лиофильно высушенных препаратов 0,05 г.

Для лучшей переносимости используют в форме аскорбата натрия.

Хранение. В банках оранжевого стекла, хорошо закупоренных и залитых парафином во избежание окисления. Растворы хранят в защищенном от света месте. Лучше всего хранится лиофильно-высушенный порошок для инъекций.

Стабилизация растворов аскорбиновой кислоты. Аскорбиновая кислота является высоколабильным веществом, склонным к окислению. Для стабилизации применяют антиоксиданты: метабисульфит натрия (Na2S2O5) или сульфит натрия в количестве 2,0 г на 1 л 5% раствора.  С целью снижения болевого эффекта от инъекций в раствор добавляют гидрокарбонат натрия.

Аминокислоты и их производные.

Аминокислоты существуют на нашей планете более трех миллиардов лет. Это доказано исследованием ископаемых микроорганизмов. Существуют они и вне Земли, что доказано хроматографическим анализом органических фрагментов метеоритов. В водных экстрактах лунных пород найдены следы глицина и аланина.

Аминокислоты  – это органические соединения, физико-химическое поведение и разнообразие реакций которых объясняются одновременным присутствием в молекуле основной аминогруппы –NН2 и кислой карбоксильной группы:

Аминокислоты играют важную роль в биологических процессах оргакнизма, т.к. являются источником для построения жизненнонеобходимых веществ – белков, пептидов, ферментов. Аминокислоты играют ведущую роль в азотном обмене. Они широко распространены в природе и являются структурными элементами белковых молекул. Из белковых гидролизатов получено более 20 аминокислот. Как известно, белки состоят из большого количества аминокислот. Некоторые из них условно названы «заменимыми» кислотами, т.к. синтезируются в организме человека в количестве, достаточном для удовлетворения потребности организма.

Другие аминокислоты получили называние «незаменимые». Они н6е синтезируются в организме человека или синтезируются в недостаточном количестве и должны пополняться с пищей.

Классификация аминокислот.

1. В зависимости от расположения амино- и карбоксильной группы различают α-, β-, γ- и другие амитнокислоты.

АМИНОКИСЛОТЫ

– ароматические
– алифатические

– серосодержащие
– содержащие гидроксильную группу

Особенности строения и химических свойств алифатических аминокислот.

Специфичность применения и анализа качества лекарственных препаратов группы аминокислот связана с особенностями их кислотно-основных свойств. α-Аминокислоты являются амфотерными электролитами (амфолитами). Аминокислоты образуют внутренние соли в виде биполярного иона в результате взаимодействия основной аминогруппы с кислой карбоксильной:

При подкислении вследствие нейтрализации карбоксильной группы аминокислота превращается в катион. В щелочной среде нейтрализуется аммонийная группа и аминокислота становится анионом:

Для каждой α-аминокислоты характерна изоэлектрическая точка, т.е. такое значение рН, при котором указанные выше ионы находятся в равновесии.

Аминокислоты имеют асимметрический атом углерода и для них характерна оптическая пространственная изомерия. Фармакологически активны, как правило, только аминокислоты L-ряда. Аминокислоты D-ряда обнаружены только в некоторых природных антибиотиках.

Групповые реакции α-аминокислот.

Групповой реакцией для α-аминокислот , применяемой для определения подлинности лекарств этого ряда является нингидриновая проба:

Реакция проходит в несколько стадий. Вначале аминокислота разрушается ( при нагревании в присутствии гидроксида натрия) с образованием альдегида, аммиака и углекислоты. Выделившийся аммиак сразу же вступает в реакцию с нингидрином и дикетогидринденом:

В результате реакции образуется аммонийная соль енольной формы дикетогидринденкетогидринамина, имеющая сине-фиолетовую окраску.

Реакцию с нингидрином используют в НТД для испытания подлинности всех препаратов аминокислот ( за исключением ацетилцистеина).

2. Для идентификации аминокислот широко используется их способность к образованию внутрикомплексных соединений хелатной структуры с солями тяжелых металлов. Наиболее характерна реакция с солями меди.

образуется окрашивание или осадок, позволяющие идентифицировать лекарственное вещество.

3. Для многих аминокислот характерна реакция сплавления с тиоцианатом калия. При этом образуется плав черного цвета. Пробирку закрывают бумагой смоченной раствором свинцового сахара (ацетата свинца П). Наблюдается появление черного пятна.

В настоящее время суммарное производство α-аминокислот составляет в мире около полумиллиона тонн в год. Оно стало крупнотоннажным благодаря их широкому применению как в медицине, так и в сельском хозяйстве (ростстимулируюшие кормовые добавки) и в пищевой промышленности (вкусовые и консервирующие вещества). О практическом значении индиви­дуальных аминокислот говорят масштабы их химического и биохимического синтеза: триптофан производят в количестве от 0,2 до 0,3 тыс. т, глицин – 7-10 тыс. т, лизин – около 50 тыс. т, метионин – 150-200 тыс. т и глутаминовую кислоту – более 200 тыс. т в год.

Glycinum. Глицин. Аминоуксусная кислота.

Единственная аминокислота, не образующая оптических изомеров. Заменимая аминокислота, центральный нейромедиатор тормозного действия. Улучшает метаболические процессы в головном мозге. Получают амидированием хлоруксусной кислоты под давлением.

Качественные реакции аналогичные для альфа-аминокислот (нингидриновая проба).

Количественное определение – высокоэффективная жидкостная хроматография.

Применение в таблетках по 0.1 г для улучшения мозгового кровообращения.

Acidum glutaminicum.Кислота глутаминовая.

α-аминоглутаровая кислота.

Описание. Белый кристаллический порошок кислого вкуса с едва ощутимым запахом. Мало растворяется в холодной воде, лучше в горячей. Нерастворима в органических растворителях.

Глутаминовая кислота (2-амино-1,5-пентандиовая кисло­та) находит применение при лечении заболеваний ЦНС (эпилепсии, психозов; у детей – при полиомиелите и задержке психического развития). Ее натриевая соль используется как вкусовая и консервирующая добавка в пищевые продукты. Глу-таминовую кислоту  синтезируют на основе акрилонитрила, который гидрокарбонилируют в присутствии катализаторов (триарил-фосфинкарбонилы кобальта или рения) до нитрилальдегида (9). Последний превращают по методу Штреккера в аминодинитрил глутаровой кислоты (10), который затем омыляют в присутствии щелочи при 100 °С в D,L-динатрийглутамат. Рас­щепление рацемата на индивидуальные энантиомеры осу­ществляют кристаллизацией его раствора в присутствии L-глутаминовой кислоты (L-форма соли при этом выпадает в оса­док):

Подлинность.

1. Цветная реакция с нингидрином.
2. Реакция с раствором СuSО4 – голубое окрашивание.
3. Сплавление с роданистым калием.
4. Для испытания подлинности кислоты глутаминовой ГФ Х рекомендует цветную реакцию с резорцином в присутствии концентрированной серной кислоты. Кислота глутаминовая при нагревании с этими веществами образует плав красного цвета, который при растворении в растворе аммиака приобретает красно-фиолетовое окрашивание. Реакция основана на дегидратации кислоты глутаминовой до пирролидонкарбоновой и конденсации последнего с резорцином, при этом раствор имеет характерную зеленую флуоресценцию.

4. По удельному вращению раствора кислоты глутаминовой (5% раствор в разведенной соляной кислоте). Удельное вращение должно быть от 30 до 32,5 град.

Количественное определение.

1. Метод алкалиметричексий по Серенсену, способ прямого титрования, индикатор фенолфталеин. Способ заключается в образовании Шиффова производного по аминогруппе кислоты с формальдегидом и последующим титрованием щелочью обеих карбоксильных групп.

Аминокислоты в водных растворах ведут себя как биполярные ионы. В связи с этим непосредственное титрование аминокислот раствором NаОН затруднено. Для количественного определения аминокислот применяется так называемое формольное титрование. Образующееся производное имеет сильно кислых характер и дает четкую точку эквивалентности по фенолфталеину.

2. Алкалиметрический метод прямого титрования щелочью в присутствии индикаторов бромтимолового синего или нейтрального красного ( до оранжевого окрашивания). В этом случае оттитровывается только одна карбоксильная группа:

3. Метод Кьельдаля. Метод заключается в полной минерализации образца. При разрушении образуется аммонийный азот, который и оттитровывают.

4. Фотоэлектроколориметроический метод основанный на цветных реакциях с нингидрином или солями тяжелых металлов.

5. Поляриметрический метод.

Хранение. В хорошо укупоренной таре в защищенном от света месте.

Применение. Применяется в медицине для лечения заболеваний ЦНС, главным образом при лечении различных нервных расстройств (эпилепсия, реактивные психозы и т.д.). применяют внутрь в виде таблеток 0,25 и 0,5 г, 1% раствора в 25% растворе глюкозы, внутривенно в виде 1% раствора. Выпускается также в виде порошков.


Смотрите также

polxa reklami

Голосования

Помог ли Вам наш сайт?