Физические свойства кислота ацетилсалициловая

Исследовательская работа по химии Безопасен ли аспирин?

МУНИЦИПАЛЬНОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ «СРЕДНЯЯ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНАЯ ШКОЛА № 17» Г. ЧЕБОКСАРЫ

Исследовательская работа по химии

Безопасен ли аспирин?

Выполнила ученица

11 «А» класса Валеева Л.

Руководитель: учитель

Химии Пантеева Е.Н.

Чебоксары 2015

Содержание:

Введение	2
История создания аспирина	3
Фармакологические свойства аспирина	4
Химическое строение аспирина	5
Физико-химические свойства аспирина	5
Воздействие аспирина на организм человека	6-7
Практическая часть исследования	7
Определение растворимости аспирина в воде	7
Определение кислотности среды раствора аспирина	8
Определение растворимости аспирина в этаноле	8
Определение фенолпроизводного в растворе аспирина	8-9
Выводы	10
Приложение 1. Рекомендации по применению аспирина	11
Приложение 2. Природные источники ацетилсалициловой кислоты	12
Приложение 3. Интересные факты и рекорды Гиннеса	13
Список литературы	14

Введение

"И аспирина тягостный глоток

дарит тебе непринужденность духа,

благие преимущества недуга

и смелости недобрый холодок"

(Б. Ахмадулина, "Вступление в простуду")
Аспирин – панацея от всех болезней?

В чём его польза? А может быть вред? Ответить на эти вопросы я решила в своей исследовательской работе.

Актуальность

В современном мире человек употребляет различные виды лекарств, не зная об истинных свойствах и побочных эффектах которое оно несет. Аспирин часто употребляется и имеет большое распространение среди болеутоляющих лекарств. Некоторые люди не проживают без него и дня. Но что же на самом деле несет столь известное лекарство? И почему врачи не рекомендуют его к употреблению?

Тема, которую я рассматривала, является познавательной и актуальной для многих людей. Необходимо правильно употреблять аспирин, а также знать о его побочных эффектах, которое может нанести человеку это лекарство.
Цель работы: изучить свойства аспирина и его химическое строение, влияние этого лекарства на организм человека, выяснить причины ограничений аспирина в качестве лекарственного препарата, а также узнать способы получения аспирина из природного сырья.
Задачи:

Изучить исторические сведения.
Изучить свойства и химический состав аспирина.
Провести химические эксперименты, доказывающие свойства ацетилсалициловой кислоты
Составить рекомендации по применению препарата.

Популярность аспирина

Сейчас ежегодно употребляется более 50 миллионов упаковок аспирина. Англичане принимают его в виде порошка, американцы предпочитают таблетки, а французы - свечи.

Аспирин сразу и надолго завоевал популярность. Он и близкородственные вещества входят сегодня в состав более чем 400 препаратов, продающихся без рецептов и применяемых для лечения головной боли и артрита. В США ежегодно потребляется до 20 т аспирина.

Секрет всемирной популярности аспирина прост: этот препарат дешев, эффективен и доступен без рецептов.

История создания аспирина

История препарата Аспирин — одна из самых продолжительных и красивых в фармакологии. Еще Гиппократом были упомянуты целебные свойства ивовой коры, естественного источника салицилатов, как жаропонижающего и болеутоляющего средства.

К 1829 году ученые обнаружили, что действующим началом препарата из ивы является вещество салицин, обладающее обезболивающими свойствами.

Незадолго до того, как был выделен активный ингредиент коры ивы, в 1828 году Иоганн Бюхнер, профессор фармации в Мюнхенском университете, получил небольшое количество горькой желтой субстанции в виде игольчатых кристаллов, которую он назвал салицин. Два итальянца, Брунателли и Фонтана, в действительности уже получали салицин в 1826 году, но в весьма неочищенном виде. В 1838 г. итальянский химик Рафаэль Пириа разделил салицин на две части (сахар и салицилальдегид), выявив, что лечебными свойствами обладает его кислая составляющая. Ему удалось получить салициловую кислоту в чистом виде. По сути, это была первая очистка субстанции для дальнейшей разработки препарата.

Сначала салицин получали промышленным путем из очищенной ивовой коры. Однако уже в 1874 г. в Дрездене была основана первая большая фабрика по производству синтетических салицилатов, исходя из фенола, диоксида углерода и натрия.

Проблема была в том, что салициловая кислота негативно воздействовала на желудок, и необходимо было искать способ нейтрализации соединения. Первый человек, сделавший это, был французский химик по имени Чарльз Фредерик Герхардт. В 1853 году Герхардт нейтрализовал салициловую кислоту натрием и ацетилхлоридом, получив ацетилсалициловую кислоту.

27 февраля 1900 г фирма "Байер" вышла на рынок с новым чудесным препаратом под названием «Аспирин».

Аспирин вначале продавался в виде порошка, позже был выпущен в виде таблетки, еще позднее был выпущен в виде таблетки с витамином «С». Последняя форма была создана не для удобства. Шипучие таблетки содержат специальный буфер, который значительно уменьшает выраженность раздражающего воздействия ацетилсалициловой кислоты на слизистую оболочку желудка. Это обеспечивает гораздо лучшую переносимость препарата и снижает частоту и выраженность нежелательных побочных реакций со стороны пищеварительного тракта. Кроме того, препарат в форме шипучих таблеток начинает заметно быстрее действовать.

Аспирин и чистую салициловую кислоту стали получать синтетически, ивовая кора больше не играет существенной роли в медицине как средство против высокой температуры и ревматизма. Правда осталось актуальным ее потогонное болеутоляющее и мочегонное действие теперь ее очень редко используют в чайных смесях. Чай из ивовой коры применяют при всех лихорадочных заболеваниях, прежде всего таких, для которых характерны головные боли.

Фармакологические свойства аспирина
Аспирин оказывает противовоспалительное, жаропонижающее и болеутоляющее действие, поэтому его широко применяют при лихорадочном состоянии, головной боли, невралгиях и при ревматизме. В организме происходит постепенный гидролиз аспирина, поэтому действие его начинается через несколько минут. Он эффективен при боли небольшой или средней интенсивности.

Аспирин полезен при тромбофлебитах, предупреждает свёртывание крови и образование послеоперационных тромбов, снимает приступы стенокардии при ишемической болезни сердца. Но у аспирина есть и противопоказания - его нельзя принимать при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, при желудочно-кишечных кровотечениях, т.к. кислая среда, которую создаёт аспирин при взаимодействии с водой, может усугубить течение болезней.

Ученые из университета Оксфорда изучили 25570 пациентов, которые регулярно принимали аспирин в течение четырех лет. Анализ всех заболеваний этих людей привел специалистов к выводу, что риск смерти от всех причин, в среднем, на 10% ниже именно у тех, кто пьет по 75 мг препарата ацетилсалициловой кислоты. Результаты сенсационного исследования были опубликованы в авторитетном медицинском издании Lancet.

"Аспирин может оказаться действительно уникальным лекарством "от всего". Дешевые таблетки помогут существенно снизить риск развития опаснейших болезней", - заявил профессор Питер Ротуэлл, ведущий автор и руководитель исследования. Он уверен, что для некоторых видов рака "волшебный" эффект аспирина может быть даже более выраженным. Так, регулярный прием препарата сокращает 20-летний риск развития рака простаты примерно на 10%, рака легких - на 30%, рака кишечника - на 40%, рака пищевода и горла - на 60%.

"Судя по всему, чем дольше вы пьете аспирин, тем меньше у вас шансов серьезно заболеть", - заявил профессор Ротуэлл. Специалист полагает, что наиболее правильная превентивная тактика рака - начать принимать аспирин примерно в 40 - 45 лет и продолжать в течение всей жизни. Таблетки нужно пить каждый день, непременно запивая молоком, говорит профессор. Это нужно для того, чтобы снизить раздражающее действие ацетилсалициловой кислоты на слизистые оболочки. Кроме того, кальций, содержащийся в молоке, усиливает лечебное действие ацетилсалициловой кислоты.

Применение аспирина обычно ограничивают из-за того, что данный препарат может вызывать желудочно-кишечные кровотечения, лекарство может "разжижать" кровь. Профессор Ротуэлл уверяет, что положительный эффект аспирина перевешивает все его побочные эффекты.

К несчастью, аспирин остаётся распространённой причиной отравления маленьких детей. Кроме того, по некоторым данным, лечение детей аспирином при гриппе или ветрянке увеличивает риск развития синдрома Рейе – заболевание, которое оканчивается смертельным исходом в 20-40%.

Химическое строение аспирина

Строение ацетилсалициловой кислоты

Название по ИЮПАК 2-ацетилоксибензойная кислота. Эмпирическая формула C₉H₈O₄

Ацетилсалициловая кислота при гидролизе распадается на салициловую и уксусную кислоты. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 с. После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов.

Молекулярная масса (в а.е.м.): 180,16

Температура плавления (в °C): 136,5

Температура разложения (в °C): 140
Физико-химические свойства аспирина

Физические свойства: ацетилсалициловая кислота-белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде при комнатной температуре, растворимое в горячей воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей, температура плавления: 143 – 144°С.

Химические свойства:

1.Наиболее характерной реакцией является – гидролиз. При нагревании с водой происходит реакция гидролиза, в результате образуются две кислоты – салициловая и уксусная: салициловая кислота содержит две функциональные группы – OH и COOH. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 с. После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов.

2. Фиолетовое окрашивание раствора обусловлено группой OH, вступающей с раствором хлорида железа (III) – FeCl₃ в характерную для фенолов реакцию.

Воздействие аспирина на организм человека

Положительные воздействия:

Небольшие дозы аспирина улучшают работу сердца - такой вывод был сделан в ходе исследования немецкими специалистами. А недавно ученые обнаружили еще одно полезное свойство этого лекарства. Напомним, что небольшие дозы аспирина уменьшают риск развития болезней сердца у женщин на 25%. Еще более удивительным способом это лекарство действует на желудочно-кишечный тракт - 1 таблетка аспирина в год способна снизить риск развития рака желудка на 36%.

Эксперты из Гарвардского университета выяснили, что аспирин может оказать положительный эффект на зрение женщин. Следует отметить, что ранее ученые предполагали, что аспирин, наоборот, оказывает отрицательное воздействие на здоровье глаз.10-летнее наблюдение за 111 женщинами показало, что те представительницы прекрасного пола, которые принимают аспирин, на 18% реже страдают заболеваниями глаз. Но все-таки принимать аспирин специально для укрепления здоровья глаз не стоит.

Салициловая кислота считается щадящим средством для лечения угревой сыпи. Мягкий отшелушивающий эффект способствует удалению закупоривающего жира из кожных клеток. Салициловую кислоту можно назвать маленьким чемпионом по борьбе с прыщами - настолько широк спектр ее применения в лечебной косметологии.

Некоторые средства для удаления бородавок содержат также активный компонент - салициловую кислоту. Салициловая кислота разрушает утолщенные кожные покровы, образующие бородавку, после чего они могут быть удалены при помощи пилочки или наждачной бумаги.

Салициловый пилинг является одним из видов химического пилинга и позволяет добиться омоложения кожи, а также улучшения ее внешнего вида не прибегая к средствам пластической хирургии.

Аспирин широко используется для лечения ревматических заболеваний, при зубной боли, мигрени, невралгиях и др. патологических состояниях, сопровождающихся воспалением, болью, высокой температурой.

Отрицательные воздействия:

Стоматологи из Университета Мериленда в Балтиморе пришли к выводу, что аспирин оказывает пагубное влияние на здоровье зубов. Оказывается, долгий прием этого болеутоляющего средства ведет к разрушению зубов.

Ацетил салициловая кислота, способна вызвать ожог слизистой оболочки десен. Ученым удалось установить еще одно побочное действие аспирина. Оказывается, этот медицинский препарат значительно увеличивает риск возникновения мозговых микрокровотечений. Многие врачи назначают аспирин пожилым людям как препарат для лечения или предотвращения болезней сердца.

Однако и пациентам, и медикам следует помнить, что это лекарство может привести к неожиданным последствиям.

В связи с этим перед назначением аспирина нужно взвесить все «за» и «против» и выяснить, насколько вероятно возникновение кровотечения в мозг именно у данного пациента.

Реальную угрозу представляет собой интоксикация аспирином. Ученые отмечают, что в ограниченных количествах салициловая кислота, результат распада аспирина в организме, связывается с белками крови, но при длительном применении аспирина в больших дозах она частично находится в свободном состоянии и может послужить причиной интоксикации организма. У многих людей есть выраженная гиперчувствительность к аспирину. Даже малые его дозы у таких людей могут вызвать симптомы отравления: головную боль, сонливость, заторможенность и звон в ушах. А большие дозы могут привести к нарушению работы печени, особенно у людей, страдающих ревматизмом и заболеваниями соединительной ткани, капиллярному нефриту, но, в общем, снижение мочеиспускательных функций обратимо и восстанавливается после прекращения приема лекарства.

При тяжелой интоксикации наступает нарушение кислотно-щелочного баланса, гипервентиляция легких и внутренние кровотечения.
Практическая часть исследования

Для исследования я взяла два образца лекарственного препарата: Аспирин С (производитель Германия) и Ацетилсалициловую кислоту российского производства. Я собираюсь изучить их химические свойства.

Прежде чем приступить к практической части нашей работы я изучила инструкцию данных лекарственных средств (приложение). В результате исследования инструкции, я увидела: разную дозировку активного вещества, состав вспомогательных веществ, отличия в рекомендациях по использованию препаратов.
Определение растворимости аспирина в воде

Растерли в ступке аспирин российского производства. Высыпали содержимое в химический стаканчик с водой комнатной температуры и перемешали. Аспирин растворяется плохо. Остается белый осадок. Одну шипучую таблетку аспирина С Германского производства также добавили в химический стаканчик с водой комнатной температуры. Подождали, пока она растворится полностью. Получился однородный раствор, прозрачный, без осадка.

Налили в пробирку раствор российского аспирина и нагрели на спиртовке примерно 30 секунд до повышения температуры, чтобы приблизить максимально к условиям внутри организма. Растворимость не улучшилась.
Результаты и выводы:

№ 1 – АСПИРИН С (производство Германия) - растворимость очень хорошая

№ 2 – АСПИРИН (производство Россия) – растворимость плохая.

Ацетилсалициловая кислота, согласно физическим свойствам, малорастворимая в холодной воде. Но Аспирин С хорошо растворился уже в холодной воде. Аспирин российского производства практически не растворился в холодной воде и также плохо растворился и после нагревания. Внимательно изучив инструкцию по составу лекарств, пришли к выводу, что крахмал, который присутствует в качестве вспомогательного вещества в аспирине российского производства, является малорастворимым веществом, что также сказалось на растворении аспирина российского производства.

По инструкции данные лекарства следует запивать водой (рекомендации всех производителей) и дополнительно молоком для Аспирина российского производства.

Результат данного опыта показывает, что среди выбранных для исследования лекарств, содержащих ацетилсалициловую кислоту, аспирин российского производства малорастворимый в воде, поэтому попав в желудок, есть риск того что он прикрепится к стенкам желудка, что может вызвать эрозивно-язвенные поражения и желудочно-кишечные кровотечения.

Определение кислотности среды раствора аспирина

Использовали индикатор лакмус, для определения кислотности среды. Продуктами гидролиза являются фенолпроизводное (салициловая кислота) и уксусная кислота, следовательно, необходимо использовать индикатор для выявления кислотных свойств.

Результаты и выводы:

При добавлении индикатора лакмуса, розовая окраска появилась в образце № 2, где находился исследуемый образец с АСПИРИНОМ Российского производства, что указывает на выраженность кислотной среды. В пробирке № 1, где находился образец АСПИРИНА С (Германия), индикатор не поменял свою окраску, следовательно, следует сделать вывод, что данный образец не имеет яркой выраженной кислотности среды.

Опасность аспирина заключается в том, что в желудке человека он под действием воды, как мы уже выяснили, подвергается гидролизу. Продуктами гидролиза являются фенолпроизводное (салициловая кислота) и уксусная кислота. В желудке находится определённая концентрация своей соляной кислоты, необходимой для обеззараживания и переваривания пищи, и повышение концентрации кислоты способствует нарушению кислотного баланса желудка, что может привести к появлению эрозивно-язвенных поражений и желудочно-кишечных кровотечений.
Определение растворимости аспирина в этаноле
Внесли в пробирку по 0,1 г лекарственных препаратов и добавили 10 мл этанола. При этом наблюдали частичную растворимость аспирина. Нагрели на спиртовке пробирки с веществами. Сравнили растворимость лекарственных препаратов в воде и этаноле.

Результаты и выводы:

Результаты эксперимента показали, что АСПИРИН (Российского производства) лучше растворяется в этаноле, чем в воде, но выпадает в осадок в виде игольчатых кристаллов, АСПИРИН (производство - Германия) частично растворился, а часть лекарства образовала хорошо различимый белый осадок.

В инструкции производители АСПИРИНА С (Германия) указывают, что недопустимо применение аспирина совместно с этанолом, это также доказало наше исследование, которое показало об изменении свойств лекарства. Следует сделать вывод о недопустимости применения алкогольсодержащих лекарств совместно с аспирином, а тем более с алкоголем.

Возникает вопрос, почему производители российского аспирина не указывают этого в своей инструкции?

Определение фенолпроизводного в растворе аспирина

Для качественного определения фенолпроизводного (салициловой кислоты) в растворе необходимо взять раствор хлорида железа (III) – FeCl₃. При его добавлении к раствору появляется фиолетовое окрашивание.

Взболтали по 0,1 г каждого препарата с 10-15 мл воды и добавили несколько капель хлорида железа (III). При этом наблюдали темное коричнево-фиолетовое окрашивание. Наиболее ярко выраженное окрашивание наблюдалось в пробирке № 1.

Результаты и выводы:

В результате, было выявлено, что при гидролизе российского аспирина образуется больше уксусной кислоты, чем фенолпроизводных, вследствие того, что фиолетовой окраски не появилось. А при гидролизе АСПИРИНА С (Германия) наоборот, больше образуется фенолпроизводных, чем уксусной кислоты.

Затем мы выяснили, что фенолпроизводное, это очень опасное для здоровья человека вещество, и предположили, что возможно, фенольное соединение влияет на появление побочных эффектов на организм человека, при приеме ацетилсалициловой кислоты (данный факт упоминался еще в 19 веке).
Выводы
1.АСПИРИН Российского производства плохо растворим в воде, имеет наиболее ярко выраженную кислотность, поэтому, мы не рекомендуем его применять, а, лучше использовать АСПИРИН С (Германия) производителя, который обеспечил полную растворимость ацетилсалициловой кислоты в воде. Следовательно, снижается опасность заболеваний желудочно-кишечного тракта. Если, вы, все-таки употребляете АСПИРИН Российского производства, то необходимо помнить, что его лучше запивать молоком, что обеспечит защиту желудка от повышения кислотности среды. АСПИРИН С (Германия) следует запивать водой, которая обеспечивает полную растворимость данных лекарственных препаратов, но не рекомендуется запивать соком или морсом, что может привести к повышению кислотности среды желудка.

2.При гидролизе аспирина образуется фенолпроизводное соединение, которое является токсичным веществом для организма человека, и, внимательно, изучив инструкцию, мы увидели, наличие множества побочных эффектов, которые возможно вызваны действием данного соединения. Поэтому хорошо подумайте, прежде чем употребить данное лекарство, если в этом нет крайней необходимости. В таком случае откажитесь от приема такой таблетки.

3.При не соблюдении сроков и правил хранения ацетилсалициловая кислота разлагается, что приводит к образованию других веществ, а именно фенолкислоты, и применение такого препарата может пагубно отразиться на здоровье человека. При вскрытии упаковочной бумаги АСПИРИНА С, мы, почувствовали резкий запах уксусной кислоты, следовательно, скорее всего, были нарушены правила хранения данного лекарственного средства, и ацетилсалициловая кислота подверглась гидролизу (препарат хранили в условиях повышенной влажности), в результате которого образуется не только фенолкислота (салициловая кислота), но и уксусная кислота. Рекомендация: прежде чем употреблять аспирин, необходимо проверить на наличие запаха уксусной кислоты, такого запаха быть не должно, согласно физическим свойствам ацетилсалициловая кислота запаха не имеет, если запах присутствует, то, следовательно, ацетилсалициловая кислота подверглась гидролизу).

4.Необходимо знать, что все лекарства действуют эффективно только в определенных условиях, которые всегда указаны в прилагаемой инструкции. Прежде чем пользоваться любым препаратом, надо внимательно ознакомиться с инструкцией, так как неумелое использование или хранение может представлять потенциальную опасность для здоровья. Лекарственные препараты также нужно применять по назначению. Суммируя сказанное выше, нельзя ещё раз не подчеркнуть опасность злоупотребления некоторыми органическими химикатами. Однако это обстоятельство не может умалить тех достижений в области органической химии, которые поставили её в ряд наиболее полезных человечеству наук

Приложение 1

Рекомендации по применению аспирина

Аспирин противопоказан людям с повышенной кислотностью желудка (это свойство проявляется в снабжении желудочного сока лишними ионами водорода H+). Имеются противопоказания по приему людям с язвенной болезнью желудка и 12-ти перстной кишки. Основанием для такого утверждения стало выраженное раздражающее действие, которое АСК может оказывать на слизистую ЖКТ. Однако на сегодняшний день, такое утверждение не имеет под собой оснований.

При употреблении аспирина нельзя его запивать теплой водой, ввиду образования фенола

Нельзя принимать аспирин детям, больным ветрянкой или гриппом, нельзя употреблять аспирин при гемофилии, астме.

Категорически противопоказан аспирин детям с синдромом Рейе (недостаточностью функции печени, причем, как считается многими учеными, именно прием аспирина детьми до 15 лет может вызвать это заболевание).

Аспирин противопоказан женщинам в период беременности.

Нельзя принимать аспирин людям с гипертермией.

Аспирин противопоказан людям, болеющим подагрой и это не все случаи… Нередко приходится слышать, что Аспирин оказывает негативное воздействие на слизистую ЖКТ, что особенно выражено при длительном приеме препарата (это свойство обусловлено наличием салицина).

Опасны передозировки препарата: в некоторых случаях наблюдалось тошнота, рвота, шум в ушах, нарушение зрения, головокружение, сильная головная боль, общее недомогание, лихорадка (так называемый синдром салицизма), спутанное сознание, сонливость, коллапс, судороги, анурия, кровотечения, гипервентиляция легких (одышка, удушье, цианоз, холодный липкий пот и т.п.)

Приложение 2

Природные источники ацетилсалициловой кислоты
В природе существует множество видов растений, издавна помогающих человеку в борьбе с болезнью. Одним из таких растений является ива, кора которой является природным источником салициловой кислоты. Мы зовем его ракитой, вербеной, ветлой, и этот список может быть продолжен.

Салицин входит в состав внутренней коры (флоэма, лубяной слой) деревьев и кустарников семейства ивовых:

— Тополь осиновидный (Populus tremuloides)

— Тополь крупнозубчатый (Populus grandidentata)

— Ива белая, или серебристая, ветла, белолоз (Salix alba)

— Ива чёрная (Salix nigra)

— Ива ломкая, или ракита (Salix fragilis)

— Ива пурпурная (Salix purpurea)

— Ива вавилонская (плакучая) (Salix babylonica)
Самые богатые салицилатами продукты:

В 100 г - мг: мед 2,5-11,2; чернослив 6,9; изюм 5,8-7,8; укроп 6,9; красная смородина 5,6; малина 5,1; финики 4,5; черная смородина 3,6; миндаль 3,0; черешня 2,8; абрикос 2,6; апельсин 2,4; ананас 2,1

Приложение 3

Интересные факты и рекорды Гиннеса

1900г-на рынок выпущена первая в мире таблетированная форма препарата аспирин, содержащая 500 мг ацетилсалициловой кислоты. До этой даты средство выпускалось только в форме порошка, что доставляло неудобства при его продажи в аптеках.

1925г-аспирин спас множество жизней во время обширной эпидемии гриппа в Европе.

Аспирином и героином человечество обязано одному и тому же человеку. (Феликс Хоффманн— немецкий химик, первым синтезировавший лекарственные препараты аспирин и героин.

1969г.- упаковка с препаратом аспирин отправляется на луну в составе аптечки американского астронавта Нейла Армстронга на борту космического корабля “Апполон 11”.

23 июня 1971г.- Джон Вейн публикует свои работы о механизме действия ацетилсалициловой кислоты “Ингибирование синтеза простагландинов как механизм действия аспирин - подобных лекарств”

1993г - на рынок Германии выходит новый брэнд компании “Bayer” аспирин кардио.

1994 г - опубликованы результаты метаанализа более чем 300 исследований препарата аспирин с участием 140 тыс. пациентов, ставшего на тот период своеобразным рекордом. Было доказано: если бы лица в возрасте до 70 лет ежедневно получали аспирин в невысокой дозе, то смертность вследствие сердечнососудистых заболеваний в мире сократилась бы на 100 тыс. человек в год.

6 марта 1999г. административное здание компании “Bayer AG” превратилось в самую большую в мире упаковку препарата Аспирин. Огромное здание,120+65+19 м, с помощью 28 000 кв. м ткани, раскрашенной соответствующим образом, металлических каркасов и надувных труб из фольги было оформлено в огромную упаковку. Таким образом, компания “Bayer AG” отпраздновала 100-летний юбилей своего самого известного детища. Это событие также отмечено в Книге рекордов Гиннеса - самая большая в мире упаковка препарата Аспирин. А новый сорт розы, выведенный в Германии в честь 100-летнего юбилея препарата, был назван аспирин.

1950г-аспирин занесен в книгу рекордов Гиннеса как анальгетик с наибольшим объемом продаж.

Список литературы:

Абелев Г.И. Воспаление - Соросовский Образовательный журнал. № 5.- 1996г - С. 4–10.
Иванов В.И. Тайны народной медицины России - Олма-Пресс-2001 г-639С.
Малютин Б.П., Малютина Т.Б., Скобелкина Н.Б. Народный лечебник или врачевание силами природы. - М., Прибой -1997г .- 716С.
Насонов Е.Л., Лебедева О.В. Новости фармации и медицины – Москва -1996 г - С. 3-8
Сигидин Я.А., Шварц Г.Я., Арзамасцев А.П., Либерман С.С. -Лекарственная терапия воспалительного процесса.- М.: Медицина. — 1988.— 240 С.
Сидоренко Б.А., Преображенский Д.В. Кардиология-т.37, № 6,-1997 -657С.
Филиппов П.П. Как внешние сигналы передаются внутрь клетки - Соросовский образовательный журнал - 1998 - 28С.

http://ru.wikipedia.org/
http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/ATSETILSALITSILOVAYA_2-ATSETILOKSI-BENZONAYA_KISLOTA.html
http://wsyachina.com/medicine/aspirin_2.html
http://www.xumuk.ru

Поделитесь с Вашими друзьями:

Ацетилсалициловая кислота. Свойства, получение, применение и польза ацетилсалициловой кислоты

Лекарство по половому признаку. Пару лет назад ученые взялись исследовать уже проведенные исследования. Взяли 23 теста, касающихся ацетилсалициловой кислоты. В народе она известна как «Аспирин».

В исследованиях участвовали 113 000 человек. Ученые взялись выяснить, зависимость результатов тестов от соотношения мужчин и женщин в группах испытуемых.

Выяснилось, что результативность действия кислоты была выше в мужских коллективах. Почему? Пока, это загадка. Поговорим о том, в чем ацетилсалициловая кислота понятна. Начнем с изученных свойств вещества.

Свойства ацетилсалициловой кислоты

Формула ацетилсалициловой кислоты – С₉Н₈О₄. Второе название вещества – 2-гидроксибензойное. Приставка «гидрокси» дана за присутствие гидроксила ОН. Бензойная кислота, к коей он присоединен, является простейшей в классе карбоновых кислот.

Структурная формула ацетилсалициловой кислоты

В них есть карбоксильные группы COOH. В бензойной, как и ацетилсалициловой кислоте, она всего одна. Это обязательное условие не только для простых, но и жирных кислот. Для последних есть еще одно условие – открытая цепь.

Именно такая у героини статьи. В этерифицированной форме, то есть виде эфира, жирные кислоты присутствуют в жирах. Ацетилсалициловое соединение – не исключение.

Зная, что ацетилсалициловая кислота это «Аспирин» легко догадаться, какова она внешне. Вещество кристаллическое, бесцветное. Известно и то, что соединение диссоциирует в воде. Легко растворяется героиня статьи и в этаноле, диэфире.

Идентифицируют героиню статьи, так же, по температуре плавления. Она составляет 156 градусов. Закипает вещество при 211-ти по шкале Цельсия. Реакция определения ацетилсалициловой кислоты проходит в ее растворе. Если добавить хлорид железа, жидкость окрашивается в фиолетовый.

Героиня статьи может выпадать из растворов в осадок. Это происходит при закислении среды. Именно в этот момент удобно определять соединение по температуре плавления, ведь для опыта нужна кристаллическая кислота.

Кстати, форма кристаллов – тоже идентификатор ацетилсалициловой кислоты. Ее агрегаты моноклинные, то есть строятся на 3-ех векторах. У них разная длина. Меж векторами 2 прямых угла и один нет.

Кристаллы кислоты стабильны лишь в сухом воздухе. Во влажной среде порошок вбирает воду. При этом, образуется две кислоты – уксусная и салициловая. У первой знакомый запах.

При его появлении можно понять, что героиня статьи начала распадаться. Химики именуют процесс гидролизацией. Сама ацетилсалициловая кислота почти не пахнет.

Ацетилсалициловое соединение поддается этерификации. Так химики именуют образование сложных эфиров. Для их формирования на кислоту воздействуют щелочными бикарбонатами и гидроксидами.

Запускается реакция в кипящей воде. Кстати, растворимость в ней аспирина зависит от Ph жидкости. Лучше всего героиня статьи распадается в воде с щелочной средой.

Получение ацетилсалициловой кислоты

«Аспирин» получают карбоксилированием фенолята натрия. Он берется сухим. Воздействуют на фенолят углекислым газом. Метод именуется «Кольбе-Шмитта». Нужно выдержать давление в 0,6 мегапаскалей и температуру в 185 градусов Цельсия. В этих условиях реакция протекает от 8-ми до 10-ти часов.

Химическая формула ацетилсалициловой кислоты

Альтернативным методом промышленного синтеза героини статьи является окисление о-крезола, то есть неочищенной карболовой кислоты. Воздействуют на нее окисью меди. Реакция проходит при нагреве. Порой, окисляют предварительно сульфированный крезол. В этом случае увеличивается выход ацетилсалициловой кислоты.

Применение ацетилсалициловой кислоты

«И аспирина тягостный глоток дарит тебе непринужденность духа, благие преимущества недуга и смелости недобрый холодок». Эти строки из стихотворения Беллы Ахмадулиной.

Поэтесса Серебряного века включила их во «Вступление в простуду». Делаем вывод: в фармакологии ацетилсалициловая кислота применяется около века и значима с самого старта.

Доказано, что «Аспирин» блокирует выработку простагландинов. Это липиды. Они формируются в организме ферментативно из жирных кислот. Простагландины снижают артериальное давление.

Второе действие – стимуляция сокращений миометрия. Это слой клеток, выстилающих матку. Делаем вывод, от чего помогает ацетилсалициловая кислота, — от преждевременной родовой деятельности.

Ацетилсалициловая кислота применяется при простуде и головных болях

Акушеры-гинекологи прописывают по четвертинке «Аспирина» женщинам с угрозой выкидыша, гиппертонусом матки. Но, широким массам ацетилсалициловая кислота известна, как жаропонижающее средство.

В этом качестве препарат разрешен с 12-летнего возраста. У подростков и взрослых лекарство не только снижает температуру, но и купирует боли. Соответственно, ацетилсалициловая кислота инструкцию по применению содержит, рекомендующую средство при спазмах менструального плана, головных, ноющих ощущениях в полости рта.

Боли в мышцах и суставах «Аспирин» тоже гасит. Заметим, что «Аспирин» выпускается в нескольких формах. Их действие разниться. Шипучие таблетки, к примеру, применяются исключительно при мигренях и прочих болях в голове.

Рекомендована ацетилсалициловая кислота и при ряде раковых заболеваний, а так же, в роли их профилактики. У пациентов регулярно принимающих аспирин реже диагностируют злокачественные опухоли мочевого пузыря, предстательной железы, пищевода.

В противораковые средства «Аспирин» не включают. Пока, врачи не могут объяснить механизм действия препарата, не исключают случайный фактор в статистике.

В начале статьи говорилось об еще одном не объясненном учеными явлении. Речь о разной эффективности ацетилсалициловой кислоты в отношении организмов мужчин и женщин. Из правила есть исключение.

Болезнь Альцгеймера героиня статьи блокирует, в основном, у представительниц слабого пола. По идее, действие препарата должно быть одинаковым для всех. «Аспирин» разжижает кровь.

Соответственно, улучшается затрудненное кровоснабжение мозга. Это главное подспорье в борьбе с недугом, забирающим память. Почему на больных Альцгеймером мужчин метод не работает, остается загадкой.

Вне фармакологии ацетилсалициловая кислота находит применение в быту и аграрном деле. Из уст в уста передается рекомендация растворять таблетку «Аспирина» в вазе со срезанными цветами.

В лекарственном растворе, как и в воде с марганцовкой, растения дольше сохраняют свежесть. На полях же кислота применяется в борьбе с грибковыми поражениями почвы. Проблемные грядки проливают раствором «Аспирина» из расчета одна таблетка на литр воды.

Автомобилисты использую героиню статьи, заводя машины. Таблетки «Аспирина» помогают при севших аккумуляторах. Идет реакция лекарства с электролитом, дающая кратковременный заряд.

Метод актуален для неожиданно севшего прибора. Обычно, он дает сбои в морозы. Как постоянное средство для завода аккумулятора «Аспирин», конечно, не годится.

Хозяйки знают героиню статьи, как средство для выведения пятен от пота. На одежде они остаются белесыми разводами. Вывести их помогает 2-часовое замачивание в растворе ацетилсалициловой кислоты. Цена пятновыводителя из магазина в разы дороже. На стакан воды берут 4 таблетки «Аспирина».

Противовоспалительное действие «Аспирина» сделало его борцом с акне. Ацетилсалициловая кислота от прыщей используется в виде пасты. Таблетки толкут и смешивают с водой.

Пасту точечно наносят на воспаления. Препарат подсушивает очаги, снимает покраснение. Достаточно 2-3-ех минут. После, мазь смывают теплой, мыльной водой.

Ацетилсалициловая кислота для лица может выступать и отшелушивающим агентом. Правда, учитывая нежность кожи на лбу, щеках, вблизи глаз, героиню статьи чаще используют для пяток.

Ацетилсалициловая кислота от прыщей

Там разъедающее действие кислоты к месту, борется с натоптышами. Истолченные таблетки «Аспирина» смешивают с соком лимона. На чайную ложку берут 5 таблеток. Понадобится, так же, пара капель воды.

Смесь мажут на огрубевшие области, заматывают тканевыми салфетками. После, ступни обматывают полиэтиленом. Снимают его через 10-15 минут. Остается пройтись по стопам пемзой. Она легко снимет размягченные ткани.

Ацетилсалициловая кислота детям и взрослым пригождается при укусах пчел. Места проколов кожи смачивают чистой водой и натирают таблеткой «Аспирина». Натирать героем статьи можно и волосы.

Средство полезно для окрашенных, контактировавших с хлоркой. Типичная ситуация для тех, кто ходит в бассейн. На стакан воды разводят 6 таблеток «Аспирина», протирают локоны, а через 15 минут смывают с шампунем.

Окрашенные волосы не теряют цвет, о пористости нет и речи. Так что, ацетилсалициловая кислота от температуры – лишь вершина айсберга ее применения.

Польза и вред ацетилсалициловой кислоты

Можно ли ацетилсалициловую кислоту принимать без рецепта врача? Внутрь нельзя, а наружно не желательно. «Аспирин», все же, кислота. Оказывая разъедающее действие на кожу, вещество поступает так же и со слизистыми. Соответственно, длительный прием ацетилсалицилового соединения внутрь способен привести к гастриту и язве желудка.

Раздражающее действие героини статьи на желудок называется ацедозом. Рекомендован контроль гастроэнтеролога. Могут возникнуть внутренние кровотечения.

Минимизировать риски при необходимости постоянного приема «Аспирина» поможет соблюдение инструкции. Таблетки запиваются небольшим количеством воды и, главное, принимаются во время еды.

Детям до 12-ти лет ацетилсалициловая кислота противопоказана из-за риска возникновения синдрома Рейе. Его еще именуют белой печеночной болезнью. Недуг редкий, но смертельно опасный, возникает именно у детей и подростков.

Синдром развивается на фоне лечения лихорадочных недугов типа ОРВ, кори или ветряной оспы. Поражается не только печень, но и мозг. Причем, Рейе возникает исключительно параллельно лечению «Аспирином».

Передозировка ацетилсалициловой кислотой у взрослых, порой, приводит к глухоте, кожным высыпаниям, длительным кровотечениям при ранениях. Собственно, нарушения кровообращения – не только итог употребления героини статьи, но и противопоказание к ее применению, как и гипертония, астма, хронические заболевания печени.

В США, к примеру, опубликованы данные о ежегодной смерти почти 17 000 жителей страны, обусловленной бесконтрольным приемом «Аспирина». Так что, абсолютная безвредность ацетилсалицилового препарата – миф.

Впрочем, в неконтролируемых дозах все может быть смертельно. В газете «ЗОЖ», к примеру, описан случай смерти мужчины, ежедневно выпивавшего 2 литра морковного сока. То, что считается эликсиром здоровья, стало причиной смерти лишь из-за объемов выпитого и постоянства приема сока.

Исследовательская работа по химии на тему "Аспирин и его свойства"

муниципальное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа № 29

Тракторозаводского района г. Волгограда

Городской конкурс

учебно-исследовательских

работ старшеклассников

«Я и Земля»

им. В.И. Вернадского

(секция химии)

ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКАЯ РАБОТА

НА ТЕМУ:

«Изучение свойств аспирина и его влияние на организм человека».

Выполнили:

обучающиеся 11 класса

МОУ СОШ №29

Гулина Виктория,

Никифоров Дмитрий

Руководитель:

учитель химии МОУ СОШ №29

Травина Мария Евгеньевна.

Волгоград - 2015

ОГЛАВЛЕНИЕ.

ВВЕДЕНИЕ__________________________________________________3

ГЛАВА 1. Обзор литературы___________________________________5

1.1. История создания аспирина_________________________________5

1.2. Фармакологическое действие аспирина ______________________8

1.3. Химические свойства ацетилсалициловой кислоты ____________10

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть____________________________12

2.1. Изучение растворимости аспирина в воде ____________________12

2.2. Определение рН растворов, содержащих ацетилсалициловую кислоту _________________________________________________________13

2.3. Определение растворимости аспирина в этиловом спирте______14

2.4. Определение фенолпроизводного в растворе _________________15

2.5. Изучение влияния аспирина на рост плесневых грибков ______16

ЗАКЛЮЧЕНИЕ_____________________________________________17

ЛИТЕРАТУРА______________________________________________18

Введение.

Ацетилсалициловая кислота - это одно из самых известных и широко применяемых лекарственных средств в мире. Существует более 50 названий – торговых марок препаратов, основным действующим началом которых является это вещество. Ежегодно в мире употребляется свыше 40 000 тонн аспирина. Это необычное лекарственное средство можно назвать рекордсменом среди медикаментов. Ацетилсалициловая кислота – долгожитель в мире лекарств, в 1999 официально отметила свой столетний юбилей, и до сих пор это самый популярный медицинский препарат в мире.

Практически каждый человек хотя бы один раз в жизни применял данное лекарство. Изначально этот препарат предназначался для снижения температуры тела, затем нашли еще несколько эффектов: таких как обезболивающее, разжижающее кровь, противовоспалительное.

Несомненно, ацетилсалициловая кислота в жизни человека играет большую роль. Но в тоже время, существует впечатляющий список побочных действий на организм человека, которые возникают при приеме ацетилсалициловой кислоты. Проблема использования лекарственных препаратов заключается в разумности и грамотности их применения.

Объект исследования: лекарственные препараты, содержащие ацетилсалициловую кислоту.

Предмет исследования: физико-химические и фармакологические свойства аспирина.

Цель работы:

изучить характерные физические и химические свойства, механизм действия и способы безопасного применения лекарственных препаратов, содержащих ацетилсалициловую кислоту.

Для осуществления поставленной цели были сформулированы следующие задачи:

ознакомиться с литературой, содержащей информацию об ацетилсалициловой кислоте;
провести химические эксперименты, доказывающие свойства ацетилсалициловой кислоты;
выяснить влияние ацетилсалициловой кислоты на организм человека;
опытно-экспериментальным путем проверить подавление роста плесневых грибков на продуктах питания с помощью ацетилсалициловой кислоты.

Глава 1. Обзор литературы.

1.1. История создания аспирина.

История препарата Аспирин — одна из самых продолжительных и красивых в фармакологии. Еще 2500–3500 лет назад, в древнем Египте и Риме, были известны целебные свойства ивовой коры, естественного источника салицилатов, как жаропонижающего и болеутоляющего средства. На папирусах, датируемых ІІ тысячелетием до н.э., найденных немецким египтологом Георгом Эберсом среди других 877 медицинских рецептов, описаны рекомендации по использованию листьев мирта (также содержащих салициловую кислоту) при ревматической боли и радикулите. Около тысячи лет спустя отец медицины Гиппократ в своих наставлениях рекомендовал использовать ивовую кору в виде отвара при лихорадке и родовых муках. В середине ХVIII в. преподобный Эдмунд Стоун, сельский викарий из Оксфордшира, представил президенту Лондонского королевского общества отчет об исцелении лихорадки ивовой корой. Часто для обезболивания отвар коры ивы применяли в сочетании с настойкой мака. В таком виде его использовали вплоть до середины XIX в., когда развитие химии позволило начать серьезные исследования состава лекарственных средств из растительного сырья.

Так, в 1828 году профессор химии Мюнхенского университета Йоган Бюхнер выделил из коры ивы активную субстанцию — горький на вкус гликозид, названный им салицин (от лат. Salix — ива). Вещество оказывало жаропонижающее действие и при гидролизе давало глюкозу и салициловый спирт.

В 1829 году французский аптекарь Анри Леруа произвел гидролиз салицилового спирта. В 1838 году итальянский химик Рафаэль Пириа разделил салицин на две части, выявив, что лечебными свойствами обладает его кислая составляющая. По сути, это была первая очистка субстанции для дальнейшей разработки препарата.

В 1859 году профессор химии Герман Кольбе из Марбургского университета раскрыл химическую структуру салициловой кислоты, что позволило открыть первую фабрику по ее производству в Дрездене в 1874 году.

Однако все существующие на то время терапевтические средства из коры ивы обладали очень серьезным побочным эффектом — они вызывали сильную боль в животе и тошноту.

В 1853 году французский химик Шарль Фредерик Жерар в ходе опытов нашел способ ацетилирования салициловой кислоты, однако не довел работу до конца. А в 1875 году для лечения ревматизма и в качестве жаропонижающего средства был применен салицилат натрия.

Огромная популярность салицилата натрия пробудила немецкого химика Феликса Хоффмана, работавшего на предприятии «Байер», в 1897 году продолжить исследования Ш.Ф. Жерара. В сотрудничестве со своим руководителем Генрихом Дресером на основании работ французского химика он разработал новый метод получения ацетилированной формы салициловой кислоты — ацетилсалициловую кислоту, которая обладала все теми же терапевтическими свойствами, но гораздо лучше переносилась больными. Это открытие вполне можно назвать фундаментом создания препарата.

Для оценки безопасности полученного препарата были проведены первые в мировой истории доклинические экспериментальные исследования на животных. Таким образом, изучение фармакологических свойств препарата стало началом клинических исследований лекарственных средств, которые с конца ХХ в. стали краеугольным камнем доказательной медицины.

Исследования завершились успешно — была доказана хорошая противовоспалительная активность препарата и он был рекомендован для терапевтического применения.

6 марта 1899 года, когда новое лекарственное средство было запатентовано в Кайзеровском патентном ведомстве, стало днем рождения препарата Аспирин.

В основе торгового наименования лежит латинское название растения — разновидности ивы таволги (Spiraea), из которой получали салицилаты для производства препарата.

27 февраля 1900 года Ф. Хоффман получил патент на свое изобретение ацетилсалициловой кислоты в США.

Более чем за 100 лет своего активного медицинского применения Аспирин не только не потерял своей актуальности, но и расширил сферу применения в таких разнообразных областях, как устранение боли, симптомов простуды, а также в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний.

Научный интерес к препарату неиссякаем.

1.2. Фармакологическое действие аспирина.

Ацетилсалициловая кислота оказывает противовоспалительное, жаропонижающее и болеутоляющее действие, её широко применяют при лихорадочных состояниях, головной боли, невралгиях, а также в качестве противоревматического средства.

Противовоспалительное действие ацетилсалициловой кислоты объясняется её влиянием на процессы, протекающие в очаге воспаления: уменьшением проницаемости капилляров, понижением активности гиалуронидазы, ограничением энергетического обеспечения воспалительного процесса путём торможения образования АТФ и др. В механизме противовоспалительного действия имеет значение ингибирование биосинтеза простагландинов.

Кроверазжижающее действие аспирина позволяет применять его для снижения внутричерепного давления, при опасности возникновения кровяных тромбов. Доказано, что длительный прием небольшой дозы ацетилсалициловой кислоты людьми, склонными к заболеваниям сердечно-сосудистой системы, значительно снижает риск инсульта и инфаркта миокарда.

Как и любое лекарственное средство, ацетилсалициловая кислота небезопасна. Передозировка может привести к отравлению, проявляющемуся тошнотой, рвотой, болями в желудке, головокружением, а в тяжелых случаях – к токсическому воспалению печени и почек, поражению центральной нервной системы и кровоизлияниям. Если человек принимает одновременно несколько лекарств, нужно быть особенно осторожным. Некоторые лекарства несовместимы друг с другом, и из-за этого могут произойти отравления. Ацетилсалициловая кислота увеличивает токсические эффекты сульфаниламидов, усиливает действие таких обезболивающих и противовоспалительных средств, как амидопирин, бутадион, анальгин. Есть у этого лекарства и побочные эффекты. Оно приводит к раздражению слизистых оболочек желудка. Во избежание негативного воздействия на желудочно-кишечный тракт рекомендуется употреблять это лекарство после еды, запивая большим количеством жидкости. Однако следует иметь в виду, что эти меры не снижают риск развития желудочно-кишечных кровотечений. Поэтому ацетилсалициловой кислотой лучше не злоупотреблять, особенно людям, больным гастритом или язвой желудка. Не стоит без крайней необходимости принимать препараты ацетилсалициловой кислоты беременным женщинам и маленьким детям.

1.3. Химические свойства ацетилсалициловой кислоты.

Ацетилсалициловая кислота представляет собой белые мелкие игольчатые кристаллы или лёгкий кристаллический порошок слабокислого вкуса.

Полное химическое наименование ацетилсалициловой кислоты - 2-ацетокси-бензойная кислота

Физико-химические свойства

Краткая химическая формула: C9H8O4

Молекулярная масса:180.2

Температура плавления:133 - 138 ⁰С

Константа диссоциации: pKa = 3.7

Ацетилсалициловая кислота производится путём нагревания салициловой кислоты с уксусным ангдридом:

Ацетилсалициловая кислота при гидролизе распадается на салициловую и уксусную кислоты. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 секунд. После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов.

При нагревании с гидроксидом натрия в водном растворе ацетилсалициловая кислота гидролизуется до салицилата натрия и ацетата натрия.

Одна часть ацетилсалициловой кислоты растворяется в:

300 частях воды

20 частях эфира

17 частях хлороформа

7 частях 96% этанола

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Изучение растворимости аспирина в воде.

Для изучения свойств используем купленные в аптеке лекарственные препараты, содержащие ацетилсалициловую кислоту: «Упсарин упса», «Аспирин – С», «Ацетилсалициловая кислота».

Методика исследования: растерли в ступке таблетки каждого из лекарств. Обозначили пробирки

№ 1 – АСПИРИН - С

№ 2 – УПСАРИН УПСА

№ 3 – АЦЕТИЛАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА

Перенесли в пробирки по 0,1 г каждого лекарства. Добавили в каждую пробирку по 10 мл воды и отметили растворимость лекарств в воде. Нагрели на спиртовке пробирки с веществами.

Выводы:

Пробирка № 1 – АСПИРИН – С – хорошая растворимость;

Пробирка № 2 – УПСАРИН УПСА – хорошая растворимость;

Пробирка № 3 – АЦЕТИЛАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА – плохая растворимость.

Ацетилсалициловая кислота, согласно физическим свойствам, малорастворима в холодной воде. Но Аспирин - С и Упсарин УПСА хорошо растворились уже в холодной воде. Ацетилсалициловая кислота в пробирке №3 практически не растворилась в холодной воде и также плохо растворилась и после нагревания.

Результат опыта показывает, что аспирин в пробирке №3 малорастворим в воде, поэтому попав в желудок, есть риск, что он прикрепится к стенкам желудка и, раздражая их, может вызвать язвенные поражения.

2.2. Определение рН растворов, содержащих ацетилсалициловую кислоту.

Методика исследования: рН исследуемых растворов в трех пробирках проверили с помощью универсальной индикаторной бумаги.

Выводы:

Пробирка № 1 – АСПИРИН – С – рН=5

Пробирка № 2 – УПСАРИН УПСА – рН=7

Пробирка № 3 – АЦЕТИЛАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА – рН=3

Ацетилсалициловая кислота в пробирке №3 показала повышенную кислотность. В желудке находится определённая концентрация своей соляной кислоты, необходимой для обеззараживания и переваривания пищи, и повышение концентрации кислоты способствует нарушению кислотного баланса желудка.

2.3. Определение растворимости аспирина в этиловом спирте.

Методика исследования: внесли в пробирки по 0,1 г лекарственных препаратов и добавили 10 мл этанола. Нагрели на спиртовке пробирки с веществами.

Выводы:

Результаты эксперимента показали, что АСПИРИН в пробирке №3 лучше растворяется в этаноле, чем в воде, но выпадает в осадок в виде кристаллов, АСПИРИН - С частично растворился, а часть лекарства образовала хорошо различимый белый осадок, так же белый осадок, мы наблюдали в пробирке № 2, где находился УПСАРИН УПСА.

В инструкциях производителей аспирина указано, что недопустимо его применение совместно с этанолом, это также доказано нашими исследованиями, которые показали изменения свойств лекарств. Следует сделать вывод о недопустимости применения аспирина совместно с алкогольсодержащими лекарствами, а тем более с алкоголем.

2.4. Определение фенолпроизводного (салициловой кислоты) в растворе.

Методика исследования: взболтали по 0,1 г каждого препарата с 10-15 мл воды и добавили несколько капель хлорида железа (III). При его добавлении к раствору появляется фиолетовое окрашивание.

Выводы:

Пробирка № 1 – АСПИРИН – С – коричнево-фиолетовое окрашивание

Пробирка № 2 – УПСАРИН УПСА – коричневое окрашивание

Пробирка № 3 – АЦЕТИЛАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА – фиолетовое окрашивание

В результате, было выявлено, что при гидролизе УПСАРИНА - УПСА образуется больше уксусной кислоты, чем фенолпроизводных, вследствие того, что фиолетовой окраски не появилось. А при гидролизе АСПИРИНА - С и АЦЕТИЛАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, наоборот, больше образуется фенолпроизводных, чем уксусной кислоты.

Фенолпроизводное, это очень опасное для здоровья человека вещество, возможно, именно оно влияет на появление побочных эффектов при приеме ацетилсалициловой кислоты.

2.5. Изучение влияния аспирина на рост плесневых грибков.

Методика исследования: поместить на 4 стекла кусочки хлеба, обозначить каждое стекло номерами (№1, 2, 3, 4 соответственно), смочить стекло №1 водой (контрольный образец), стекло №2 - раствором АСПИРИНА – С, стекло №3 – раствором УПСАРИНА – УПСА, стекло №4 – раствором АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ. Пробы выдержали в теплом месте при наличии влаги, уже через три дня мы заметим быстрый рост плесневых грибков в контрольном образце. А там, где были добавлены растворы ацетилсалициловой кислоты, плесень не наблюдалась.

Выводы:

Ацетилсалициловая кислота уже в незначительной концентрации препятствуют росту плесневых грибков, а также некоторых бактерий. Поэтому они в больших количествах применяются для консервирования продуктов питания. Преимуществом этого вещества является их низкая токсичность и то, что она почти не имеет вкуса.

Заключение.

При подготовке к исследованиям был выполнен обзор литературы, содержащей информацию об ацетилсалициловой кислоте, ее свойствах и применении.

В ходе проведенных экспериментов были доказаны химические свойства ацетилсалициловой кислоты, а также ее влияние на организм человека.

Результаты опытов показали, что аспирин малорастворим в воде, этиловом спирте, некоторые разновидности препарата имеют повышенную кислотность и большое содержание фенолпроизводных.

Опасность аспирина заключается в том, что в желудке он может привести к появлению эрозивно-язвенных поражений и желудочно-кишечных кровотечений.

Опытно-экспериментальным путем было доказано, что ацетилсалициловая кислота подавляет рост плесневых грибков на продуктах питания.

Необходимо знать, что все лекарства действуют эффективно только в определенных условиях, которые всегда указаны в прилагаемой инструкции. Прежде чем пользоваться любым препаратом, надо внимательно ознакомиться с инструкцией, так как неумелое использование или хранение может представлять потенциальную опасность для здоровья. Лекарственные препараты также нужно применять по назначению.

Литература.

Аликберова Л.Ю.Занимательная химия: Книга для учащихся, учителей и родителей. –М.:АСТ-ПРЕСС, 2002.
Артеменко А.И. Применение органических соединений. – М.: Дрофа, 2005.
Большая энциклопедия. Кирилл и Мефодий 2005 CD – диск.
Дайсон Г., Мей П. Химия синтетических лекарственных веществ. М.: Мир, 1964.
Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 2001.
Пичугина Г.В.Химия и повседневная жизнь человека. М.: Дрофа, 2004.
Советский энциклопедический словарь, гл. ред. А.М. Прохоров - Москва,Советская энциклопедия, 1989
Справочник Видаль: Лекарственные препараты в России: Справочник.- М.: Астра-ФармСервис.- 2001.
Шульпин Г.Б. Эта увлекательная химия. М.; Химия,1984.

Физические и химические свойства ацетилсалициловой кислоты

Состав и химические свойства аспирина.

Таблетки «Аспирина» содержат активный ингредиент ацетилсалициловую кислоту, которая представляет собой уксусный эфир салициловой кислоты.

Полное химическое наименование ацетилсалициловой кислоты следующее:

Краткая химическая формула: C9H8O4

Температура плавления:133 — 138 0 С

Константа диссоциации: pKa 3.7

Ацетилсалициловая кислота производится путём нагревания салициловой кислоты с уксусным ангдридом

При нагревании с гидроксидом натрия (NaOH) в водном растворе ацетилсалициловая кислота гидролизуется до салицилата натрия и ацетата натрия. При закислении среды салициловая кислота выпадает в осадок и может быть идентифицирована по температуре плавления (156-160 0 С). Другим методом идентификации салициловой кислоты, образующейся при гидролизе, является окрашивание её раствора в тёмно-фиолетовый цвет при добавлении хлорида железа (FeCl3). Уксусная кислота, присутствующая в фильтрате, превращается при нагревании с этанолом и серной кислотой в этоксиэтанол, который можно легко распознать по его характерному запаху. Кроме того, ацетилсалициловая кислота может быть идентифицирована при помощи различных хроматографических методов.

Ацетилсалициловая кислота кристаллизуется с образованием бесцветных моноклинных многогранников или игл, немного кислых на вкус. Они стабильны в сухом воздухе, однако во влажной среде постепенно гидролизуются до салициловой кислоты и уксусной кислоты (Leeson и Mattocks, 1958; Stempel, 1961). Чистое вещество представляет собой белый кристаллический порошок, почти не обладающий запахом. Запах уксусной кислоты свидетельствует о том, что вещество начало гидролизоваться. Ацетилсалициловая кислота подвергается эстерификации под действием щелочных гидроксидов, щелочных бикарбонатов, а также в кипящей воде.

Ацетилсалициловая кислота плохо растворима в воде, растворима в эфире и хлороформе и легко растворима в 96% этаноле.

Одна часть ацетилсалициловой кислоты растворяется в

300 частях воды

20 частях эфира

17 частях хлороформа

7 частях 96% этанола

Растворимость ацетилсалициловой кислоты в воде и водных средах сильно зависит от уровня рН. При рН=2 её растворимость в воде не превышает 60 мкл/л, однако быстро увеличивается по мере повышения значения рН (увеличение щёлочности) в связи с усиливающейся диссоциацией.

Источник aspirin.wallst.ru

Лекарство по половому признаку. Пару лет назад ученые взялись исследовать уже проведенные исследования. Взяли 23 теста, касающихся ацетилсалициловой кислоты . В народе она известна как «Аспирин».

Свойства ацетилсалициловой кислоты

Формула ацетилсалициловой кислоты – С₉Н₈О₄. Второе название вещества – 2-гидроксибензойное. Приставка «гидрокси» дана за присутствие гидроксила ОН. Бензойная кислота , к коей он присоединен, является простейшей в классе карбоновых кислот .

Структурная формула ацетилсалициловой кислоты

В них есть карбоксильные группы COOH. В бензойной, как и ацетилсалициловой кислоте , она всего одна. Это обязательное условие не только для простых, но и жирных кислот . Для последних есть еще одно условие – открытая цепь.

Идентифицируют героиню статьи, так же, по температуре плавления. Она составляет 156 градусов. Закипает вещество при 211-ти по шкале Цельсия. Реакция определения ацетилсалициловой кислоты проходит в ее растворе. Если добавить хлорид железа , жидкость окрашивается в фиолетовый .

Кстати, форма кристаллов – тоже идентификатор ацетилсалициловой кислоты . Ее агрегаты моноклинные, то есть строятся на 3-ех векторах. У них разная длина. Меж векторами 2 прямых угла и один нет.

Получение ацетилсалициловой кислоты

«Аспирин» получают карбоксилированием фенолята натрия . Он берется сухим. Воздействуют на фенолят углекислым газом . Метод именуется «Кольбе-Шмитта». Нужно выдержать давление в 0,6 мегапаскалей и температуру в 185 градусов Цельсия. В этих условиях реакция протекает от 8-ми до 10-ти часов .

Химическая формула ацетилсалициловой кислоты

Альтернативным методом промышленного синтеза героини статьи является окисление о-крезола, то есть неочищенной карболовой кислоты . Воздействуют на нее окисью меди . Реакция проходит при нагреве. Порой, окисляют предварительно сульфированный крезол. В этом случае увеличивается выход ацетилсалициловой кислоты .

Применение ацетилсалициловой кислоты

Доказано, что «Аспирин» блокирует выработку простагландинов. Это липиды. Они формируются в организме ферментативно из жирных кислот . Простагландины снижают артериальное давление.

Ацетилсалициловая кислота применяется при простуде и головных болях

Ацетилсалициловая кислота от прыщей

Там разъедающее действие кислоты к месту, борется с натоптышами. Истолченные таблетки «Аспирина» смешивают с соком лимона . На чайную ложку берут 5 таблеток. Понадобится, так же, пара капель воды.

Польза и вред ацетилсалициловой кислоты

Впрочем, в неконтролируемых дозах все может быть смертельно. В газете «ЗОЖ», к примеру, описан случай смерти мужчины, ежедневно выпивавшего 2 литра морковного сока. То, что считается эликсиром здоровья , стало причиной смерти лишь из-за объемов выпитого и постоянства приема сока .

Источник tvoi-uvelirr.ru

муниципальное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа № 29

Тракторозаводского района г. Волгограда

им. В.И. Вернадского

«Изучение свойств аспирина и его влияние на организм человека».

обучающиеся 11 класса

учитель химии МОУ СОШ №29

Травина Мария Евгеньевна.

ГЛАВА 1. Обзор литературы___________________________________5

1.1. История создания аспирина_________________________ ________5

1.2. Фармакологическое действие аспирина ______________________ 8

1.3. Химические свойства ацетилсалициловой кислоты ____________10

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть____________________________12

2.1. Изучение растворимости аспирина в воде ____________________12

2.2. Определение рН растворов, содержащих ацетилсалициловую кислоту _________________________________________________________13

2.3. Определение растворимости аспирина в этиловом спирте______14

2.4. Определение фенолпроизводного в растворе _________________15

2.5. Изучение влияния аспирина на рост плесневых грибков ______16

Ацетилсалициловая кислота — это одно из самых известных и широко применяемых лекарственных средств в мире. Существует более 50 названий – торговых марок препаратов, основным действующим началом которых является это вещество. Ежегодно в мире употребляется свыше 40 000 тонн аспирина. Это необычное лекарственное средство можно назвать рекордсменом среди медикаментов. Ацетилсалициловая кислота – долгожитель в мире лекарств, в 1999 официально отметила свой столетний юбилей, и до сих пор это самый популярный медицинский препарат в мире.

Объект исследования: лекарственные препараты, содержащие ацетилсалициловую кислоту.

Предмет исследования: физико-химические и фармакологические свойства аспирина.

изучить характерные физические и химические свойства, механизм действия и способы безопасного применения лекарственных препаратов, содержащих ацетилсалициловую кислоту.

Для осуществления поставленной цели были сформулированы следующие задачи:

ознакомиться с литературой, содержащей информацию об ацетилсалициловой кислоте;

провести химические эксперименты, доказывающие свойства ацетилсалициловой кислоты;

выяснить влияние ацетилсалициловой кислоты на организм человека;

опытно-экспериментальным путем проверить подавление роста плесневых грибков на продуктах питания с помощью ацетилсалициловой кислоты.

Глава 1. Обзор литературы.

1.1. История создания аспирина.

27 февраля 1900 года Ф. Хоффман получил патент на свое изобретение ацетилсалициловой кислоты в США.

Источник infourok.ru

Формула Ацетилсалициловой кислоты структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₉H₈O₄

Химический состав Ацетилсалициловой кислоты

Символ	Элемент	Атомный вес	Число атомов	Процент массы
C	Углерод	12,011	9	60%
H	Водород	1,008	8	4,5%
O	Кислород	15,999	4	35,5%

Молекулярная масса: 180,159

Ацетилсалици́ловая кислота́ (разг. аспири́н; лат. Acidum acetylsalicylicum, салициловый эфир уксусной кислоты) — лекарственное средство, оказывающее анальгезирующее (обезболивающее), жаропонижающее, противовоспалительное и антиагрегантное действие. Механизм действия и профиль безопасности ацетилсалициловой кислоты хорошо изучены, её эффективность клинически апробирована, в связи с чем данный препарат входит в список важнейших лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения, а также в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных средств Российской Федерации. Ацетилсалициловая кислота также широко известна под торговой маркой «Аспирин», запатентованной фирмой «Байер».

История

Народная медицина издавна рекомендовала кору молодых ветвей белой ивы как жаропонижающее средство, например, для приготовления отвара. Получила кора признание и у медиков под названием Salicis cortex. Однако, все существовавшие терапевтические средства из коры ивы обладали очень серьезным побочным эффектом — они вызывали сильную боль в животе и тошноту. В стабильной форме, пригодной для очистки, салициловая кислота была впервые выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафэлем Пириа в 1838 году . Впервые была синтезирована Шарлем Фредериком Жераром в 1853 году. В 1859 году профессор химии Герман Кольбе из Марбургского университета раскрыл химическую структуру салициловой кислоты, что позволило в 1874 году открыть в Дрездене первую фабрику по её производству. В 1875 году для лечения ревматизма и в качестве жаропонижающего средства был применён салицилат натрия. Вскоре было установлено его глюкозурическое действие, и салицин начали назначать при подагре. 10 августа 1897 года Феликс Хоффман, работавший в лабораториях фирмы Bayer AG, впервые получил образцы ацетилсалициловой кислоты в форме, возможной для медицинского применения; используя метод ацетилирования, он стал первым в истории химиком, кому удалось получить салициловую кислоту химически чистой и в стабильной форме. Наряду с Хоффманом изобретателем аспирина также называют Артура Айхенгрюна (Arthur Eichengrün). Сырьём для получения ацетилсалициловой кислоты служила кора дерева ивы. Bayer зарегистрировала новое лекарство под торговой маркой аспирин. Хоффман открыл лечебные свойства ацетилсалициловой кислоты, пытаясь найти лекарство для своего отца, страдавшего ревматизмом. В 1971 году фармаколог Джон Вейн продемонстрировал, что ацетилсалициловая кислота подавляет синтез простагландинов и тромбоксанов. За это открытие в 1982 году ему, а также Суне Бергстрёму и Бенгту Самуэльсону была присуждена Нобелевская премия по медицине; в 1984 году ему был присвоен титул рыцаря-бакалавра.

Торговое название Aspirin

После долгих споров за основу решили взять уже упоминавшееся латинское наименование растения, из которого берлинский учёный Карл Якоб Ловиг впервые выделил салициловую кислоту, — Spiraea ulmaria. К четырём буквам «spir» приставили «a», чтобы подчеркнуть особую роль реакции ацетилирования, а справа — для благозвучия и в соответствии со сложившейся традицией — «in». Получилось простое в произношении и легко запоминающееся название Aspirin. Уже в 1899 году первая партия этого лекарства появилась в продаже. Изначально был известен лишь жаропонижающий эффект аспирина, позднее выяснились также его болеутоляющие и противовоспалительные свойства. В первые годы аспирин продавался как порошок, а с 1904 года — в форме таблеток. В 1983 году в медицинском журнале New England Journal of Medicine появилась публикация исследования, в котором доказано новое важное свойство препарата — при его использовании во время нестабильной стенокардии в 2 раза уменьшается риск такого исхода заболевания, как инфаркт миокарда или смерть. Ацетилсалициловая кислота также снижает риск заболеть раком, в частности, молочной железы и толстой кишки.

Механизм действия

Подавление синтеза простагландинов и тромбоксанов. Ацетилсалициловая кислота является ингибитором циклооксигеназы (PTGS) — фермента, участвующего в синтезе простагландинов и тромбоксанов. Ацетилсалициловая кислота действует также как и другие нестероидные противовоспалительные препараты (в частности, диклофенак и ибупрофен), которые являются обратимыми ингибиторами. Благодаря замечанию нобелевского лауреата Джона Вейна, которое он высказал в качестве гипотезы в одной своей статье, долгое время считалось, что ацетилсалициловая кислота выступает в качестве суицидного ингибитора циклооксигеназы, ацетилируя гидроксильную группу в активном центре фермента. Дальнейшие исследования показали, что это не так.

Фармакологическое действие

Ацетилсалициловая кислота оказывает противовоспалительное, жаропонижающее и болеутоляющее действие, и её широко применяют при лихорадочных состояниях, головной боли, невралгиях и др. и в качестве противоревматического средства. Противовоспалительное действие ацетилсалициловой кислоты (и других салицилатов) объясняется её влиянием на процессы, протекающие в очаге воспаления: уменьшением проницаемости капилляров, понижением активности гиалуронидазы, ограничением энергетического обеспечения воспалительного процесса путём торможения образования АТФ и др. В механизме противовоспалительного действия имеет значение ингибирование биосинтеза простагландинов. Жаропонижающее действие связано также с влиянием на гипоталамические центры терморегуляции. Анальгезирующий эффект обусловлен влиянием на центры болевой чувствительности, а также способностью салицилатов уменьшать альгогенное действие брадикинина. Кроверазжижающее действие ацетилсалициловой кислоты позволяет применять её для снижения внутричерепного давления при головных болях. Салициловая кислота послужила основой для целого класса лекарственных веществ, называемых салицилатами, примером такого препарата является диоксибензойная кислота.

Применение

Ацетилсалициловая кислота имеет широкое применение в качестве противовоспалительного, жаропонижающего и анальгезирующего средства. Применяют её самостоятельно и в сочетании с другими лекарственными средствами. Существует целый ряд готовых лекарственных средств, содержащих ацетилсалициловую кислоту (таблетки «Цитрамон», «Кофицил», «Асфен», «Аскофен», «Ацелизин» и др.). В последнее время получены инъекционные препараты, основным действующим началом которых является ацетилсалициловая кислота (см. Ацелизин, Аспизоль). В виде таблеток назначают ацетилсалициловую кислоту внутрь после еды. Обычные дозы для взрослых как болеутоляющего и жаропонижающего средства (при лихорадочных заболеваниях, головной боли; мигрени, невралгиях и др.) 0,25-0,5-1 г 3-4 раза в день; для детей в зависимости от возраста от 0,1 до 0,3 г на приём. При ревматизме, инфекционно-аллергическом миокардите, ревматоидном полиартрите назначают длительно взрослым по 2-3 г (реже 4 г) в сутки, детям по 0,2 г на год жизни в сутки. Разовая доза для детей в возрасте 1 года составляет 0,05 г, 2 лет — 0,1 г, 3 лет — 0,15 г, 4 лет — 0,2 г. Начиная с 5-летнего возраста можно назначать в таблетках по 0,25 г на приём. Ацетилсалициловая кислота является эффективным, вполне доступным средством, имеющим широкое применение в амбулаторной практике. Необходимо учитывать, что пользование препаратом должно производиться с соблюдением мер предосторожности в связи с возможностью ряда побочных явлений. Описано множество случаев, когда прием внутрь даже 40 граммов этанола (100 граммов водки) в сочетании с такими обычными препаратами, как аспирин или амидопирин, сопровождался тяжелейшими аллергическими реакциями, а также желудочными кровотечениями. Широко распространено применение ацетилсалициловой кислоты в быту, как средство облегчить страдания наутро после алкогольного отравления (снять похмелье). Она входит составным компонентом в широко известный препарат «Алка-Зельтцер». Согласно исследованиям профессора Питера Ротуэлла (Peter Rothwell) (Оксфордский университет), основанных на анализе состояния здоровья 25 570 пациентов, регулярный приём ацетилсалициловой кислоты сокращает 20-летний риск развития рака простаты примерно на 10 %, рака лёгких — на 30 %, рака кишечника — на 40 %, рака пищевода и горла — на 60 %. Регулярный приём ацетилсалициловой кислоты более 5 лет в дозе от 75 до 100 мг снижает риск колоректального рака до 16 %.

Антиагрегантное действие

Важной особенностью ацетилсалициловой кислоты является её способность оказывать антиагрегантное действие, то есть препятствовать спонтанной и индуцированной агрегации тромбоцитов. Вещества, оказывающие антиагрегантное действие, получили широкое распространение в медицине для профилактики образования тромбов у людей, перенёсших инфаркт миокарда, нарушение мозгового кровообращения, имеющих иные проявления атеросклероза (например, стенокардия напряжения, перемежающаяся хромота), а также при высоком сердечно-сосудистом риске. Риск считается «высоким», когда риск развития нефатального инфаркта миокарда или смерти из-за заболевания сердца в ближайшие 10 лет превышает 20 %, или риск смерти от любого сердечно-сосудистого заболевания (включая инсульт) в ближайшие 10 лет превышает 5 %. При нарушениях свёртываемости крови, например, при гемофилии, увеличивается возможность кровотечения. Ацетилсалициловая кислота, как средство первичной профилактики осложнений атеросклероза, может с эффективностью применяться в дозе 75-100 мг/сут, эта доза хорошо сбалансирована в соотношении эффективности/безопасности. Ацетилсалициловая кислота является единственным антиагрегантным препаратом, эффективность которого при назначении в острый период ишемического инсульта подкреплена данными доказательной медицины. В ходе исследований продемонстрирована тенденция к уменьшению летальности как в течение первых 10 дней, так и в течение 6 месяцев после ишемического инсульта, при отсутствии выраженных геморрагических осложнений.

Побочное действие

Безопасная суточная доза ацетилсалициловой кислоты: 4 г. Передозировка приводит к тяжёлым патологиям почек, мозга, лёгких и печени. Историки медицины считают, что массовое применение ацетилсалициловой кислоты (по 10-30 г.) значительно увеличило смертность во время пандемии гриппа 1918 года. При применении препарата может также развиться профузное потоотделение, могут появиться шум в ушах и ослабление слуха, ангионевротический отёк, кожные и другие аллергические реакции. Так называемое ульцерогенное (вызывающее появление или обострение язвы желудка и/или двенадцатиперстной кишки) действие свойственно в той или иной степени всем группам противовоспалительных препаратов: как кортикостероидным, так и нестероидным (например, бутадиону, индометацину и др.). Появление язв желудка и желудочных кровотечений при применении ацетилсалициловой кислоты объясняется не только резорбтивным действием (торможение факторов свёртывания крови и др.), но и его непосредственным раздражающим влиянием на слизистую оболочку желудка, особенно если препарат принимают в виде неизмельчённых таблеток. Это относится также к натрия салицилату. При длительном, без врачебного контроля, применении ацетилсалициловой кислоты могут наблюдаться такие побочные явления, как диспепсические расстройства и желудочные кровотечения. Для уменьшения ульцерогенного действия и желудочных кровотечений следует принимать ацетилсалициловую кислоту (и натрия салицилат) только после еды, таблетки рекомендуется тщательно измельчать и запивать большим количеством жидкости (лучше молоком). Имеются, однако, сведения, что желудочные кровотечения могут также наблюдаться при приёме ацетилсалициловой кислоты после еды. Натрия гидрокарбонат способствует более быстрому выделению салицилатов из организма, тем не менее для уменьшения раздражающего действия на желудок прибегают к приёму после ацетилсалициловой кислоты минеральных щелочных вод или раствора натрия гидрокарбоната. За рубежом таблетки ацетилсалициловой кислоты выпускаются в кишечнорастворимой (кислотоустойчивой) оболочке для того чтобы избежать прямого контакта АСК со стенкой желудка. При длительном применении салицилатов следует учитывать возможность развития анемии и систематически производить анализы крови и проверять наличие крови в кале. В связи с возможностью аллергических реакций следует соблюдать осторожность при назначении ацетилсалициловой кислоты (и других салицилатов) лицам с повышенной чувствительностью к пенициллинам и другим «аллергогенным» лекарственным средствам. При повышенной чувствительности к ацетилсалициловой кислоте может развиться аспириновая астма, для предупреждения и лечения которой разработаны методы десенсибилизирующей терапии с применением нарастающих доз ацетилсалициловой кислоты. Следует учитывать, что под влиянием ацетилсалициловой кислоты усиливается действие антикоагулянтов (производные кумарина, гепарина и др.), сахаропонижающих препаратов (производные сульфонилмочевины), повышается опасность желудочных кровотечений при одновременном применении кортикостероидов и нестероидных противовоспалительных средств (НПВС), усиливаются побочные эффекты метотрексата. Несколько ослабляется действие фуросемида, урикозурических средств, спиронолактона.

У детей и беременных женщин

В связи с имеющимися экспериментальными данными о тератогенном действии ацетилсалициловой кислоты не рекомендуется назначать её и содержащие её препараты женщинам в первые 3 месяца беременности. Приём ненаркотических обезболивающих (аспирин, ибупрофен и парацетамол) во время беременности повышает риск нарушений развития половых органов у новорожденных мальчиков в виде проявления крипторхизма. Результаты исследования показали, что одновременное использование двух из трёх перечисленных препаратов во время беременности повышает риск рождения ребёнка с крипторхизмом до 16 раз по сравнению с женщинами, не принимавшими этих лекарств. В настоящее время существуют данные о возможной опасности применения ацетилсалициловой кислоты у детей с целью снижения температуры при гриппе, острых респираторных и других лихорадочных заболеваниях в связи с наблюдающимися случаями развития синдрома Рея (Рейе) (гепатогенная энцефалопатия). Патогенез развития синдрома Рея неизвестен. Заболевание протекает с развитием острой печёночной недостаточности. Заболеваемость синдромом Рея среди детей до 18 лет в США составляет примерно 1:100 000, при этом летальность превышает 36 %.

Противопоказания

Язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки и кровотечения являются противопоказаниями к применению ацетилсалициловой кислоты и натрия салицилата. Противопоказано также применение ацетилсалициловой кислоты при язвенной болезни в анамнезе, при портальной гипертензии, венозном застое (в связи с понижением резистентности слизистой оболочки желудка), при нарушении свёртывания крови. Препараты ацетилсалициловой кислоты не следует назначать детям до 12 лет для снижения температуры тела при вирусных заболеваниях из-за возможности развития синдрома Рея. Рекомендуется заменять ацетилсалициловую кислоту парацетамолом или ибупрофеном. У некоторых людей может возникнуть так называемая аспириновая астма.

Свойства вещества

Ацетилсалициловая кислота представляет собой белые мелкие игольчатые кристаллы или лёгкий кристаллический порошок слабокислого вкуса, мало растворимый в воде при комнатной температуре, растворимый в горячей воде, легко растворимый в спирте, растворах едких и углекислых щелочей. Ацетилсалициловая кислота при гидролизе распадается на салициловую и уксусную кислоты. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 мин. После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов. Ничтожно малые количества ацетилсалициловой кислоты обнаруживаются в реакции с реактивом Коберта в присутствии серной кислоты (2 части серной кислоты, одна часть реактива Коберта): раствор окрашивается в розовый цвет (иногда требуется нагревание). Ацетилсалициловая кислота ведёт себя при этом полностью аналогично салициловой кислоте. Ацетилсалициловая кислота, при нагревании выше 200 градусов Цельсия, становится крайне активным флюсом, растворяющим оксиды меди, железа и других металлов.

Производство

Ацетилсалициловую кислоту получают из салициловой кислоты этерификацией уксусной кислотой.

Синтез

Ацетилсалициловую кислоту в лаборатории получают взаимодействием салициловой кислоты и уксусного ангидрида в присутствии серной кислоты. Для очистки продукт перекристаллизовывают. Выход составляет около 80 %.

Факты

В России традиционное бытовое название ацетилсалициловой кислоты — аспирин. На основании традиционности термина фирме Bayer было отказано в регистрации бренда «аспирин» в России.
Ежегодно потребляется более 80 миллиардов таблеток аспирина.
В 2009 году исследователи обнаружили, что салициловая кислота, производным которой является ацетилсалициловая кислота, может вырабатываться организмом человека.
Ацетилсалициловая кислота применяется как активный кислотный флюс при пайке и лужении легкоплавкими припоями.
Ученые обнаружили, что аспирин может способствовать лечению многих случаев бесплодия у женщин, т.к. он противодействует воспалению, вызванного белком, повышенное содержание которого является причиной выкидышей. Женщины могут увеличить свои шансы забеременеть путем приема ограниченных доз аспирина.

Ацетилсалициловая кислота — Медицинская википедия

Ацетилсалициловая кислота́ (разг. аспирин; лат. Acidum acetylsalicylicum, салициловый эфир уксусной кислоты) — лекарственное средство, оказывающее анальгезирующее (обезболивающее), жаропонижающее, противовоспалительное и антиагрегантное действие.

Механизм действия и профиль безопасности ацетилсалициловой кислоты хорошо изучены, её эффективность клинически апробирована, в связи с чем данный препарат входит в список важнейших лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения, а также в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных средств Российской Федерации.

Ацетилсалициловая кислота также широко известна под торговой маркой «Аспирин», запатентованной фирмой «Байер».

История

В стабильной форме, пригодной для очистки, салициловая кислота была впервые выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа в 1838 году. Впервые была синтезирована Шарлем Фредериком Жераром в 1853 году.

В 1859 году профессор химии Герман Кольбе из Марбургского университета раскрыл химическую структуру салициловой кислоты, что позволило в 1874 году открыть в Дрездене первую фабрику по её производству. В 1875 году для лечения ревматизма и в качестве жаропонижающего средства был применён салицилат натрия. Вскоре было установлено его глюкозурическое действие, и салицин начали назначать при подагре.

10 августа 1897 года Феликс Хоффман, работавший в лабораториях фирмы Bayer AG, впервые получил образцы ацетилсалициловой кислоты в форме, возможной для медицинского применения; используя метод ацетилирования, он стал первым в истории химиком, кому удалось получить салициловую кислоту химически чистой и в стабильной форме. Наряду с Хоффманом изобретателем аспирина также называют Артура Айхенгрюна (Arthur Eichengrün). Сырьём для получения ацетилсалициловой кислоты служила кора дерева ивы. Bayer зарегистрировала новое лекарство под торговой маркой аспирин. Хоффман открыл лечебные свойства ацетилсалициловой кислоты, пытаясь найти лекарство для своего отца, страдавшего ревматизмом.

В 1971 году фармаколог Джон Вейн продемонстрировал, что ацетилсалициловая кислота подавляет синтез простагландинов и тромбоксанов. За это открытие в 1982 году ему, а также Суне Бергстрёму и Бенгту Самуэльсону была присуждена Нобелевская премия по медицине; в 1984 году ему был присвоен титул рыцаря-бакалавра.

Торговое название Aspirin

После долгих споров за основу решили взять латинское наименование растения, из которого берлинский учёный Карл Якоб Ловиг впервые выделил салициловую кислоту, — Spiraea ulmaria. К четырём буквам «spir» приставили «a», чтобы подчеркнуть особую роль реакции ацетилирования, а справа — для благозвучия и в соответствии со сложившейся традицией — «in». Получилось простое в произношении и легко запоминающееся название Aspirin.

Уже в 1899 году первая партия этого лекарства появилась в продаже. Изначально был известен лишь жаропонижающий эффект аспирина, позднее выяснились также его болеутоляющие и противовоспалительные свойства. В первые годы аспирин продавался как порошок, а с 1904 года — в форме таблеток.

В 1983 году в медицинском журнале New England Journal of Medicine появилась публикация исследования, в котором было доказано новое важное свойство препарата — при его использовании во время нестабильной стенокардии уменьшается риск возникновения инфаркта миокарда.

Ацетилсалициловая кислота также снижает риск заболеть раком, в частности, молочной железы и толстой кишки.

Механизм действия

Подавление синтеза простагландинов и тромбоксанов.

Ацетилсалициловая кислота является ингибитором циклооксигеназы (PTGS) — фермента, участвующего в синтезе простагландинов и тромбоксанов. Ацетилсалициловая кислота действует так же, как и другие нестероидные противовоспалительные препараты (в частности, диклофенак и ибупрофен), которые являются обратимыми ингибиторами. Благодаря замечанию нобелевского лауреата Джона Вейна, которое он высказал в качестве гипотезы в одной своей статье, долгое время считалось, что ацетилсалициловая кислота выступает в качестве суицидного ингибитора циклооксигеназы, ацетилируя гидроксильную группу в активном центре фермента. Дальнейшие исследования показали, что это не так.

Фармакологическое действие

Противовоспалительное действие ацетилсалициловой кислоты (и других салицилатов) объясняется её влиянием на процессы, протекающие в очаге воспаления: уменьшением проницаемости капилляров, понижением активности гиалуронидазы, ограничением энергетического обеспечения воспалительного процесса путём торможения образования АТФ и др. В механизме противовоспалительного действия имеет значение ингибирование биосинтеза простагландинов.

Жаропонижающее действие связано также с влиянием на гипоталамические центры терморегуляции.

Анальгезирующий эффект обусловлен влиянием на центры болевой чувствительности, а также способностью салицилатов уменьшать альгогенное действие брадикинина.

Кроверазжижающее действие ацетилсалициловой кислоты позволяет применять её для снижения внутричерепного давления при головных болях.

Салициловая кислота послужила основой для целого класса лекарственных веществ, называемых салицилатами, примером такого препарата является диоксибензойная кислота.

Применение

Существует целый ряд готовых лекарственных средств, содержащих ацетилсалициловую кислоту (таблетки «Цитрамон», «Кофицил», «Асфен», «Аскофен», «Ацелизин» и др.).

В последнее время получены инъекционные препараты, основным действующим началом которых является ацетилсалициловая кислота (см. Ацелизин, Аспизоль).

В виде таблеток назначают ацетилсалициловую кислоту внутрь после еды. Обычные дозы для взрослых как болеутоляющего и жаропонижающего средства (при лихорадочных заболеваниях, головной боли; мигрени, невралгиях и др.) 0,25-0,5-1 г 3-4 раза в день; для детей в зависимости от возраста от 0,1 до 0,3 г на приём.

При ревматизме, инфекционно-аллергическом миокардите, ревматоидном полиартрите назначают длительно взрослым по 2-3 г (реже 4 г) в сутки, детям по 0,2 г на год жизни в сутки. Разовая доза для детей в возрасте 1 года составляет 0,05 г, 2 лет — 0,1 г, 3 лет — 0,15 г, 4 лет — 0,2 г. Начиная с 5-летнего возраста можно назначать в таблетках по 0,25 г на приём.

Также аспирин широко применяется в лечении сердечно-сосудистых заболеваний, а конкретно в лечении болезни периферических сосудов, однако, до сегодняшнего времени не было убедительных данных об его эффективности или неэффективности против данного заболевания. Чтобы прояснить данный вопрос, был проведен мет-анализ 11 клинически плацебо контролируемых исследований применения плацебо в терапии болезни периферических сосудов. По итогам этой работы был сделан вывод, что в течение 6 лет среди пациентов, принимавших аспирин, риск летального исхода составил 7,7%, в контрольной группе - 8,5%. Частота инсульта в группе аспирина - 3,2%, в группе плацебо - 4%, частота инфаркта 3,4% и 5,5% соответственно. Показатели указывают на то, что разница между двумя группами незначительна, поэтому можно сделать вывод, что аспирин неэффективен в лечении болезни периферических сосудов. Данная работа была опубликована в PLOS One

Ацетилсалициловая кислота является эффективным, вполне доступным средством, имеющим широкое применение в амбулаторной практике. Необходимо учитывать, что пользование препаратом должно производиться с соблюдением мер предосторожности в связи с возможностью ряда побочных явлений.

Описано множество случаев, когда прием внутрь даже 40 граммов этанола (100 граммов водки) в сочетании с такими обычными препаратами, как аспирин или амидопирин, сопровождался тяжелейшими аллергическими реакциями, а также желудочными кровотечениями.

Широко распространено применение ацетилсалициловой кислоты в быту, как средство облегчить страдания наутро после алкогольного отравления (снять похмелье). Она входит составным компонентом в широко известный препарат «Алка-Зельтцер».

Согласно исследованиям профессора Питера Ротуэлла (Peter Rothwell) (Оксфордский университет), основанных на анализе состояния здоровья 25 570 пациентов, регулярный приём ацетилсалициловой кислоты сокращает 20-летний риск развития рака простаты примерно на 10 %, рака лёгких — на 30 %, рака кишечника — на 40 %, рака пищевода и горла — на 60 %.

Регулярный приём ацетилсалициловой кислоты более 5 лет в дозе от 75 до 100 мг снижает риск колоректального рака до 16 %.

Антиагрегантное действие

Вещества, оказывающие антиагрегантное действие, получили широкое распространение в медицине для профилактики образования тромбов у людей, перенёсших инфаркт миокарда, нарушение мозгового кровообращения, имеющих иные проявления атеросклероза (например, стенокардия напряжения, перемежающаяся хромота), а также при высоком сердечно-сосудистом риске. Риск считается «высоким», когда риск развития нефатального инфаркта миокарда или смерти из-за заболевания сердца в ближайшие 10 лет превышает 20 %, или риск смерти от любого сердечно-сосудистого заболевания (включая инсульт) в ближайшие 10 лет превышает 5 %. При нарушениях свёртываемости крови, например, при гемофилии, увеличивается возможность кровотечения.

Ацетилсалициловая кислота, как средство первичной профилактики осложнений атеросклероза, может с эффективностью применяться в дозе 75-100 мг/сут, эта доза хорошо сбалансирована в соотношении эффективности/безопасности.

Ацетилсалициловая кислота является единственным антиагрегантным препаратом, эффективность которого при назначении в острый период ишемического инсульта подкреплена данными доказательной медицины. В ходе исследований продемонстрирована тенденция к уменьшению летальности как в течение первых 10 дней, так и в течение 6 месяцев после ишемического инсульта, при отсутствии выраженных геморрагических осложнений.

Побочное действие

Так называемое ульцерогенное (вызывающее появление или обострение язвы желудка и/или двенадцатиперстной кишки) действие свойственно в той или иной степени всем группам противовоспалительных препаратов: как кортикостероидным, так и нестероидным (например, бутадиону, индометацину и др.). Появление язв желудка и желудочных кровотечений при применении ацетилсалициловой кислоты объясняется не только резорбтивным действием (торможение факторов свёртывания крови и др.), но и его непосредственным раздражающим влиянием на слизистую оболочку желудка, особенно если препарат принимают в виде неизмельчённых таблеток. Это относится также к натрия салицилату. При длительном, без врачебного контроля, применении ацетилсалициловой кислоты могут наблюдаться такие побочные явления, как диспепсические расстройства и желудочные кровотечения.

Для уменьшения ульцерогенного действия и желудочных кровотечений следует принимать ацетилсалициловую кислоту (и натрия салицилат) только после еды, таблетки рекомендуется тщательно измельчать и запивать большим количеством жидкости (лучше водой, есть мнение что молоком так как его щелочная среда гасит кислую среду желудка, в то время как ацетил салициловая кислота сильно её повышает, но через 10 минут после употребления молока идёт резкий скачок кислотности ph, что, в сочетании с остатками непогашенный ацетил салициловой кислоты, может вызывать ожог слизистой желудка, а впоследствии - гастрит и язву желудка. Имеются, однако, сведения, что желудочные кровотечения могут также наблюдаться при приёме ацетилсалициловой кислоты после еды. Натрия гидрокарбонат способствует более быстрому выделению салицилатов из организма, тем не менее для уменьшения раздражающего действия на желудок прибегают к приёму после ацетилсалициловой кислоты минеральных щелочных вод или раствора натрия гидрокарбоната.

За рубежом таблетки ацетилсалициловой кислоты выпускаются в кишечнорастворимой (кислотоустойчивой) оболочке для того чтобы избежать прямого контакта АСК со стенкой желудка.

При длительном применении салицилатов следует учитывать возможность развития анемии и систематически производить анализы крови и проверять наличие крови в кале.

В связи с возможностью аллергических реакций следует соблюдать осторожность при назначении ацетилсалициловой кислоты (и других салицилатов) лицам с повышенной чувствительностью к пенициллинам и другим «аллергогенным» лекарственным средствам.

При повышенной чувствительности к ацетилсалициловой кислоте может развиться аспириновая астма, для предупреждения и лечения которой разработаны методы десенсибилизирующей терапии с применением нарастающих доз ацетилсалициловой кислоты.

Следует учитывать, что под влиянием ацетилсалициловой кислоты усиливается действие антикоагулянтов (производные кумарина, гепарина и др.), сахаропонижающих препаратов (производные сульфонилмочевины), повышается опасность желудочных кровотечений при одновременном применении кортикостероидов и нестероидных противовоспалительных средств (НПВС), усиливаются побочные эффекты метотрексата. Несколько ослабляется действие фуросемида, урикозурических средств, спиронолактона.

У детей и беременных женщин

Приём ненаркотических обезболивающих (аспирин, ибупрофен и парацетамол) во время беременности повышает риск нарушений развития половых органов у новорожденных мальчиков в виде проявления крипторхизма. Результаты исследования показали, что одновременное использование двух из трёх перечисленных препаратов во время беременности повышает риск рождения ребёнка с крипторхизмом до 16 раз по сравнению с женщинами, не принимавшими этих лекарств.

В настоящее время существуют данные о возможной опасности применения ацетилсалициловой кислоты у детей с целью снижения температуры при гриппе, острых респираторных и других лихорадочных заболеваниях в связи с наблюдающимися случаями развития синдрома Рея (Рейе) (гепатогенная энцефалопатия). Патогенез развития синдрома Рея неизвестен. Заболевание протекает с развитием острой печёночной недостаточности. Заболеваемость синдромом Рея среди детей до 18 лет в США составляет примерно 1:100 000, при этом летальность превышает 36 %.

Противопоказания

Язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки и кровотечения являются противопоказаниями к применению ацетилсалициловой кислоты и натрия салицилата.

Противопоказано также применение ацетилсалициловой кислоты при язвенной болезни в анамнезе, при портальной гипертензии, венозном застое (в связи с понижением резистентности слизистой оболочки желудка), при нарушении свёртывания крови.

Препараты ацетилсалициловой кислоты не следует назначать детям до 12 лет для снижения температуры тела при вирусных заболеваниях из-за возможности развития синдрома Рея. Рекомендуется заменять ацетилсалициловую кислоту парацетамолом или ибупрофеном.

У некоторых людей может возникнуть так называемая аспириновая астма.

Свойства вещества

Ацетилсалициловая кислота при гидролизе распадается на салициловую и уксусную кислоты. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 мин. После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов.

Ничтожно малые количества ацетилсалициловой кислоты обнаруживаются в реакции с реактивом Коберта в присутствии серной кислоты (2 части серной кислоты, одна часть реактива Коберта): раствор окрашивается в розовый цвет (иногда требуется нагревание). Ацетилсалициловая кислота ведёт себя при этом полностью аналогично салициловой кислоте.

Ацетилсалициловая кислота, при нагревании выше 200 градусов Цельсия, становится крайне активным флюсом, растворяющим оксиды меди, железа и других металлов.

Производство

Ацетилсалициловую кислоту получают из салициловой кислоты этерификацией уксусной кислотой.

Синтез

Ацетилсалициловую кислоту в лаборатории получают взаимодействием салициловой кислоты и уксусного ангидрида в присутствии серной кислоты.

Для очистки продукт перекристаллизовывают. Выход составляет около 80 %.

Факты

В России традиционное бытовое название ацетилсалициловой кислоты — аспирин. На основании традиционности термина фирме Bayer было отказано в регистрации бренда «аспирин» в России.
Ежегодно потребляется более 80 миллиардов таблеток аспирина.
В 2009 году исследователи обнаружили, что салициловая кислота, производным которой является ацетилсалициловая кислота, может вырабатываться организмом человека.
Ацетилсалициловая кислота применяется как активный кислотный флюс при пайке и лужении легкоплавкими припоями.
Ученые обнаружили, что аспирин может способствовать лечению многих случаев бесплодия у женщин, так как он противодействует воспалению, вызванного белком, повышенное содержание которого является причиной выкидышей. Женщины могут увеличить свои шансы забеременеть путем приема ограниченных доз аспирина.
При продаже аспирина использовался слоган «Pain, Sir?» (переводится как «Боль, сэр?»), который является анаграммой названия препарата.

Шаблон:Стоматологические препараты

3. Acidum acetylsalicylicum - PharmSpravka

3. Acidum acetylsalicylicum

Кислота ацетилсалициловая

Салициловый эфир уксусной кислоты

Aspirinum

Аспирин

С₉Н₈0₄ М. б. 180.16

Описание. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса. Препарат устойчив в сухом воздухе, во влажном постепенно гидролизуется с образованием уксусной и салициловой кислот.

Растворимость. Мало растворим в воде, легко растворим в спирте, растворим в хлороформе, эфире, в растворах едких и углекислых щелочей.

Подлинность. 0,5 г препарата кипятят в течение 3 минут с 5 мл раствора едкого натра, затем охлаждают и подкисляют разведенной серной кислотой; выделяется белый кристаллический осадок. Раствор сливают в другую пробирку и добавляют к нему 2 мл спирта и 2 мл концентрированной серной кислоты; раствор имеет запах уксусноэтилового эфира. К осадку добавляют 1-2 капли раствора хлорида окисного железа; появляется фиолетовое окрашивание.

0,2 г препарата помещают в фарфоровую чашку, добавляют 0,5 мл концентрированной серной кислоты, перемешивают и добавляют 1-2 капли воды; ощущается запах уксусной кислоты. Затем добавляют 1-2 капли формалина; появляется розовое окрашивание.

Температура плавления 133-138° (скорость подъема температуры 4-6° в минуту).

Хлориды. 1,5 г препарата взбалтывают с 30 мл воды и фильтруют. 10 мл фильтрата должны выдерживать испытание на хлориды (не более 0,004% в препарате).

Сульфаты. 10 мл того же фильтрата должны выдерживать испытание на сульфаты (не более 0,02% в препарате).

Органические примеси. 0,5 г препарата растворяют в 5 мл концентрированной серной кислоты; окраска раствора не должна быть интенсивнее эталона № 5а.

Свободная салициловая кислота. 0,3 г препарата растворяют в 5 мл спирта и прибавляют 25 мл воды (испытуемый раствор). В один цилиндр помещают 15 мл этого раствора, в другой - 5 мл того же раствора. 0,5 мл 0,01% водного раствора салициловой кислоты, 2 мл спирта и доводят водой до 15 мл (эталонный раствор). Затем в оба цилиндра добавляют по 1 мл кислого 0,2% раствора железоаммониевых квасцов.

Окраска испытуемого раствора не должна быть интенсивнее эталонного раствора (не более 0,05% в препарате).

Сульфатная зола и тяжелые металлы. Сульфатная зола из 0,5 г препарата не должна превышать 0,1% и должна выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,001 % в препарате).

Количественное определение. Около 0,5 г препарата (точная навеска) растворяют в 10 мл нейтрализованного по фенолфталеину (5-6 капель) и охлажденного до 8-10° спирта. Раствор титруют с тем же индикатором 0,1 н. раствором едкого натра до розового окрашивания.

1 мл 0,1 н. раствора едкого натра соответствует 0,01802 г C₉H₈O₄ которой в препарате должно быть не менее 99,5%.

Хранение. В хорошо укупоренной таре.

Противоревматическое, противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее средство.

29.06.2015

Ацетилсалициловая кислота - Справочник химика 21

Опыт М 8. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты (аспирина) [c.68]

Опыт 149. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) и ее гидролиз [c.138]

Аспирин — сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами. Как следует из проведенного опыта, эфирная связь осуществляется в нем за счет фенольной группы. Карбоксильная группа остается свободной, сообщая аспирину кислые свойства. Отсюда и рациональное название аспирина — ацетилсалициловая кислота. Как сложный эфир ацетилсалициловая кислота очень легко подвергается [c.138]

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) [c.185]

Полученное соединение известно в медицине под названием аспирин (в последнее время стали употреблять химическое название — ацетилсалициловая кислота). Оно является жаропонижающим и болеутоляющим средством. При действии на салициловую кислоту фенола и хлорокиси фосфора образуется сложный эфир за счет карбоксильной группы и гидроксила фенола [c.210]

РАБОТА № 17. АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (АСПИРИН) [c.94]

Аспирин (ацетилсалициловая кислота уксуснокислый эфир салициловой кислоты), Ацетальдегид (этаналь) [c.63]

Проба с хлоридом железа (III) служит также для определения чистоты ацетилсалициловой кислоты, которая при плохом хранении может разлагаться. [c.139]

Ацетилсалициловую кислоту (аспирин) получают по следующей схеме [c.183]

При реакции с уксусной кислотой салициловая кислота проявляет себя как фенол и за счет гидроксила в ядре вбразует уксусносалициловый эфир, который называют также ацетилсалициловой кислотой, или аспирином. В реакции же с фенолом салициловая кислота ведет себя как кислота и образует сложный эфир за счет карбоксильной группы он называется фениловым эфиром салици- [c.383]

В фармации известен и широко применяется термин несовместимость . Под несовместимостью подразумевают процесс, изменяющий первоначальные химические, физические и фармакодинамические свойства лекарственных препаратов и приводящий к ухудшению их качества. Пользуясь диаграммами состояния, можно предусмотреть и устранить несовместимость физическую (отсыревание порошков, расслоение эмульсий) и несовместимость химическую (взаимодействие между компонентами с образованием новых соединений). Установлено, что физическая несовместимость связана с образованием эвтектики. Эвтектические смеси образуют анестезин с резорцином, антипирин с фенацетином, ацетилсалициловая кислота с амидопирином и др. Отсыревание наблюдается уже в момент приготовления лекарственных форм. Это объясняется тем, что температура плавления эвтектической смеси значительно ниже температур плавления чистых компонентов. [c.92]

Позднее особый интерес к простагландинам был вызван их ролью в воспалительных процессах и иммунном ответе, поскольку они стимулируют синтез гистаминов. Широко используемый аспирин (ацетилсалициловая кислота) обладает противовоспалительным и антипиретическим (жаропонижающим) действием. В настоящее время есть основание иредполагать, что механизм действия этого [c.326]

Ацетилсалициловая кислота — бесцветное кристаллическое вещество, трудно растворимое в холодной воде, лучше— в горячей. [c.94]

При анализе ацетилсалициловой кислоты (аспирина) сначала проводят реакцию взаимодействия с водой [c.166]

В короткой пробирке, снабженной обратным воздушным холодильником, растворяют при слабом нагревании 1,3 г салициловой кислоты в 1,2 г уксусного ангидрида и затем добавляют каплю концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагревают 1,5 ч на кипящей водяной бане. После этого смесь охлаждают, перемешивают стеклянной палочкой, добавляют немного холодной воды и отсасывают твердый продукт, который промывают сначала ледяной водой, а затем небольшим количеством толуола. Выход 1,5 г (88 %). Из маточного раствора выпариванием можно получить еще некоторое количество продукта. Ацетилсалициловую кислоту перекристаллизовывают из бензола или хлороформа. Т. пл. 134—135 °С. [c.94]

К таким препаратам относится аспирин, основной составляющей частью которого является ацетилсалициловая кислота [c.205]

Из салициловой кислоты получите ацетилсалициловую кислоту и фениловый эфир салициловой кислоты. [c.69]

Аммониевые соли, ацетилсалициловая кислота, алкалоиды, найлон [c.442]

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) - фармацевтический препарат, кристаллический порощок белого цвета. [c.165]

Как ра)личить а) бензойную, салициловую и галловую кислоты б) салициловую и молочную кислоты в) салициловую и ацетилсалициловую кислоты г) метил- и фе-мил-( шицила1ы и салициловую кислоту д) салициламид и салициловую кислоту [c.140]

Работа 9 (УИРС). Построение диаграммы плавкости бинарной смеси амидопирин — ацетилсалициловая кислота [c.46]

Прозрачному раствору даю7 медленно остыть. При этом ацетилсалициловая кислота выкристаллизовывается в виде красивых игл. Ее отсасывают на воронке Бюхнера и сушат. [c.145]

В ходе синтеза многих важных веществ (красителей, лекарственных препаратов, продуктов тонкого органического синтеза) используется реакция ацетили-ровання, т. е. введение ацетильной группы СНдСО — вместо спиртового или амие1-ного водорода. Примером такой реакции можег служить превращение салициловой кислоты в ее ацетильное производное — лекарственный препарат аспирин (ацетилсалициловая кислота) [c.307]

Бекзол->фенол->салициловая кислота- ацетилсалициловая кислота [c.183]

В пробирку помацают 0,5 г ацетилсалициловой кислоты и приливают 1 мл воды. Содержимое пробирки кипятят 2—3 мин, а затем добавляют несколько капель раствора хлорида железа (III), Объясните изменение окраски. [c.68]

Пример. Каковы ионная сила и активность ацетилсалициловой кислоты (аспирина) в растворе концентрации 0,01 моль/л, если константа диссоциации равна 1-10 моль/л [c.122]

Самые распространенные болеутоляющие лекарства принадлежат семейству салицилатов. Ацетилсалициловую кислоту, более известную как аспирин, знает каждый. Аспирин - многостороннее лекарство оно снимает жар и боль, лечит воспаления и опухоли.

Кислота ацетилсалициловая - PharmSpravka

Кислота ацетилсалициловая Acidum acetylsalicylicum

Напишите латинское название кислоты ацетилсалициловой (ГФ X).

Напишите графическую формулу кислоты ацетилсалициловой.

Что собой представляет кислота ацетилсалициловая с химической точки зрения?

Предложите возможные способы ее получения.

Напишите уравнение химической реакции взаимодействия кислоты салициловой с уксусным ангидридом (реакция идет при нагревании до 50-60°).

По образцам препарата изучите физические свойства: внешний вид кристаллов, запах, вкус. Проверьте растворимость кислоты ацетилсалициловой в воде, спирте, хлороформе, эфире, в едких и углекислых щелочах. Выводы и наблюдения запишите.

Количественное определение кислоты ацетилсалициловой можно провести методом нейтрализации после гидролиза (с последующим титрованием избытка гидроксида натрия кислотой по метиловому оранжевому).

Грамм-эквивалент в данном случае равен -g-.

В желудке кислота ацетилсалициловая не изменяется, а в кишечнике частично гидролизуется. Назовите продукты гидролиза.

Частично кислота ацетилсалициловая всасывается неизмененной. Применяется как жаропонижающее и болеутоляющее средство. С некоторыми веществами основного характера (гек-саметилентетрамин, карбонаты) кислота ацетилсалициловая дает легко отсыревающие смеси, что необходимо учитывать при выписывании рецепта и приготовлении лекарств с подобными веществами.

Какие требования предъявляют к хранению препарата?

28.06.2015

Ацетилсалициловая кислота: препарат ацетилсалициловая кислота инструкция по применению

Ацетилсалициловая кислота (лат. Acidum acetylsalicylicum, англ. Acetylsalicylic acid, салициловый эфир уксусной кислоты) — лекарственное средство, оказывающее анальгезирующее, жаропонижающее, противовоспалительное и антиагрегационное действие. Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок, мало растворим в воде при комнатной температуре, растворим в горячей воде, легко растворим в спирте, растворах едких и углекислых щелочей.

Синтезирован Феликсом Хоффманом (Bayer AG) в 1897 году. Патент на своё изобретение немецкий химик получил 6 марта 1899 года. Хоффман открыл лечебные свойства ацетилсалициловой кислоты, пытаясь найти лекарство для своего отца, страдавшего ревматизмом.

Ацетилсалициловая кислота широко известна под торговой маркой «Аспирин» фирмы «Байер».

Препарат Ацетилсалициловая кислота общая информация
Ацетилсалициловая кислота оказывает противовоспалительное, жаропонижающее и болеутоляющее действие, и её широко применяют при лихорадочных состояниях, головной боли, невралгиях и др. и в качестве противоревматического средства.

Противовоспалительное действие ацетилсалициловой кислоты (и других салицилатов) объясняется её влиянием на процессы, протекающие в очаге воспаления: уменьшением проницаемости капилляров, понижением активности гиалуронидазы, ограничением энергетического обеспечения воспалительного процесса путём торможения образования АТФ и др. В механизме противовоспалительного действия имеет значение ингибирование биосинтеза простагландинов.

Жаропонижающее действие связано также с влиянием на гипоталамические центры терморегуляции.

Аналгезирующий эффект обусловлен влиянием на центры болевой чувствительности, а также способностью салицилатов уменьшать альгогенное действие брадикинина.

Кроверазжижающее действие аспирина позволяет применять его для снижения внутричерепного давления при головных болях.

Салициловая кислота послужила основой для целого класса лекарственных веществ называемых салицилатами, примером такого препарата является диоксибензойная кислота.

Ацетилсалициловая кислота химические свойства

Ацетилсалициловая кислота при гидролизе распадается на салициловую и уксусную кислоты. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 с. После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов.

Препарат Ацетилсалициловая кислота применение и режим дозирования

Ацетилсалициловая кислота имеет широкое применение в качестве противовоспалительного, жаропонижающего и анальгезирующего средства. Применяют её самостоятельно и в сочетании с другими лекарственными средствами.

Существует целый ряд готовых лекарственных средств, содержащих ацетилсалициловую кислоту (таблетки «Цитрамон», «Кофицил», «Асфен», «Аскофен», «Ацелизин» и др.).

В последнее время получены инъекционные препараты, основным действующим началом которых является ацетилсалициловая кислота (см. Ацелизин, Аспизоль).

В виде таблеток назначают ацетилсалициловую кислоту внутрь после еды. Обычные дозы для взрослых как болеутоляющего и жаропонижающего средства (при лихорадочных заболеваниях, головной боли; мигрени, невралгиях и др.) 0,25-0,5-1 г 3-4 раза в день; для детей в зависимости от возраста от 0,1 до 0,3 г на приём.

При ревматизме, инфекционно-аллергическом миокардите, ревматоидном полиартрите назначают длительно взрослым по 2-3 г (реже 4 г) в сутки, детям по 0,2 г на год жизни в сутки. Разовая доза для детей в возрасте 1 года составляет 0,05 г, 2 лет — 0,1 г, 3 лет — 0,15 г, 4 лет — 0,2 г. Начиная с 5-летнего возраста можно назначать в таблетках по 0,25 г на приём.

Ацетилсалициловая кислота является эффективным, вполне доступным средством, имеющим широкое применение в амбулаторной практике. Необходимо учитывать, что пользование препаратом должно производиться с соблюдением мер предосторожности в связи с возможностью ряда побочных явлений.

Описано множество случаев, когда прием внутрь даже 100 граммов водки в сочетании с такими обычными препаратами, как аспирин или амидопирин, сопровождался тяжелейшими аллергическими реакциями, а также желудочными кровотечениями.

Широко распространено применение аспирина в быту, как средство снять похмелье. Тем не менее, следует понимать, что аспирин не лечит похмелье, а лишь немного устраняет боль. Лучше заменять его на другие анальгетики, имеющие меньше побочных эффектов.

Ацетилсалициловая кислота побочное действие

При применении препарата может развиться профузное потоотделение, могут появиться шум в ушах и ослабление слуха, ангионевротический отёк, кожные и другие аллергические реакции.

Важно учитывать, что при длительном (без врачебного контроля) применении ацетилсалициловой кислоты могут наблюдаться такие побочные явления, как диспепсические расстройства и желудочные кровотечения; может поражаться слизистая оболочка не только желудка, но и двенадцатиперстной кишки.

Так называемое ульцерогенное действие свойственно в той или иной степени разным противовоспалительным препаратам: кортикостероидам, бутадиону, индометацину и др. Появление язв желудка и желудочных кровотечений при применении ацетилсалициловой кислоты объясняется не только резорбтивным действием (торможение факторов свёртывания крови и др.), но и его непосредственным раздражающим влиянием на слизистую оболочку желудка, особенно если препарат принимают в виде неизмельчённых таблеток. Это относится также к натрия салицилату.

Для уменьшения ульцерогенного действия и желудочных кровотечений следует принимать ацетилсалициловую кислоту (и натрия салицилат) только после еды, таблетки рекомендуется тщательно измельчать и запивать большим количеством жидкости (лучше молоком). Имеются, однако, указания, что желудочные кровотечения могут также наблюдаться при приёме ацетилсалициловой кислоты после еды. Натрия гидрокарбонат способствует более быстрому выделению салицилатов из организма, тем не менее для уменьшения раздражающего действия на желудок прибегают к приёму после ацетилсалициловой кислоты минеральных щелочных вод или раствора натрия гидрокарбоната.

За рубежом таблетки ацетилсалициловой кислоты выпускаются часто из мелкокристаллического порошка с ощелачивающими (буферными) добавками.

При длительном применении салицилатов следует учитывать возможность развития анемии и систематически производить анализы крови и проверять наличие крови в кале.

В связи с возможностью аллергических реакций следует соблюдать осторожность при назначении ацетилсалициловой кислоты (и других салицилатов) лицам с повышенной чувствительностью к пенициллинам и другим «аллергогенным» лекарственным средствам.

При повышенной чувствительности к ацетилсалициловой кислоте может развиться аспириновая астма, для предупреждения и лечения которой разработаны методы десенсибилизирующей терапии с применением нарастающих доз аспирина.

В связи с имеющимися экспериментальными данными о тератогенном действии ацетилсалициловой кислоты рекомендуется не назначать её и содержащие её препараты женщинам в первые 3 месяца беременности.

В настоящее время ацетилсалициловая кислота не рекомендуется для использования с целью снижения температуры у детей, особенно при подозрении на вирусное заболевание. Известно, что использование аспирина у этой категории больных может стать причиной некроза печени и развития острой печеночной недостаточности. Данное осложнение известно под названием синдрома Рея (Рейе). На данный момент патогенетический механизм развития синдрома Рея неизвестен. Заболевание протекает с развитием острой печеночной недостаточности. Заболеваемость синдромом Рея среди детей до 18 лет в США составляет примерно 1:100 000, при этом летальность превышает 36 %[4].

Ацетилсалициловая кислота антиагрегационное действие

Важной особенностью ацетилсалициловой кислоты является её способность оказывать антиагрегационное действие, ингибировать спонтанную и индуцированную агрегацию тромбоцитов.

Вещества, оказывающие антиагрегационное действие, стали получать широкое распространение в медицине для коррекции гемореологических нарушений и профилактики тромботических осложнений у больных с инфарктом миокарда, нарушениями мозгового кровообращения и другими сердечно-сосудистыми заболеваниями.

Эти вещества иногда выделяют в отдельную группу антиагрегационных средств (см. Антиагрегационные средства).

В связи с влиянием на агрегацию тромбоцитов, а также некоторой антикоагулирующей активностью, следует при лечении ацетилсалициловой кислотой проводить периодически исследования крови. При нарушениях свёртываемости крови, особенно при гемофилии, возможно развитие кровотечений. Для раннего выявления ульцерогенного действия надо периодически исследовать кал на наличие крови.

Следует учитывать, что под влиянием ацетилсалициловой кислоты усиливается действие антикоагулянтов (производные кумарина, гепарина и др.), сахаропонижающих препаратов (производные сульфонилмочевины), повышается опасность желудочных кровотечений при одновременном применении кортикостероидов и нестероидных противовоспалительных средств (НПВС), усиливаются побочные эффекты метотрексата. Ослабляется несколько действие фуросемида, урикозурических средств, спиронолактона.

Ацетилсалициловая кислота противопоказания

Язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки и кровотечения являются противопоказаниями к применению ацетилсалициловой кислоты и натрия салицилата.

Противопоказано также применение ацетилсалициловой кислоты при язвенной болезни в анамнезе, при портальной гипертензии, венозном застое (в связи с понижением резистентности слизистой оболочки желудка), при нарушении свёртывания крови.

Препараты ацетилсалициловой кислоты нельзя применять детям до 12 лет на фоне вирусных заболеваний из-за риска развития синдрома Рея.

Аспирин не применяют также при бронхиальной астме, так как у больных бронхиальной астмой может возникнуть так называемая аспириновая астма.

Ацетилсалициловая кислота условия хранение

В тщательно, плотно упакованном виде, предохраняющем от воздействия света и влаги, при температуре до 25 °C.

Смотрите также

Маска для волос с облепиховым маслом в домашних условиях

Кислый привкус во рту причины у женщин и налет на языке

3 инсульт последствия

Водянка на ноге

Стоматит лечение в домашних условиях

У ребенка головная боль без температуры

Аллергический зуд в паху

Эхо кг норма расшифровка

Соя в крови

Милдронат перед тренировкой

Ноющая боль в ногах

С миру по рецепту

Рецепты народной медицины

Главное меню

Подписаться на новости

Физические свойства кислота ацетилсалициловая

Исследовательская работа по химии Безопасен ли аспирин?

Ацетилсалициловая кислота. Свойства, получение, применение и польза ацетилсалициловой кислоты

Исследовательская работа по химии на тему "Аспирин и его свойства"

Физические и химические свойства ацетилсалициловой кислоты

Состав и химические свойства аспирина.

Формула Ацетилсалициловой кислоты структурная химическая

Ацетилсалициловая кислота — Медицинская википедия

История

Торговое название Aspirin

Механизм действия

Фармакологическое действие

Применение

Антиагрегантное действие

Побочное действие

У детей и беременных женщин

Противопоказания

Свойства вещества

Производство

Синтез

Факты

3. Acidum acetylsalicylicum - PharmSpravka

Ацетилсалициловая кислота - Справочник химика 21

Кислота ацетилсалициловая - PharmSpravka

Ацетилсалициловая кислота: препарат ацетилсалициловая кислота инструкция по применению

Смотрите также

Голосования